СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-е-КАРБАЛКОКСИАМИЛРОДАНИНОВ Советский патент 1965 года по МПК C07D277/36 

Описание патента на изобретение SU173774A1

Известен способ получения 3-карбоксйалкилроданинов взаимодействием аминов с сероуглеродом в щелочной среде с последующей конденсацией образующихся дитиокарбаматов с монохлоруксусной кислотой.

3-Карбалкоксиалкилроданины получают насыщением раствора 3-карбоксиалкилроданинов в соответствующем спирте хлористым водородом.

Согласно предлагаемому способу 3-е-карбалкоксиамилроданины формулы

Н,

N

(CHabCOOR

где R - С2Н5, Н-СзНт, «ЗО-СдНт, Н-С4Н9,

получают взаимодействием е-аминокапроновой кислоты с сероуглеродом в щелочной среде и образующийся при этом N-карбоксиамилдитиокарбамат конденсируют с монохлоруксусной кислотой.

3-е-Карбалкоксиамилроданины применяют в качестве промежуточных продуктов для получения растворимых в спирте мероцианиновых и димероцианиновых красителей.

Пример 1. К раствору 166 и хлоргидрата е-аминокапроновой кислоты и 168 г едкого кали в 600 мл воды прибавляют по каплям при размешивании 64 мл сероуглерода. Температуру реакционной смеси поддерживают при этом в пределах 20-25°С. По окончании прибавления сероуглерода размешивание продолжают еще 1,5 час. Затем небольшими порциями в течение 25-30 мин прибавляют 95 г монохлоруксусной кислоты при температуре 30- 35° С, размешивают 30 мин и нейтрализуют 90 мл серной кислоты (уд. вес 1,98). На следующий день выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции. Выход 3-карбоксиамилроданииа 74,6%, это бесцветные кристаллы с т. пл. 75-76° С.

Пример 2. В раствор 20 г 3-карбоксиамилроданина в 200 м.л безводного н-пропилового спирта при нагревании на кипящей водяной бане пропускают в течение 8 час сухой хлористый водород (до насыщения). Спирт отгоняют в вакууме, остаток нейтрализуют раствором бикарбоната натрия и экстрагируют эфиром. Эфирный раствор промывают раствором бикарбоната натрия и водой до нейтральной реакции и сушат над сернокислым натрием. На следующий день эфир отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме. (3 мм рт. ст.}, затвердевающее при охлаждении; т. пл. 40-41° С. Из 3-карбоксиамилроданина и изопропилоБого и н-бутилового спиртов получают: 3-карбизопропилоксиамилроданин с выходом 450/0; светло-желтое масло с т. кип. 208-210° С (3 мм рт. ст.), затвердевающее при охлаждении; т. пл. 60-61° С. 3-Карб-н-бутоксиамилроданин с выходом 52,6о/о; светло-желтое масло с т. кип. 222- 224° С (2-3 мм рт. ст.), затвердевающее при охлаждении; т. пл. 32-33° С. Предмет изобретения Способ получения 3-е-карбалкоксиамилроданинов формулы и - S (CH2)5COOR где R - CaHs, н-СзНу, «зо-СзНг, Н-С4Н9, отличающийся тем, что е-аминокапроновую кислоту взаимодействием с сероуглеродом в щелочной среде превращают в 1Ч-карбоксиамилдитиокарбаминовую кислоту и последнюю конденсируют с монохлоруксусной кислотой, образующийся 3-е-карбоксиамилроданин в соответствующих спиртах насыщают хлористым водородом.

Похожие патенты SU173774A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 0-АНИЛИНО- ФЕНИЛЭТИЛОВЫХ СПИРТОВ 1973
  • Иностранцы Альфред Саллианн Рудольф Пфистер Швейцари
SU381217A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЖИРНЫХ кислот АЛИФАТИЧЕСКОГОРЯДА 1965
  • А. А. Краевский, Г. В. Варникова, А. Д. Требоганов, Э. П. Зинкевич
SU170949A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ глиоксиловой кислотыили ЕЕ ЭФИРОВ 1964
SU164593A1
Способ получения производных -фенилжирной кислоты 1971
  • Альберто Росси
SU486503A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ы-ЗАМЕЩЕННЫХ 1,2-ДИ ГИДРОХИНО- ЛИНОВ ИЛИ ИХ 5-, 6- ИЛИ 7-ПРОИЗВОДНЫХ 1971
  • Иностранцы Бернард Роланд Белло Джилл Бруно Лакасс
  • Соединенные Штаты Америки
  • Иностранна Фирма Бристоль Майерс Компани
  • Соединенные Штаты Америки
SU294330A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДОКОЗАТЕТРАИН-7, 10, 13, 16-овойКИСЛОТЫ 1966
  • Г. И. Гкова, Ю. Б. Тнова, И. К. Сарычева Н. А. Преображенский
SU179760A1
Способ получения производных -фенилжирной кислоты 1969
  • Альберто Росси
SU528864A3
Способ получения производных 1,5,10, 10а-тетрагидротиазоло /3,4-в/изохинолина или их оптических изомеров или кислотно-аддитивных солей 1977
  • Даниель Фарж
  • Ален Жоссэн
  • Жерар Понсине
  • Даниель Рейсдорф
SU635874A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ДЯС-ГОМОПАРАКОНОВЫХ КИСЛОТ 1965
  • А. Д. Требоганов, Л. В. Волкова, А. М. Артемова Н. А. Преображенский
SU171000A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ 3-ОКСИБЕНЗХИНУКЛИДИНА 1969
SU242172A1

Реферат патента 1965 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-е-КАРБАЛКОКСИАМИЛРОДАНИНОВ

Формула изобретения SU 173 774 A1

SU 173 774 A1

Авторы

Л. Т. Боголюбска А. Боголюбский, Р. В. Тимофеева

Сытник

Даты

1965-01-01Публикация