П. И. МушуЛОВ' .... П ' ТГ'Г: ;:0- WВсесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический'- ^ ..,^^с- -^г .: '•'^ \ институт им. С. Орджоникидзе^, ;;};Б;икП11;(; Советский патент 1966 года по МПК C07D209/18 

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве стимуляторов роста растений.

Предлагаемый способ получения 3-индолилалкановых кислот является новым. Он заключается в том, что индол обрабатывают соответствующей галоидалкановой кислотой в присутствии щелочи при температуре до250°С и давлении 5-50 атм.

Пример 1. В автоклав емкостью 250 мл загружают 0,05 моль хлоркислоты, 0,05 моль ипдола, 0,535 моль КОН, 150 мл воды, дают азот до давления 5 атм и нагревают при температуре 245-250°С в течени 12 час. Давление при этом поднимается до 45-50 атж. Затем автоклав охлаждают, спускают остаточное давление и разгружают. Реакционную массу охлаждают охлаждающей смесью. После охлаждения отфильтровывают индол, а маточник подкисляют раствором НС1 (1 : 1) до слабо кислой реакции. При этом из маточника выпадают 3-индолилалкановые кислоты, которые затем сушат и перекристаллизовывают.

3-индолилуксуспая кислота: выход 8,40 г, 98,20/0 (на взятый индол). Т. пл. 170-171°С (из воды).

р-3-индолилвалериановая кислота: выход 2,3 г, 21, (иа взятый индол), 40%, (на индол, вошедщий в реакцию). Т. пл. 110-111°С. р-3-индолилпропионовая кислота: выход

6,36 г, 65% (па взятый индол). Т. пл. 132- 133°С (из бензола).

Пример 2. В автоклав емкостью 250 мл загружают 0,05 моль бромуксусной кислоты, 0,05 моль индола, 0,535 моль КОН, 150 мл

воды, дают азот до давления 5 атм и нагревают при 245-250°С в течение 12 час. Затем автоклав охлаждают, спускают остаточное давление и разгружают. Реакциоппую массу охлаждают охлаждающей смесью. После охлаждения отфильтровывают индол, а маточник подкисляют раствором НС1 (1 : 1) до слабо кислой реакции. При этом из маточника выпадает 3-индолилуксусная кислота, которую отфильтровывают, сущат и перекристаллизовывают. Выход 8,35 г, 97,6% (на взятый индол). Т. пл. 169-170°С (из воды).

Предмет изобретения

Способ получения 3-ипдолилалкановых кислот, отличающийся тем, что индол обрабатывают соответствующей галоидалкановой кислотой в присутствии щелочи при температуре до 250°С и давлении 5-50 атм.