Способ получения 9,10-тетразолофенантридина Советский патент 1988 года по МПК C07D471/04 

00 QD

4:

Изобретение относится„к способу получения 9,10-тетразол- фенантридина и может найти применение в медицине, биологии и сельском хозяйстве, Цель изобретения - увеличение выхода 9,10-тетразолофенантридина.

Цель достигается тем, что растворы 1-(о-гапоидфенил)-5-фенилтетразо- лов или 1-фенил 5-(о -галоидфеню1)тет разолов в органическом растворителе облуг1ают ультрафиолетовым светом:

где при X - хлор, бром или иод,

Y - водород, или при X - водород, Y - бром, хлор.или иод.

Пример 1. 1-(о Хлорфенил)- 5 фенилтетразол (соединение 1),

К раствору 10,8 г (0,0465 моль) о-хлоранилида бензойной кислоты в 50 МП абсолютного метиленхлорида или дихлорэтана добавляют 9,75 г (0,0465 моль) пятихлористого фосфора и кипятят до прекраЕ(,ения вьщеления HCle Растворитель упаривают, окси-- хлорид фосфора удаляют в вакууме, остаток растворяют в 30 мл абсолютного днмет шформамида и прикапывают при комнатной температуре к перемешиваемой суспензии 4,3 г (0,061 моль) азида натрия в 50 мг абсолютного диме- тилформамида. Смесь перемешивают 1 ч а затем выливают в 500 мл холодной воды, Вьщелившийся осад,ок отфильтро- Бьшают, промывают водой и перекрис- таллизовьшают из изопропилового спирта,

Ползгчают 9,45 г (82%) соединения т. пл„ 107-108 С,.

Найдено %: С 60,,, 91; Н 3,711 Ы 21,81.

С,5Н,С1Ы4

Вычислено, %; С 60,82; Н 3,51} N 21,83.

Пример 2„ 1-(о Бромфенил)- -5-фенилтетразол (соед,инение 2),

Получают аналогично примеру 1 из о-броманилида бензойной кислоты. ВЫХ.ОД 78%, т. пл. 1:12-П4 С.

Найдено, %: С 52,,25; Н 3,23; N 18,55,

C,,H,BrW4

Вычислено, %: С 51,82; Н 2,99; N 18,60.

Пример 3. 1-(о-Иодфенил) -5-фенилтетразол (соединение З).

Получают аналогично примеру 1 из ci-иоданилида бензойной кислоты. Выход 87%, т. пл. 1 17-119 С.

Найдено, %: С 44,86; Н 2,52; N 16,02.

o

5

5

0

5

o

5

0

с„н,

IH.

Вычислено, %: С 44,83; Н 2,59; Ы 16,09.

Пример 4. 1-Фенил-5-(о-бром- фенил)тетразол (соединение 4).

Получают аналогично примеру 1 из анилида о-бромбензойной кислоты. Выход 84%, т. пл. 88-90°С.

Найдено, %: С 51,79; Н 3,14.

С,, H,BrN4

Вычислено, %: С 51,82; Н 2,99.

Пример 5, 9,10-Тетразоло- фенантридин (соединение 5).

Раствор 1,50 г (0,0059 моль) в 75 мл абсолютного диметоксиэтана облучают светом ультрафиолетовой лампы ПРК-2 (400 Вт) в течение 5,5 ч. Раствор пропускают через слой окиси алюминия (элюент - 1,2-диметоксиэтан) и упаривают. Остаток перекристаллизовьг вают из толуола.

Получают Ijl3 г (87%) слегка желтоватых кристаллов с т. пл. 221 - , Лит. данные: т. пл. 222,5 - 223,5 С (спирт).

Найдено, %: С 70,83; Н 3,80; N 25,36.

,

Вычислено, %: С 70,90; Н 3,64; N 25,45.

Пример 6. в условиях, аналогичных примеру 5, из соединения 2 получают соединение 5 с выходом 45%.

Пример 7. В условиях, аналогичных примеру 5, из соединения 3 получают соединение 5 с выходом 53%.

Пример 8. В условиях, аналогичных примеру 5, из соединения 4 получают соединение 5 с выходом 30%.

Аналогичные результат : ползгчают при осуществлении процесса в тетра- гидрофуране, ацетонитриле, диоксане.

Таким образом, предлагаемый способ получения 9,10-тетразолофенантридина позволяет повысить на «15% выход целевого продукта по сравнению с известным, при этом применяются более доступные исходные реагенты.

Формула изобретения

Способ получения 9,10-тетразолофе-. нантридина формулы

1-(о-галоидфенил) -5-фенил- или 1-фе- нил-5-(о-галоидфенил)тетразолы формулы

10

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 9,Ю-тетразолофенантриди- на, который может найти применение в медицине и сельском хозяйстве. С целью увеличения выхода целевого продукта 1-(о-галоидфенил)-5-фенил- или 1-фенил-5-(о-г алоидфенил)тетра з олы формулы где Х - атом хлора, брома или иода, У - атом водорода, или X - атом водорода, Y - атом хлора, брома или иода, е подвергают фотолизу в среде органического растворителя. Способ обеспечивает выход целевого продукта на больше по сравнению с известньм способом при использовании доступных исходных реагентов. (П

отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, подвергают фотолизу в среде инертного- органического растворителя

где при X - хлор, бром или иод, Y водород, или

при X - водород, Y - хлор, бром или иод.