Способ получения моноазопигментов Советский патент 1992 года по МПК C09B67/20 

Изобретение относится к анилинокра- сочной промышленности и, в частности, к способу получения моноазопигментов на основе арилида ацетоуксусной кислоты, обладающих высокими колористическими показателями прочности.

Известен способ получения моноазопигментов путем сочетания предварительно продйазотированного ароматического амина с арилидом ацетоуксусной кислоты в присутствии поверхностно-активного вещества (ПАВ) при рН 4-5 с последующим нагреванием полученной суспензии пигмента до 90-95°С, выдерживанием при этой температуре в течение 1 ч, фильтрацией и сушкой. Обычно в качестве ПАВ применяют олеиновый спирте окисью этилена в соотношении 1:25.

Для перевода в красящую модификацию пигмент в виде сухого порошка или пасты обрабатывают при нагревании органическим растворителем - этиловым спиртом, диметилформамидом, М-метилпиррЪ- лидоном в соотношении 1:40. Применение органических растворителей в больших количествах крайне нежелательно из-за удорожания процесса, увеличения единиц оборудования и продолжительности процесса, а также значительного удлинения процесса фильтрования за счет увеличения циклов фильтрации и плохой фильтруемо- сти. Выход пигмента из-за применения органических растворителей снижается до 90%. Колористические показатели по дис- пергируемости неудовлетворительные (распределение в полиэтилене 25 частиц пигмента на 100 г пленки вместо необходимых 11), красящая способность пигментов

90%. . ..; ;;: ,;.-:, - .-;

Целью изобретения является повышение красящей способности и улучшение диспергируёмбсТй азогоигмёнтбв, интенси- фикация процесса и повышение выхода цё- левого продукта.-..

VI

О W 4 С

Поставленная цель достигается тем, чтовают, промывают метанолом и сушат. Полв способе получения моноазопйгментов научают пигмент желтого цвета. Результаты

основе арилида ацетоуксусной кислоты пу-представлены в таблице. -,

тем сочетания предварительно продиазоти-Пример 2. 2,1 г диметилового эфира

рованного ароматического амина с5 5-аминоизофталёвой кислоты смешивают с

арилидом ацетоуксусной кислоты в присут-3,5 мл 33,4%-ного раствора соляной кислоствии ПАВ при рН 4-5 с последующим на-ты и 38 мЛ воды, охлаждают до 10°С и диагреванием полученной суспензии пигментазотируют, добавляя 1,9 мл 30%-ного

до 90-95°С, выдерживанием при этой тем-раствора нитрита натрия. 2,45 гб-ацетоацеггературе в течение 1 ч, фильтрацией и суШ-10 тиламинобензимидэзояона растворяют в 5

кой, в качестве ПАВ используютмл 20%-ного раствора едкого натра и 20 мл

катионоактивное вещество - алкилбензилт-воды при комнатной температуре, затем выриметиламмоний хлорид (соединение А) илиливают на смесь, состоящую из 6,6 мл 20%бензилтриметилалкилкарбаминоаммонийкого раствора едкого натра, 30 мл воды, 3,8

бромид (соединение Б) в количестве 2-9%15 мл ледяной уксусной кислоты и 0,44 галкилот массы пигмента. . ,бензилтриметиламмоний хлорида (соединеСоединения А и ББ известны как инги-ние А). После размешивания и установления

бйторы кислотной коррозии, бактерициды брН среды 11 постепенно приливают отфильпищевой промышленности, ускорители втрованный раствор диазосоединения при

резиновой промышленности. В данном спо-20 температуре 20°С. По окончании сочетания

собе они используются по новому назначе-суспензию пигмента нагревают до 90-95°С

нию - переводят пигмент в красящую(рН 4-5) и размешивают в течение 1 ч, при

модификацию, что значительно упрощает .иэтом цвет пигмента приобретает более конудешевляет процесс получения пигментнойцентрированный желтый оттенок. Пигмент

композиции (см. таблицу) и улучшает фильт-25 получается в виде флокул, обладающих улучруемость. - - -шенной фильтруемостью; его отфильтровыНаиболее оптимальное содержание со-вают. промывают горячей водой и сушат при

единения А или Б находится в пределах 2-60°С. Без дополнительной обработки рас9% от массы композиции. Ниже этоготворителем полученное вещество имеет

значения пигмент не полностью переводит-30 пигментную форму с повышенной красящей

ся в красящую форму. При более высокихспособностью с красноватым оттенком,

значениях наблюдается понижение крася-П р и м е р 3. Диазотирование 2,1 г

щей способности. В качестве ароматичёско-диметилового эфира 5-аминоизофталевой

го амина используется диметиловый эфиркислоты и растворение 2,45 г 5-ацетоацетиВ-аминоизофталевой кислоты 4-аминобен-35 ламйнобензимидазолона проводят аналозамид, З-амино-4-метоксибензамид..,гично примеру 2. Щелочной раствор

