Способ получения а-хлор-, а также а-бромфенетидинов в литературе не описан.
Предлагаемый способ заключается во взаимодействии хлористого или бромистого водорода с виниловыми эфирами аминофенолов при охлаждении (например, при температуре от -13 до -18° С) в среде четыреххлористого углерода. Затем продукты реакции отфильтровывают, промывают четыреххлористым углеродом я сушат. Выход а-хлорфенетидина 99,50/0 от теоретического, выход а-бромфенетиди1ш 85Vo от теоретического.
Пример 1. Гидрохлорирование в и II и л о в о г о эфира ./и - а м и н о ф е н ол а. В трехгорлую колбу с механической мешалкой, обратным холодильником и газоподводящей трубкой номепдают 6,5 г винилового эфира .и-аминофенола в растворе 30 мл четыреххлористого углерода. Реакционную колбу помещают в баню с температурой от -18 до -15° С. Хлористый водород нодают в колбу медленно в течение 2 час. Затем продукты реакции отфильтровывают, промывают четыреххлористым углеродом и сушат в вакуум-эксикаторе до постоянного веса.
8,16 г вещества, что составляет 99,50/0 от теоретического.
Пайдено, %: С 55,52; Н 5,49; С1 20,39;
Вычислено, о/о: С 56,00; Н 5,83; С1 20,65.
Пример 2. Гидробромирование винилового эфира Л1 - а м и н о ф е н ол а. Реакцию ведут в том же приборе по методике, описанной в примере 1.
В охлажденную колбу помещают 5,2 г винилогого эфира .л«-аминофенола ( 1,5820; df 1,0759; т. кип. 96° С (2 мм рт. ст.) и 35 мл четыреххлористого углерода.
Бромистый водород подают при сильном неремещивании реакционной смеси. Через 1,5 час продукт обрабатывают аналогично нримеру гидрохлорирования. Получают а, Вг, т-фенетндин, белый норошок с т. пл. 104° С, растворимый в воде, снирте, ацетоне; не растворимый в петролейном эфире, серном эфире, бензоле.
Выход 7,06 г (850/0 от теоретического).
Найдено, %: Вг 37,73;
СзНюВгКЮ.
Вычислено, о/о: Вг 36,999. эфиры ствию дом в 183762 3:4 аминофенолов подвергают взаимодей- охлаждении с последующей фильтрацией гос бромистым или хлористым водоро- тового продукта, промывкой четыреххлорисреде четыреххлористого углерода при стым углеродом и сушкой.
