СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ а- Советский патент 1966 года по МПК C07D277/30 

Предлагаемый способ получения эфиров а-(2,4,4,5,5-замещенных тиазолинил-1) карбоновых кислот состоит в том, что эфиры N-(pмеркаптоалкил) -а-аминокислот подвергают взаимодействию с альдегидами в спиртовой среде при кипячении.

Пример. Все получающиеся по предлагаемому способу соедипения синтезируются таким образом.

К спиртовому раствору (50 мл) 0,1 моль эфира М-(р-меркаптоалкил)-,а-аминокислоты прибавляют спиртовой раствор (100 мл} 0,3-1,0 моль альдегида и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 1 час или выдерживают при комнатной температуре в течение нескольких суток, после чего в вакууме в атмосфере инертного газа удаляют спирт, воду и избыток альдегида, а остаток перегоняют в вакууме. Выход, физические константы и MRo следующие:

1.2-Метил-1- (11-карбэтоксиметил)- тиазо-, лидин; выход 72о/о; т. кип. 103-103,5°/0,5 мм; п2° 1,4982; df 1,1096; найд. 50,01; выч. 50,38.. . -.

2.2-Фенил-1-(11-карбэтоксипронил) -тиазолидин; выход 71о/о; т. кип. 159-160,5°/0,5 мм: 1,5397; df 1,1063; найд. 79,21 выч. 79,36.

дин; выход 74%,; т. кип. 168-169°/0,5 мм; 1,5364; df 1,0902; найд. 83,94; выч. 84,00.

4.2-Пропил-1-(11-карбэтоксиэтил) -тиазолидин; выход 92%; т. кип. 103,5-104,5°/0,5 мм; ng 1, 4868; df 1,0435; найд. 63,75; выч. 64,30.

5.2-Пропил-1-(11-карбэтоксиамил) -тиазолидин; выход 77%,; т. кип. 130-131,5°/1,0 мм; 1,4815; df 1,0045; найд. 77,54; выч. 78,24.

6.2-Прапил-1-(11-карбэтоксибензил) -тиазолидип; выход 68о/о; т. кип. 174-175,5°/0,5 мм; 1,5306; df 1,0762; найд. 88,35; выч. 88,65.

7.2-Фепил-1-(11-карбэтоксиметил) -тиазолидин; выход 88%; т. кип. 161-16271,0 мм; ng 1,5545; найд. 50,01; выч. 50,38.

8.2-(а- Пиридил)-1-(li-карбэтоксиметил)тиазолиднн; выход 72о/о; т. кип. 172- 17470,5 мм; 1,5600; df 1,1970; найд 68,18 выч. 68,55.

25

Предмет изобретения 3 отличающийся тем, что эфиры Ы-(р-меркаптоалкил)-а-аминокислот подвергают взаимо4действию с альдегидами в спиртовом растворе при кипячении.