Изобретение иллюстрируется следую-последнего выливают на смесь, состоящую

щими примерами.из 6,6 мл 20%-ного раствора едкого натра,

П р и м е р 1 (по прототипу). 2,1 г дмме-30 мл воды, 3,8 мл ледяной уксусной кислоты тиловбго эфира 5-аминоизофталевой кисло-40 и 0,22 г бензилтриметилалкилкарбаминоам- ты смешивают с 3,5 мл 33,4%-ного растворамоний бромида (соединение Б). После раз- соляной кислоты и 38 мл воды, охлаждаютмешивания постепенно приливают до 10°С и диазотируют, добавляя 1,9 млдиазораствор при температуре 20°С, при 30%-ногь раствора нитрита натрия. 2,45 гэтом рН среды изменяется от 11 до 4-5. По 5-ацетоацетиламинобензимидазолона рас-45 окончании сочетания суспензию пигмента творяют в 5 мл 20%-ного раствора едкогонагревают до 90-95°С. размешивают в тече- натра и 20 мл воды при комнатной темпера-ние 1 ч, фильтруют, промывают горячей во- туре, затем выливают на смесь, состоящуюдои и сушат при 60°С. Получают пигмент из 6,6 мл 20%-ного раствора едкого натра,концентрированного желтого цвета с зеле- 30 мл воды и 3,8 мл ледяной уксусной кисло-50 новатым оттенком, ты. После размешивания постепенно при-П р и м е р 4. 5,8 г 4-аминобензамида ливают отфильтрованный диазораствор присмешивают с 10,4 мл 35%-ного раствора температуре 20°С. По окончании сочетания соляной кислоты и 72 мл воды, охлаждают суспензию пигмента нагревают до 90-95°СГ до 10°С и диазотируют, добавляя 8 мл 30%- смешивают 1 ч, фильтруют, промывают го-55 кого раствора нитрита натрия, размешива- рячей водой и сушат при 60°С. Для по/Гуче , ют в течение 1 ч, фильтруют и используют ния красящей модификации полученныйдля сочетания. 10,8 г 5-ацетоацетиламино- сухой порошок (4,37 г) обрабатывают 45 млбензиМидазолона растворяют в 10,7 мл диметияформамида при нагревании до18,5%-ното раствора едкого натра и 80 мл 130°С в течение 4ч. Пигмент отфйльтровы-воды при комнатной температуре. Приготовленный раствор выливают на смесь, приготовленную из 7,1 г ледяной уксусной кис- лоты, 14,3 мл едкого натра (18,5%-ного) и 60 мл воды с добавлением 1,48 г 50%-ного водного раствора соединения А. После: разме- шивания постепенно приливают диазораствор, сочетание заканч иаают ё течение 1 ч, конечный рН 4,5-5. После получасового размешивания суспензию нагревают до 95°С и выдерживают 1 ч, при этом цвет суспензии изменяется до более яркого желтого. Суспензию пигмента отфильтровывают, сушат пигмент при 60°С и сразу получают пигмент с красивым жёлтым цветом без дополнительной обработки растворителем, П р и м е р 5. Диазотирование 5,8 г 4-аминобензамида и растворение 10,8 г 5- ацетоацетиламинобензимидазолЬна проводят аналогично примеру 4. Щелочной раствор последнего выливают на смесь, приготовленную из 7,1 мл ледяной уксусной кислоты, 14,3 мл едкого натра (18,5%-ного) и 60 мл воды с использованием 0,76 г соединения 6. После размешивания к полученной суспензии постепенно приливают диазораствор, размешивают в течение 30 мин и нагревают суспензию до 95°С. При этой температуре суспензию размешивают 1 ч, фильтруют, промывают и сушат при 60°С Без дополнительной обработки растворителем получают пигмент в виде красящей композиции с красивым желтым цветом.

Примерб. Процесс проводят в условиях примера 4, для чего 6,8 г З-амино-4-ме- токсибензамида диазотируют обычным путем и сочетают с 9,38 г ацетоацетилами- нобензимидазолона в буферной среде в присутствии 1,64 г соединения А. Суспензию нагревают до 95°С, размешивают 1 ч,

отфильтровывают суспензию пигмента,

промывают горячей водой; сушат и размалывают. Получают желтый с красивым оттенком пигмент в необходимой красящей

модификации, , - ч-

Пример. Процесс проводят аналогично примеру 6. Вместо соединения А используют 0,82 г соединения Б при

проведении стадии сочетания диээотиро- ванного З-амино-4-метоксибензамида с 5- ацетоацетиламино5ензимидазолоном. Пигмент получают в необходимой красящей модификации. -J . ч,

При м е р ы . Процесс проводят в

условиях примеров 1-7, но с различным содержанием соединений А и Б (см. таблицу). Сопоставимые результаты по степени перевода в красящую форму и улучшению фил tтруемости сведены в таблицу, ,

Формула изобретений, , Способ получения моноазопигментов путем сочетания предварительно продиазо- тированного ароматического амина с арилйдом ацетоуксусной кислоты в присутствий поверхностно-активного вещества при рН 4-5 с последующим нагреванием полученной суспензии пигмента до 90-95°С, выдерживанием при этой температуре в течение 1 ч.

фильтрацией и сушкой, отличающийся тем, что, с целью повышения красящей способности и улучшения диспергируемости пигментов, а также интенсификации процесса, в качестве поверхностно-активного

вещества используют ал киябензилтримети- ламмоний хлорид или бензилтриметилал- килкарбаминоаммоний бромид в кбличестве 2-9% от массы пигмента.

Сопоставление результата по степени перевела в красящую форму и улучшению фильтрации желтого азопигмёнта на основе 5-ацетилацетоай инобенэи идазЪлона