СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИПИРАЗОЛИДОНИЛЗАМЕЩЕННЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Советский патент 1966 года по МПК C07D231/22 

Данное изобретение относится к области получения диниразолидоиилзамеи енных ароматических соединений оби1,ей формулы

где Х--О, (СНо)2.

Указанные соединения могут найти применение нрн обработке светочувствительных кинофотоматериалов.

Предла1-асмый снособ нолучения диннразолидонилзамещенных ароматических соединеНИИ состоит в том, что ароматические диамины формулы (NH2C(jH4)iX, где X имеет вышеуказанные значения, нодвергают взаимодействию с акрилонитрилом, нолучеиные при этом соответствующие дицианэтнльные ироизводные носледовательно омыляют, этерифицируют и нитрозируют, выделяелтые ди-Хнитрозоамины восстанавливают цинком в уксусной кислоте.

Пример. Получение 4,4-ди (пнразолидои3-ил-1)-дифенилоксида (X-О).

370/,,;

дифенилоксид;

выход 121-х. Найдено в ,;.: 18.64. 18,54.

С isHisS. .

Вычислено в «/о:

N 18,29.

Сусненз1 К1 21 с

4.4 -дициа пэтил а м и нодифенилоксида li 220 M.I 40 /о-ного едкого натра кинятят 5 час. осадок динатриевой соли растворяют в воде и нодкпсляют. Получают 4,4диь:прбо:чспэтиламинодифенилоксид; выход 38-,о; т. пл. 14 --142,5°С.

Пайдено п ii,,,: С 62,69. 62,53; Н

5,79, X 8,11, 8.23.

Ci,H,,,X:20,-,.

Вычислено в /и: С 62,/; Н 5,8о;

Раствор 24 г 4,4-днкарбокснэтиламинодифенилокспда в 600 M.J метанола насыщают хлористым водородом, концентрируют в вакууме, выливают в воду, образовав1иийся растг.ор при 5 С ннтрозируют нитритом натрия и хлороформом извлекают 4,4-ди(Х-нг1трозоN-карбметоксиэтнламино) -дифенилоксид; выход т. нл. 83,.

Найдено в /„: С 55,78, 55,70; Н 4,93. 4,87; X 13,35, 13,25.

Со.Н.оХ.От.

новой пылью, прибавляют ПО мл воды, нагревают на поляной бане, выливают в 2 л воды. Получают 4,4-д (пиразолидон-З-ил-1) -дифенилокснд (Х--О); выход (): т. пл. 223--225,5-С.

Найдено в -,: С 63.65, 63, Н 5.17, 5,33; N 16,28. 1о,57.

CisH,8N40;;.

Вычислено в -/о: С 63,89; Н 5,36; N 16,56.

Аналогично siS 4,4-диаминодибензила получают 4,4-ди (ниразолидо -3-ил-1) -дибензил (X-СН.СН.); т. пл. 235-237°С.

Найдено в и/о: С 69,06; 68,81; Н 6.45. 6,38: N 16.29, 16,30.

C2oH22N.iO2.

Вычислено Н

11 р с д :v; с т и з о б р с т е п и я

Cii(x;o6 , дннира:;с;лнд;)Н1;;1:;амс 11С1п-1ы.х аро.мг.тнчоскнх соединений, отличиющиися тем, что ;; Н1:у1атич1 скне диалпшы формулы (NHoC.HiloX. где Х- О. (СН.)., подвергают в:-5;;1 модействию с акрилонитрилом. 11олученн1)1е при этом соответетву;)нме дипнанэтильн)е производп 1( 1;;)С.1едо1;атс-. :1()Д15ергают омылеиию. этерификаиии п нит1)озпрованмю с И()следую1иим 1 оегт; ов;1еим(Л1 110луче П1Ых ди-Х-нитрозоаминои пинком п N4vcycHofi кислоте.