3-Амино-7-нитро-4(2,3,4-триметоксифенил)-2-фенил-1(2Н)изохинолон, обладающий аналептическим действием Советский патент 1993 года по МПК C07D217/24 A61K31/47 

метоксифенилацетонитрилом в присутствии поташа при нагревании в кипящем органической растворителе с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

П р и м е р 1. Получение З-амино-7-нит- ро-4-(2,3,4-триметоксифенил)-2-фенил-1 (2Н) изохинолона.

К смеси 2,76 г (0,01 моль) анмлида 5-нит- ро-2-хлорбензойной кислоты, 2 г (0,01 моль) 2,3,4-триметоксифенилацетонитрила и 120 мл сухого диметилформамида прибавляют 2,7 г (0,02 моль) прокаленного поташа и нагревают при температуре 153°С в течение 4 ч. Растворитель удаляют в вакууме, остаток обрабатывают 140 мл воды, подкисляют уксусной кислотой до рН 7, отфильтровывают выпавший осадок, промывают водой, сушат. Выход 4,21 г (94%). т.пл. 130°С (оранжевые кристаллы из ацетонитрила),.

Вычислено, %: С 64,42; 4,73; N 9,4.

C24H21N306.

Найдено, %: С 64,07, Н 4,65; N 9,45.

ПК-спектр: 3340 ш.с., 1640 ср., 1570 С., 1500 ср., 1420 ср., 1310с., 1290с., 1110 ср., 820 ср., 760 ср. (см 1), КВг, табл.). Pay Unicam Sp3-300,

П р и м е р 2. Испытание биологической активности 3-амино-7-нитро-4-(2,3,4-триме- токсифенйя)-2-фенил-1(2Н)изохинолона.

Заявляемое соединение З-амино-7-нит- ро-4(2,3,4-триметоксифенил)-2-фёнил-1(2Ьи изохинолон было изучено на модели а на- лептической активности. Опыты проводились на белых крысах обоего пола массой

180-220 г. В качестве снотворного средства, при проведении методики, был использован нембутал в дозе 25 мг/кг массы тела животного. Новое синтезированное вещество и

рекомендуемый эталонный препарат - ко- феин-бензоат натрия вводили подкожно в виде 20% раствора в равных дозах по 10 мг/кг.

Статистически обработанные данные

экспериментальных исследований представлены в таблице.

Как видно из приведенных данных, новое вещество обладает стимулирующим действием, на центральную нервную еистему, укорачивает барбитуровый сон в 1,79 раза по сравнению с контролем и обладает

. выраженным аналитическим эффектом в сравнении с. эталонным препаратом кофе ин-бензоатом натрия.

. -:: ; .

Заявляемое соединение низкотоксично, его ЛДбо 490 мг/кг, .

Заявляемое соединение может быть легко получено на любом хймфармзэводё,

так как способ его получения не требует дополнительной разработки и установки оборудования, вследствие своей простоты и отсутствия особых условий проведения синтеза (т.к. .высокий вакуум, инертная атмосфера, лакримогённость исходных полупродуктов и т.д.). Технологичность предлагаемого.способа подтверждается также и тем, что исходные соединения просты, дёшевы и выпускаются отечественной

промышленностью.

Использование: в качестве биологически активного соединения. Сущность изобретения: продукт - 3-амино-7-нитро-4- (2,3,4-триметоксифенил)-2-фенил-1(2Н)изо хинолон, Т.пл. 130°С, БФ Cz HziNaOe. Реагент 1; анилид 5-нитро-2-хлорбензойной кислоты. Реагент 2: 2,3,4-триметоксифени- лацетонитрил в диметилформамиде в присутствии поташа при 153°С, Выход 94%. 1 табл.

Формула изо-б ретения

3-Амино-7-нитро-4-(2,3,4-триметоксиф- 40 енил)-2-фенил-1 (2Н)изохинол6н формулы

нэсо

Н3СО

кн.

осн,

обладающий аналептичёским действием.