СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНИЛОВЫХ ЭФИРОВ П-, 0-, л-ЦИАНФЕНОЛОВ Советский патент 1971 года по МПК C07C255/53 C07C43/00 

Описание патента на изобретение SU308001A1

Изобретение относится к способу получения винилариловых эфиров, содержащих нитрильную группу, которые могут найти применение в качестве физиологически активных препаратов, мономеров для получения полимеров с ионообменными свойствами и в качестве полупродуктов органического синтеза.

Известна реакция взаимодействия солей арилдиазониев с цианистой медью с получением гидразоиов глиоксаля или фенолов.

Предлагаемый способ основан на известной реакции солей ароматических диазосоединений с цианистой медью и позволяет получить виниловые эфиры о-п-лг-цианфенолов при сохранении виниловой группы.

Способ заключается в том, что водно-спиртовые растворы П-, 0-, лг-винилоксифенилдиазонийхлорида обрабатывают водным раствором смеси цианидов меди и натрия или калия при комнатной температуре в среде не смешивающихся с водой органических растворителей, желательно в среде бензола. Целевой продукт выделяют известными приемами.

Предлагаемый способ прост в исполнении, требует использования относительно доступных реагентов и растворителей и позволяет расширить ассортимент виниловых эфиров, обладающих несколькими функциональными группами.

Пример 1. Получение винилового эфира /1-цианфенола.

В стакан емкостью 0,5 л помещают раствор 50 мл концентрированной соляной кислоты в 200 мл метилового спирта, охлаждают и при сильном перемешивании за 15-20 мин. прибавляют раствор 34 г (0,25 моль) л-винилоксианилина и 17,5 г (0,25 моль) х.ч. нитрита натрия в 75 мл воды и 125 мл метилового спирта, поддерживая температуру реакционной смеси 5-10°С. Смесь перемешивают при этой температуре еще 15-20 мин и прибавляют к ней раствор 37 г цианистого натрия и 25 г цианистой меди в 125 мл воды и 300 мл бензола (либо соответствующие количества толуола, гексана, гептана, октана, циклогексана или 0,5-0,6 л диэтилового эфира) при 15-20°С.

Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре еще 2-3 час (либо 0,5- 1 час и оставляют на ночь) и перегоняют с паром. Органический слой отделяют, промывают 5%-ным водным раствором едкого натра (2-3 раза по 200-300 мл), водой, разбавленной (1:7-1:10) соляной кислотой (2- 3 раза по 200-250 мл), водой, насыщенным раствором хлористого кальция, сушат хлористым кальцием, фильтруют, отгоняют растворитель и перегонкой остатка в вакууме получают 14,5-16,5 г (40-45,2% от теорети3ческого) винилового эфира л-цианфенола, т. кип. 105-108°С/8 мм рт. ст.; п 1,5580. Повторной перегонкой в вакууме получают чистыи виниловый эфир п-цианфенола в виде бесцветной жидкости, т. кип. 105,0°С/5 мм рт. ст.; 1,5555; 1,0843. Найдено° % N 9 80 С Н ON вычислено, %: N 9,65.ш -.„--. . Пример 2. Получение винилового эфира л«--цианфенола. Виниловый эфир .и-цианфенола получают аналогично примеру 1 с выходом 50-55% от теоретического в виде бесцветной жидкости с15 т. кип. 100°С/8 ммрт.ст.; 1,5465; df 1,0736. Найдено, %: N 9,70. 4 СэНтОЫ. Вычислено, %: N 9,65. Предмет изобретения 1- Способ получения виниловых эфиров п-, лг-цианфенолов, например винилового эфиР п-цианфенола, отличающийся тем, что водно-спиртовой раствор винилоксифенилдиазо« хлорида, например /г-винилоксифенилдиазониихлорида, обрабатывают водным раст цианидов меди и натрия или калия в среде не смешивающихся с водой органических растворителей с последующим выделением целевого продукта известными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде бензола.

Похожие патенты SU308001A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДОКОЗАТЕТРАИН-7, 10, 13, 16-овойКИСЛОТЫ 1966
  • Г. И. Гкова, Ю. Б. Тнова, И. К. Сарычева Н. А. Преображенский
SU179760A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Р-ВИНИЛОКСИФЕНИЛАМИНОПРОПИОНИТРИЛОВ 1967
SU202918A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СПИРОБЕНЗОЦИКЛАНУКСУСНЫХ 1973
  • Иност Анцы Женевьев Руссо, Андрэ Аллэ Андрэ Пуатвэн Франци Иностранна Фирма Руссель Юклаф С. А. Франци
SU379082A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ п-ЦИАНБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ ИЛИ ЕЕ ЭТИЛОВОГО ЭФИРА 1972
  • Г. В. Кириллова, М. Кольцова, Г. В. Пономарев В. Г. Яшунский
  • Институт Биофизики Министерства Здравоохранени Ссср
SU351830A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕКСАГИДРО-7Я-АЗЕПИНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ 1969
SU425396A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ ДИХЛОРАЦЕТАМИДА 1966
  • И. Г. Хаскин, А. Л. Столпер А. Васильева
SU178824A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АКРИЛОВЫХ ИЛИ МЕТАКРИЛОВЫХ ЭФИРОВ ОДНО- И МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ 1971
  • Ф. Н. Боднарюк, М. А. Коршунов, И. Г. Сумин, В. И. Житков,
  • В. Я. Киселев, Л. А. Морозов, В. М. Мелехов, Н. Г. Меркушева,
  • В. В. Лепилина, Е. И. Пеньков В. И. Семанов
SU289083A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ М-БУТИЛАЛ^ИДА-З-С/г-МЕТОКСИФЕНИЛ)- ЦИКЛОПЕНТАНОН-1-КЛРБОНОВОЙ-2 КИСЛОТЫ 1964
  • Н. И. Меньшова, Г. С. Гркненко В. И. Максимов
SU166688A1
ОЖЙТНО-ИХКЙЧЕСИБИБЛИОТЕКА 1971
SU309933A1
Способ получения производных циклопентана 1975
  • Герхард Бек
  • Ульрих Лерх
  • Херманн Тойфель
SU624569A3

Реферат патента 1971 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНИЛОВЫХ ЭФИРОВ П-, 0-, л-ЦИАНФЕНОЛОВ

Формула изобретения SU 308 001 A1

SU 308 001 A1

Авторы

Д. Е. Степанов, А. В. Калабина, Г. Г. Скворцова В. Степанова

Даты

1971-01-01Публикация