300 мл хлороформом и обрабатывают последовательно разбавленной (1:10) соляной кислотой, водой, насыщенным раствором соды, дважды аодой (все порции по 100 мл).
Сушат сульфатом магния, растворитель удаляют в вакууме и остаток подвергают хроматографическому разделению на силикагеле марки Л 40/100 М. При злюировании системой гексан: эфир 9:1 получают 17,1 г(93,9%)
3-пальмитоилокси-5-метил-2-циклогексен1-она, т.пл. 39-43С.
ИК-спектр ( V. см КВг): 1635, 1669, 1765.
ПМР-спектр (д , , м.д.): 0,85 (СНз
бок цепи), внутренний стандарт-TMS, 1,11 (СНз цикла), 5,81 (Н аинильн.).
Rf 0,73 на пластинке Силуфол UV-254 в системе гексан:эфир 2:1.
Найдено,%: С 75,89; Н 11,12.
С2зН9оОз.
Вычислено,%: С 75,77; Н 11,06. Мол.м. 364,6.
Соединения формулы I в двух дозах: 1,94мг(|, Р-С17Нз5)и2,09мг(1, R-Ci5H3i)
на препаративную форму (ПФ) проявили высокую аттрактивность в ог. самцов яблонной минирующей моли-малютки (см.таблицу).
Аттра«тивиость изучали согласно мвтодическим указаниям ВНИИХСЗР и рекомендациям пб испытанию и применению половых феромонов в защите растений (8АСХНИЛ, 1980). Исследования проводили с 3 августа по 7 сентября 1983 года в садах
колхоза им. Гастелло площадью 32 га Минского района. Повторность опытов пятикратная. Для отлова насекомых использовали ловушки Атракон-А с клеем Пестификс, в которые помещали капсулы
с содержанием действующего вещества
1,94-2,09 мг на препаративную форму (П.Ф.).
В контрольные ловушки помещали капсулы,
не содержащие веществ-аттрактантов.
Препаративные формы готовили по следующей методике. Необходимое количество испытываемых веществ растворяли в хлороформе и наносили на внутреннюю поверхность резиновой трубки ГОСТ 3399-76 диаметром. 3,0 мм и длиной 20 мм. Растворитель испрялся. В контрольные ловушки помещали трубку, обработанную чистым (без аттрахтанта) растворителем. Бабочек определяли по гениталиям.
Из результатов исследований, приведенных в таблице, видно, что 3-стеароилокси-5-метил-2-циклогексен-1-они
3-пальмитоилокси-5-метил-2-циклогексен1-он оказались высокоаттрактивными для самцов яблонной минирующей моли-малютки. В настоящее время не известны другие вещества, обладающие аттрактивностью для самцов яблонной минирующей молималютки. Ловушки, содержащие в качестве аттрактантов препаративные формы предлагаемых соединений, отловили 57-75 особей/ловушку. Это делает перспективным возможное использование предлагаемых
соединений в практике сельского и лесного хозяйства как средств наблюдения за динамикой лета и численностью популяции яблонной минирующей моли-малютки, а также как средств регулирования численности вредителя путем создания самцового вакуума и методом дезориентации.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| ФЕРОМОННАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ВЕРХНЕСТОРОННЕЙ ПЛОДОВОЙ МИНИРУЮЩЕЙ МОЛИ | 1990 |
|
SU1805563A1 |
| ФЕРОМОННАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ВЕРХНЕСТОРОННЕЙ ПЛОДОВОЙ МИНИРУЮЩЕЙ МОЛИ И ЧЕХЛИКОНОСКИ ЧЕРНОПЯТНИСТОЙ | 1990 |
|
SU1805562A1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ЦИКЛИЧЕСКИХ β -ТРИКЕТОНОВ В КАЧЕСТВЕ СИНЕРГИСТОВ ПОЛОВОГО ФЕРОМОНА ЯБЛОННОЙ ПЛОДОЖОРКИ | 1984 |
|
SU1261251A1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ЦИКЛОГЕКСАН-1,3-ДИОНОВ В КАЧЕСТВЕ СИНЕРГИСТОВ ПОЛОВОГО ФЕРОМОНА ЯБЛОННОЙ ПЛОДОЖОРКИ - ТРАНС-8, ТРАНС-10-ДОДЕКАДИЕН-1-ОЛА | 1984 |
|
SU1248210A1 |
| ФЕРОМОННАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ СЕРЕБРИСТОЙ ЯБЛОННОЙ МОЛИ | 1990 |
|
SU1805561A1 |
| ФЕРОМОННАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ СЕРЕБРИСТОЙ ЯБЛОННОЙ МОЛИ | 1989 |
|
SU1805560A1 |
| ФЕРОМОННАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ COLLISTO DENTICULELLA, TH. | 1989 |
|
SU1697293A1 |
| 2-Стеароил-5,5-диметилциклогексан-1,3-дион, проявляющий аттрактивную активность | 1983 |
|
SU1136432A1 |
| Феромон для листовертки узкокрылой изменчивой CNEPHASIA CHRYSANTHEANA DUP | 1986 |
|
SU1396516A1 |
| 3-ДОДЕКАНОИЛОКСИ-5,5-ДИМЕТИЛ-2-ЦИКЛОГЕКСЕН-1-ОН В КАЧЕСТВЕ СИНЕРГИСТА ПОЛОВОГО ФЕРОМОНА ЯБЛОННОЙ ПЛОДОЖОРКИ LESPEYRESIA POMONELLA L. | 1984 |
|
SU1369227A1 |
Формула изобретения
Сложные эфиры 5-метилциклогексан1,3-диона общей формулы О
СН
ТО где R - CtiHas, CisHai,
в качестве половых аттрактантов яблонной минирующей моли-малютки hfeptfcufa{StlgmeiraJmafelSa Stt.
