Предлагается способ получения 5-производных тиазолидиндион-2,4гидразона-2, одни из которых обладают антианемическими свойствами в опытах на животных.
Отличительная особенность способа заключается в том, что тиосемикарбазоны вводят в реакцию конденсации с монохлоруксусной кислотой и альдегидами (ароматическими или гетероциклическими) в среде ледяной уксусной кислоты.
Вместо тиосемикарбазонов в реакцию конденсации может быть введен тиосемикарбазид в присутствии избытка альдегидаПример 1. Смесь 0,2 моля монохлоруксусной кислоты 0,1 моля бензальдегида, 0,2 моля тиосемикарбазона га-ацетаминобензальдегида и 50 мл ледяной уксусной кислоты кипятят с обратным холодильником в течение 15-30 мин. К реакционной смеси прибавляют водный раствор ацетата натрия (Юг) и полученный осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают.
Получают 5-бензилиден-бис-(тиазолидиндион -2,4, -л - ацетаминобензилиденгидразон-2) в виде оранжевых микрокристаллов с температурой плавления около 263° (из спирта). Выход свыше 80% от теоретического.
Анализ. Найдено в %: С-58,49; Н-4,65; N-17,44. Вычислено для C3iH2804N8S2%: С-58,11; Н-4,40; N-17,49.
Препарат образует комплексные соединения с кобальтом в пиридиновом, аммиачном или диоксановом растворе и обладает выраженным антианемическим действием в опытах на животных.
Пример 2. Синтез 5-салицилиден-бис- (тиазолидиндион-2,4-п-ацетаминобензилиденгидразона-2) производят аналогично примеру 1, применяя к конденсации вместо бензальдегида 0,1 моля салицилового альдегида. Продукт конденсации представляет собой желтое кристал лическое вещество с температурой плавления около 230° с разложением (из уксусной кислоты).
Анализ. Найдено в %: N-16,97Вычислено для C3iH sO5NsS2, %: N17,07.
Пример 3. 0,02 моля тиосемикарбазида, 0,04-0,05 моля фурфурола и 40 мл ледяной уксусной кислоты кипятят в течение 10 мин. с обратным холодильником, вследствие чего следует образование тиосемикарбазона фурфурола- К полученному прозрачному раствору добавляют 0,02 моля монохлоруксусной кислоты, и продолжают кипячение еще в течение 50 мин. По охлаждении к реакционной смеси прибавляют водный раствор ацетата натрия, после чего осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают.
Полученный 5-фурфурилиден-бис(тиазолидиндион - 2,4 - фурфурилиденгидразон-2) представляет собой, после перекристаллизации из ледяной уксусной кислоты, желтое кристаллическое вещество с температурой плавления 200° с разложением.
Выход 38,2%. Найдено в %: С50,70; Н-3,35; N-16,93. Вычислено для С2,Н1бО5Мб52, %: С-50,80; Н-3,25; N-16,93.
Предмет изобретения
1.Способ получения 5-производных тиазолидиндион-2,4 гидразона2, отличающийся тем, что тиосёмикарбазоны вводят в реакцию конденсации с монохлоруксуспой кислотой и альдегидами в среде ледяной уксусной кислоты.
2.Прием выполнения способа по п. 1, отличающийся тем, чтО вместо тиосемикарбазонов вводят тиосемикарбазид в присутствии из-бытка альдегида.
