СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИЗОКСАЗОЛИНОВ Советский патент 1966 года по МПК C07D261/04 

Изобретение отиоснтея к об.чаетн нолученпя соедииений, которв1е .могут найти ирименеиие как нолунродукты в сннтезе фнзиологически активных веществ. Предлагаемый енособ иолучения и)()изводиых изокеазолинов заключается в том, что N-алкоксиизоксазолидииы ИЛ1 8-1Н1троизокеазолизидииы обрабатывают кислотами Льюиса, наиример BF:j, ZnCl2, HCl-газообразиый, i; среде органического растворнтеля. Пример 1. Получение З-карбэтокеи-5х.юр метил изоксазолниа. В бензолвный раствор 2,2 с N-метокси-Зкарбэтокси-5-хлорметилнзоксазолнднна ироиускают газообразный НС1 в течеиие 5- 10 мин, растворитель отгоняют. Получают 1,9 г (в)1ход количественный) З-карбэтоксн-5хлорметилнзоксазолина с т. нл. 36°С (нз эфира). Пример 2. Получение З-карбэтокси-5-фенилизоксазолнна. 2,2 г -метокси-3-карбэтоксн-5-феннлнзоксазолидгша, 20 мл воды н 3 мл концентрированной ПС1 неремешнвают 4 час, нодщелачнвают раствором NaOH до нейтральной реакцнн, экстрагнруют эфиром, сушат MgSOi и носле отгонки растворителя получают 1,4 г (73о/о) 3-карбэтокси - 5 - феиилизоксазолииа, т. кии. 154-156 С (0,5 ммрт.ст.), 1,5330. Диалогично нрн действни на 2,1 с N-MCTOKси-3-карбэтокси-5-фенн.-1изоксазолидина 2 ирокалеииого ZiiCU в 20 M.I бензола через 2,5 час выделяют 1,4 г З-карбэтокси-5-фенилизоксазолниа. П р н .м е р 3. Получение р-3-нзоксазолниэтанола. Через раствор 3,2 г 8-нитронзоксазолнзндина в 30 мл бензола нрн 10-12°С нронускают сухой газообразный ПС1 до насыщения (15-20 мин). Отгоняют бензол н оставгнееся масло растворяют в еннрте. Сниртовой растг,ор 1ейтралнзуют сухим онкарбонатом натрия, отфильтровывают н уда.чяют растворитель. Получают 2,2 г (90%) В-З-нзоксазо/ши(2 мм /гг. ст.), 11 2--113 С этанола, т. кнн. 1,4835, df 1 ,lRb5. Пайдено в %: П 8,00; 8,12; С 51,79; 51.98 N 12,91; 12,84. СгЛаХО,. Вычнслено в /о: С 52,16; П 7,88; N 12,17. Прнмер 4. Получение .метилового 1«-оксн-р-3-нзоксазолнннронноновой кнслоты. Бензольный раствор 3,7 г 2-карбометоксн-8ннтронзоксазолнзиднна обрабатывают нри 15°С сухим газообразным ПС1 (до насыщеии.я бензола). Поеле отгонки бензола остаток растворяют в еннрте и нейтрализуют бикарбонатом. После удаления снирта нолучаюг 1,8 г ы-окси-р-3-изоксазолнннронноновой кислоты (60%), т. кии. (0,6 мм рт. ст.). 1,4812, df 1,2540.

Найдено в /„: С 48,22; 48,41; Н 6,32; 6,40; N 8,59; 8,52.

CTHuNOj.

Вычислено в % : С 48,55; Н 6,40; N 8,09.

Пример 5. 2,1 г N-метокси-З-карбэтокси5-фе1111Л-1130ксазолидипа и 2 г ZnCU иеремеипшают в 20 мл бензола 2,5 час, разбавляют водой, отделяют оргаинчеекий елой, сушат MgSO4, растворитель отгоняют, нолучают

1,4 г 3-карбэтокен-5-фенилнзоксазол11на (выход 76о/о), 1,5330.

При за.мене ZnCU на CaCl реакция заканчивается через 40 час.

Предмет изобретения

Снособ получения нроизводиых изоксазолинов, отличающийся тем, что N-алкоксиизоксазолидииы или 8-нитроизоксазолизнднны обрабатывают кислотами Льюиса, ианример BF:j, ZnCb, HCl-газообразиый, в среде органического растворителя.