Способ получения производных (2-тиенилметил)-тиомочевины Советский патент 1993 года по МПК C07D333/38 A23K1/16 

Изобретение касается способа получения новых производных (2-тиенилметил)-ти- омрчевины, повышающих усваиваемость кормов и вес животных.

Известны соединения, среди прочих 2- тиенил-тиомочевины, способствующие увеличению веса различных животных (домашних животных, дичи, рептилий).

Известны производные (2-фурфурил}- тиомочевины, которые оказывают воздействие на увеличение веса овец, свиней и цыплят. Однако эти известные соединения уступают по споей эффективности новым со-. единениям в соответствии с изобретением.

Известно получение тиомочевины из ти- оцианатов и аминов.

Целью изобретения является разработка способа получения основанного из известной вышеописанной реакции новых производных из класса тиомочевины, которые бы более эффективнее повышали усвояемость кормов.

Поставленная цель достигается описываемым способом получения производных (2-тиенилметилУтиомочевины формулы I

О-сн,-мн-с-мс; 58 %

где AI - водород или Сз-Св-Циклоалкил;

А2 - С2-С8-Циклоалкил или замещенный одним илигдвумя Ст-С -алкилами фенил, заключающийся в том, что (2-тиенилметил)- изотиоцианат формулы II

O-CH2-NCS

fO

ь ел

W

подвергают взаимодействию с амином формулы IIIА

U

А Н

где AI и А2 имеют указанные значения.

Реакцию предпочтительно проводить в инертном растворителе. В качестве реакционной среды пригодны инертные растворители как например этанол, бензин, эфир, дихлорметан, тетрагидрофуран. Особенно предпочтительны бензин или этанол.

Реакцию выгсдно проводить при комнатной температуре. Полученные соединения формулы I можно выделять испарением или фильтрацией.

П р и м е р 1. М-(2,6-Диметил-фенил)-М - (2-тиенилметип)-тиомочевина.

Раствор 15,5 г (0,1 моль) (2-тиенилме- тил)-изотиоциэната в 200 мл бензина при комнатной температуре при перемешивании по каплям добавляют к раствору 12,1 г (0,1 моль) 2,6-диметиланилинс и 100 мл бензина. Реакционную смесь перемешивают 4 часа, выпавшие кристаллы отфильтровывают и промывают бензином. Получают 22,55 г целевого соединения. Выход 81,7% Тпл. 147-14В°С.

П р и м е р 2. Ы,М-Дициклогексил-М -(2- тиенилметил)-тиомочевина.

18,13 г (0,1 моль)дициклогексиламина и 15,5 г (0,1 моль) (2 тиенилме гил)-изотиоциа- ната подвергают взаимодействию по аналогии с примером 1. Получают 25,5 г целевого соединения. Выход 75,8%, Твл. 119-120°С.

Соединения общей формулы I оказывают по отношению к полезным животным - особенно по отношению к свиньям, птицам, жвачным животным, в частности по отношению к овцам и цыплятам - ценное действие по увеличению веса, которое связано с улучшенной усваиваемостью кормов.

Вышеназванное действие соединений в соответствии с изобретением доказывается нижеприведеннами тестовыми опытами. .

1) Опыт на ягнятах.

Этот опыт, проводили на ягнятах для жаркого с временем откорма 40 дней. Животные получали корм следующего состава:

КомпонентыКоличество, мас,%

Измельченная

кукуруза70,0 . Мука из люцерны

II класса24,0

Мочевина3,0

Кормовая известь0,5

Монокальцийфосфат.1,0

Кристаллический

сульфат натрия0.5

Кормовая соль (корм для ягнят) Ламмпремикс XIX (филаксия)

0,5

0,5 100,0

Испытуемые соединения добавляли в виде стандартных гранул в концентрации 50 ррт. Животные контрольной группы получали корм указанного выше состава, одна- ко без активного вещества.

Для опыта были взяты исключительно венгерские мериносы. Каждая группа состояла из 12 ягнят и для каждой обработки использовали 3 группы животных. Во вр До.я 40-дневного опыта ягнят каждого в отде.л,3- ности взвешивали пять раз, а именно в начале опыта и каждые 10 дней (последний раз на 40-й день), всегда в одно и то же время. При оценке указывали действительный вес без округлений. Количество съеденного корма определяли в каждой декаде и для каждой группы.

Результаты приведены в табл.1, причем увеличение веса и количество съеденного корма указано как среднее значение для трех опытов.

Как видно из указанных результатов, соединения общей формулы I существенно улучшают усваиваемость корма, т.е. увели- чение веса на 1 кг может быть достигнуто с меньшим количеством корма. 2) Опыт с цыплятами. Опыт проводили с бройлерными цыплятами. Полученные результаты приведены в табл.2.

В случае цыплят в возрасте 49 дней можно было съэкономить 2,3% корма, считая на контрольную группу (на 1 кг живого веса рассчитано).

Формула изобретения Способ получения производных (2-тие- нилметил)-тиомочееины общейдформулы

O-CHfNH-yNC1 ,

Q Л2

где AI - водород пли С -Са-циклоалкил;

АЗ - GrCs-циклоалкил или замещенный одним или двумя С|-С4-алкилами фенил, отличающийся тем, что (2-тиенилме- тил)-изоцианат формулы

O-CHo-NCS & .

55 подвергают взаимодействию с амином общей формулы д

А Нгде AI и А2 имеют указанные значения.

Таблица 1

Сущность изобретения: продукты - производные (2-тиенилметил)- тиомочевины формулы S-CH CH-CH CH-CH2-NH-C(S)- N(AiA2), где Ai - водород или С4-Св-циклоал- кил; А2 - С -Св-циклоалкил или замещенный одним или двумя CrC/i-алкилами фенил. Продукт: М,М-дициклогексил-М -(2-тиенил- метил)-тиомочевина, БФ Cis sNaSa, выход 75,8%, т.пл. 119-120°С. 1М-(2,6-диметилфе- нил)(2-тиенилметил)-тиомочевина, БФ Ci4Hi6N2S2, выход 81,7%, т.пл. 147-143°С. М-(Н-бутил)-Ы -(2-тиенилметил)-тиомочеви- на, БФ CioHieN2S2, выход 77,1% т.пл. 55- 56°С. пр. Реагент 1: (2-тиенилметил)-изоти- оцианат. Реагент 2: соответствующий амин. Условия: комнатная-температура, бензин или спирт в течение 4-5 ч. 2 табл,.

Таблица 2