СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О-(со-МЕРКАПТОАЛКИЛАМИНО)ТИОФЕНОЛОВ Советский патент 1966 года по МПК C07C323/34 C07C319/02 

Изобретение относится к синтезам полупродуктов для получения полиметиновых красителей - оптических сенсибилизаторов галогенидосеребряных эмульсий.

Известпо nOviy4eHne О-алкиламинотиофенолов щелочным расш,еплением четвертичных солей 2-алкилмеркаптобензтиазолов.

Предлагаемый способ основывается на том, что при щелочном расщеплении 2,3-дигидротиазоло-(2,3-6)-бензтиазолийхлорида или дигидротиазино - 1,3-(2,3-6) - бензтиазолийхлорида действием спиртового раствора едкого кали образуются О- (ю-меркаптоалкиламино) -тиофенолы строения

SH

мн

(CHjjp SH

где ,3.

Пример 1. К суспензии 11,5 г 2,3-дигидротиазоло- (2,3-6) -бензтиазолийхлорида в 50мл этилового спирта добавляют раствор 25,2 г едкого кали в 75 мл спирта. Реакционную массу кипятят 1 час. После охлаждения отфильтровывают неорганические соли и промывают на фильтре 10 мл спирта. Затем спирт отгоияют в вакууме, остаток растворяют в 25 мл воды и нейтрализуют концентрированной соляной кислотой при охлаждении.

Выделившееся масло экстрагируют бензолом. Бензольный раствор сушат над безводным сернокислым натрием. После отгонки растворителя остаток перегоияют в вакууме.

Выход О- (р-меркаптоэтиламино) -тиофенола 4,7 г (50%). Желтое масло, т. кип. 152-154°С (2 мм рт. ст.).

Пример 2. Аналогично предыдущему из 12,5 г дигидротиазино - 1,3 - (2,3-6)-бензтиазолийхлорида и 25,2 г едкого кали получают О- (у-меркаптопропиламино) -тиофенол. Выход 5,1 г (52%). Желтое масло, т. кип. 157- 160°С (2 мм рт. ст.).

Предмет изобретения

Способ получения 0-(со-меркаптоалкиламино)-тиофенолов строения

SH

25

NH 3 получении промежуточных продуктои для онтических сенсибилизаторов, 2,3-дигидротназоло-(2,3-6)-бензтиазолийхлорид илн днгидро4тиазиио-1,3-(2,3-6)-бепзтиазолийхлорид подвергают щелочному расщенлепню действием сниртового раствора едкого кали.