СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 2,2-БИС- Советский патент 1973 года по МПК C07C209/10 C07C211/43 

Изобретение относится к способу получения полупродуктов тонкого органического синтеза и исходных продуктов для получения модифицированных полимеров. Предлагаемый способ основан на известной реакции замещения хлора на нуклеофильный заместитель. Использование этой реакции позволило получить не описанные ранее соединения, которые могут найти разнообразное примепение в синтезе красителей, лекарственных препаратов, модифицированных смол и т. д. 4,4 -Замещенные 2,2-бис - (3,5-динитрофенил)-пропана общей формулы где X -NH2, NHNH2, NHalk, NHAr, Oalk, по предлагаемому способу получают взаимодействием 2,2-бис-(4-хлор-3,5-динитрофенил)пропана с нуклеофильными реагентами, например гидразином, спиртами, аминоспиртами, алкил- и ариламинами, в органическом растворителе в присутствии акцепторов хлористого водорода (едких щелочей, карбонатов щелочных металлов, третичных алифатических аминов и других) с последующим выделением целевого продукта известным способом. Пример 1. 2,2-Бис- (4-метокси-3,5-динитрофенил) -пропан. 25 г 2,2-бис-(4-хлор-3,5-динитрофенил)-пропана суспендируют в 250 см метанола, после чего добавляют 5 г едкого натра и смесь при перемешивании кипятят с обратным холодильником 1,5 час. Затем реакционную массу охлаждают и выливают в воду. Кристаллический осадок отделяют фильтрованием на вакуумфильтре, промывают водой и сушат. Выход 12,4 г (72,3% от теории). После кристаллизации из смеси бензола с дихлорэтаном т. пл. 195 5197°С Найдено, %: С 45,90; Н 4,11; N 12,41. C,7H,60,oN4. Вычислено, %: С 45,41; Н 4,24; N 12,84. П р и м е р 2. 2,2-Бис- (4-гидразино-3,5-динитрофенил)-пропан. 25 г 2,2-бис-(4-хлор-3,5-динитрофенил)-пропана растворяют в 500 см этанола, затем добавляют 17 г углекислого кальция и 7,2 см 100%-ного гидразиигидрата. Смесь при перемешивании кинятят с обратным холодильником 3 час. Далее реакционную массу охлаждают до комнатной температуры, разбавляют 1000 см воды и добавляют 50 40%-ной соляной кислоты. Кристаллический осадок темно-красного цвета отфильтровывают, промывают водей и сушат. Выход 23,4 г (95,5% от теории). Т. пл. 178-180°С; после кристаллизации из смеси диоксан-хлорбензол 200-202°С.

Найдено, %: С 41,34; Н 3,63; N 25,72.

Ci7H,60ioN4.

Вычислено, %: С 41,28; Н 3,67; N 25,69.

Пример 3. 2,2-Бис-(4-со-оксиэтиламино3,5-динитрофенил) -пропан.

25 г 2,2-бис-(4-хлор-3,5-динитрофенил)-пропана растворяют в 500 см этанола, затем добавляют 10 см этаноламина и 23,4 г углекислого калия. Смесь при перемешивании кипятят с обратным холодильником 2 час. Далее реакционную массу охлаждают до комнатной температуры и выливают в 2000 см воды. Выпавший осадок ярко-оранжевого цвета отделяют фильтрованием, промывают небольшим количеством ледяной воды и сушат. Выход 26,0 г (96% от теории). Т. пл. 155-157°С; после кристаллизации из метанола 157-158°С.

Найдено, %: С 46,72; Н 4,30; N 17,49.

CigHsoOioNe.

Вычислено, %: С 46,34; Н 4,07; N 17,07.

Предмет изобретения Способ получения функциональных производных 2,2-бис- (3,5-динитрофенил) -пропана обшей формулы

NOaпр КОг

Ч-

-С-

I

%NOg

где X--NH2, NHNH2, NHalk, NHAr, Oalk, отличающийся тем, что 2,2-бис-(4-хлор-3,5-динитрофенил)-пропан подвергают взаимодействию с нуклеофильными реагентами - спиртами, алифатическими и ароматическими аминами, гидразином в органическом растворителе в присутствии акцепторов хлористого водорода с последующим выделением целевого продукта известным способом.