СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНИЛОВЫХ ЭФИРОВ ФУРИЛАЛЬДИМИНФЕНОЛОВ Советский патент 1966 года по МПК C07D307/52 C07D307/54 

Предложен способ получения виниловых эфиров фурилальдиминфенолов, которые могут найти применение в качестве ускорителей вулканизанин каучука, антиоксидаитоп, гербицидов.

Способ получения состоит в том, что на фурфурол или его гомологи действуют виниловыми эфирами аминофенолов при комнатной температуре при эквимолекулярном соотноше ии реагентов.

Пример 1. Синтез в и н н л о в о г о э ф ир а п-ф у р и л а л ь д и м и н ф е н о л а.

В трехгорлую колбу с механической мешалкой, капельной воронкой и холодильником помещают 2,3 г свежеперегнанного фурфурола. Затем нри перемешивании в течение 20- 25 мин прикапывают 3,2 г винилового эфира п-аминофенола. При этом образуется оранжевая жидкость, из которой в вакууме и в токе азота удаляют воду. Продукты реакции разгоняют в вакууме в токе азота. В результате отбирают фракцию, кипящую при 185С. (27 мм рт. ст. или 163 -164°С (7-8 м.чрт. ст.)

df 1,1498,

с п2« 1,6570 и

представляющую

собой маслянистую жидкость зеленовато-желтого цвета. Выход винилового эфира п-фурилальдимннфенола 4,3 г (85,6% от теоретического).

Вычислено, %: С 73,24; Н 5,16; N 6,57.

П р и м е р 2. С и н т е 3 винилового эф ир а м-ф у р и л а л ь д и м и н ф е н о л а.

По методике, аналогичной примеру 1, из 3,1 г фурфурола и 4,3 г винилового эфира лг-аминофенола получают 5,8 г винилового эфира ..и-фурилальди.мннфенола. Выход 84,2ч/о от теоретического. Маслянистая зеленоватожелтая жидкость имеет т. кип. 171 -171,5°С (4-5 мм рт. ст), 1,6450; df 1,1407.

Найдено, о/о: С 73,93; Н 5,41; N 6,74.

Ci:,HnNO,.

Вычислено, %: С 73,24; Н 5,16; N 6,57. Г1 р и м ер 3. Синтез в и н и .ч о в о г о эфира n-5-M е т и л ф у р и л а л ь д и м и н ф енола. К 4,4 г свеженерегнанного 5-метнлфурфурола при перемешивании в течение получаса по каплям добавляют 5,5 г винилового эфира п-аминофенола. Полученную в результате реакции воду отгоняют в вакууме, а оставшуюся светло-корнчневую жидкость разгоняют в вакуу.ме в токе азота. Получают виниловый эфир п.-5-метилфурилальдимннфенола с т. кип. 166-167°С (2-3 Л1М рт. ст.) в виде парафиноподобной зеленовато-желтой массы с т. кип. 32-33°С. Выход 8,28 г (91,2Vo от теоретического).

Продукты взаимодействия 5-метилфурфурола с виниловыми эфирами о-, лг-аминофенолов представляют собой маслянистые высококипящие зеленовато-желтые жидкости. Строение виниловых эфиров фурилальдиминфенолов подтверждают и данные ИК-спектров. В ИК-спектре имеются частоты при 1629 , характерные для колебаний связи С С винильной группы. По данным ИК-спектров для всех виниловых эфиров фурилальдиминфенолов частоты, характерные для колебаний свободной карбонильной группы и первичной аминогруппы, отсутствуют.

Предмет изобретения

Способ получения виниловых эфиров фурилальдиминфенолов, отличающийся тем, что на фурфурол или его гомологи действуют эквивалентным количеством аминофенола с последующим выделением целевого продукта вакуумной перегонкой.