Стадия Б:
а) альфа, Збета (Е)Ц 3-{2-бромэте- нил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновая кислота.
Этот продукт был получен расщеплением соответствующего сложного эфира.
ФМР спектр
Н парных СНз 1,2 и 1,29 частей на тысячу.
Н в 1 циклопропана 1,61 (d, J 5),
Н в 3 циклопропана 2,09 (dd)
Н в 1 радикала этенил 5,9т{dd, J 13,5. и 8,5)
Н в 2 радикала этенил 6,19 (d, J 13,5)
б) 1 альфа, Збета (Z) 3-(2-бромэте- нил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновая кислота.
Продукт был получен расщеплением соответствующего сложного эфира.
Продукты примеров 13-17 получают исходя из кислот, полученных как это указано в приготовлении 3 и соответствующих спиртов, следуя образу действия, описанному в примере 1,
Приме р 13: 4-метокси-2,3,5,6-тетраф- торфенилметиловый зфир 1В 1альфа, Заль- фа (Z) 2,2-диметил-3-(2-хлорэтенил)цик- лопропанкарбоновой кислоты, альфао - +36° ± 1°5 (к - 1 % ).
П р и м е р 14: 2,3,5,6-тетрафторфенил- метиловый эфир альфа, Зальфа (Z)H 2,2- диметил-3-(2-хлорэтенил)циклопропанкар- боновой кисло ты.
альфао +44° ±2° (к 0,5% ). //
Пример 15:4 метил-2,3.5,6-тетрафтор- .фенилметиловый эфир альфа, Зальфа (2)Д 2,2-диметил-3-(2-хлорэтенил)циклопро- панкарбоновой кислоты,
Приготовление 3: 1Р 1альфа, Зальфа (Z) 2,2-диметил-3-(2-хлорэтенил)циклопро- панкарбоновой кислоты.
49,8 г хлорида хлорметилтрифенилфос- фония вводят в суспензию, содержащую 15 г лактона 1 Р.цис 2,2-диметил(дигидроксиме- тил1циклопропанкарбоновой кислоты и 150 см3 тетрагидрофура а.Полученную суспензию выдерживают 1 /2 часа при 0°С. Охлажда- ют до -65°С и вводят раствор, содержащий 30 г третбутилата калия и 300 см тетрагид- рофурана. Перемешивают 1 час при -65°С и дают температуре подняться до 15°С. Получают раствор, который выливают на ледя- ной водный раствор вторичный фосфат натрия, экстрагируют изопропиловым эфиром, промывают водой, сушат, отфильтровывают и концентрируют. Полученный продукт хроматографируют на двуокиси кремния, элюируя смесью гексан-этиловый эфир уксусной кислоты - уксусная кислота 7-3-0,1. Удаляют растворитель, поглощают толуолом для удаления уксусной кислоты. Сушат и получают из смеси Z и Е (85-15) целевой изомер Z, который является целевым продуктом.
ЯМРСОС з
парные СНз 1,28 частей на тысячу,
Н в 1 циклопропана 1,83 (d.J) 8,5 час- тей на тысячу
Н в 3 циклопропана 2,33 (dd.J) 8,5 и 8 частей на тысячу
Н в 1 радикале этенила 6,09 до 6,3,
альфа, Зальфа (Е)Ц 2,2-диметил-З- (2-хлорэтенил)циклопропанкарбоновая кислота.
Продукт был получен по схеме
Использование: в сельском хозяйстве в качестве пестицидов. Сущность изобретения: продукты - соединения формулы ХСН о2сн где х - галоген; у - водород, незамещенный или замещенный галогеном или низшей ал- коксигруппой низший алкил, незамещенная или замещенная галогеном низшая алкок- си группа, низший алкенил или алкинил, три- метилсилил; п 4-5. Реагент 1: соединение формулы х-с сн- - -сргн Реагент2: н соединение формулы ОН-СН2-СбН(Рп,у). 1 Уабл. С/1 С
альфао +42°5 ± 2°5 (к 0.5% СНСЬ).40
П р и м е р 16: 2,3,4,5-пентафторфенилметиловый эфир 1 R 1aльфa, Зальфа (Z)B 2,2диметил-3-(2-хлорэтенил)циклопропанкарбоновой кислоты.
альфаО +42° ±2°5 (к 0,5% СНОз).45
П р и м е р 17: 2,3,4,5-пентафторфенилметиловый эфир 1Р 1альфа, Зальфа (Е) 3(2-хлорэтенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты.
альфао- -45° ±2° (к-0,5% ) 50
V sPCH2c ci ci V у COzlBu
Buli .
Ct
ОАИЗ t+HJOMEPZ)
Продукты примеров 18-24 получают исходя из соответствующих кислот, приготовленных по приготовлению 4 и соответствующих спиртов, следуя способу примера 1.
П р им ер 18:2,3,4,5,6-пантафторфенил- метиловый эфир 1Я 1альфа, Збета (E)fl 3-(2- хлорэтенил)-2,2-диметилциклопропанкарбо новой кислоты, альфэо - +43°5 ± 2°5 (к 0,4% ).
Пример 9: 2,3,5,6-тетрафторфенил- метиловый эфир 1Р 1альфа, Збета (Е)Ц 3-(2- хлорэтенил}-2,2-диметилциклопропанкарбо новой кислоты, альфао +17° ±1°( ).
Пример 20: 4-метокси-2,3,5,6-тетраф- торфенилметилоэый эфир 1 альфа, Збета (Е)Д 3-(2-хлорэтенил)-2,2-диметилциклопро- панкарбоновой кислоты, альфао +8°5 ±2° (к 0,6% СНС1з).
Пример21:2,3,4,5,б-пентафторфенйл- метиловый эфир 1Р 1альфа, Збета (Z) 3-{2- хлорэтенил)-2,2-диметилциклопропанкарбо- новой кислоты, альфао - -26° ± 2° (к - 0,5% ).
П р и м е р 22: 2,3,5,6-тетрафторфенил- метиловый эфир 1Н 1альфа, Збета (Z) 3-(2- хлорэтенил)-2,2-диметилциклопропанкарбо- новой кислоты, альфар - -33°5 ± 2° (к 0,5% ).
П р и м е р 23: 4-метокси-2,3,5,6-тетраф- торфенилметиловый эфир 1Р 1альфа, Збета (Z) 3-(2-хлорэтенил)-2,2-диметилциклопро- панкарбоновой кислоты, альфао -44° ± 2° {к 0,7% СНОз).
Приготовление 4: 1Р 1альфа, Збета (Е) 3-(2-хлорэтенил)-2,2-диметилциклопропан- карбоновая кислота и соответствующий изомер Z. Стадия А: (1,1-диметил) этиловый эфир альфа, Збета (Е) 3-{2-хлорэте- нил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты и соответствующий изомер Z,
Продукт получают исходя из соответствующей смеси Е + Z, хроматографией на двуокиси кремния, элюируя смесью гексан- этиловый эфир 97.3.
ЯМР (CDCb частей на тысячу)
Изомер (Е):
Н метилов 1,16-1,22
Н третбутила 1,45 частей на тысячу
Н углерода в 1 циклопропана 1,50 (d, J 5,5)
Н углерода о 3 циклопропана 1,96 (dd, J 5.5 и 9)
Н углерода в 1 радикале этенил 5,66 (dd, J 9n 13)
Н углерода в 2 радикале зтенил 6,06 (d, J 13).
Изомер (Z):
Н метилов1,2-1,35
Н третбутила1,45
Н углерода в 1 циклопропана1,55-1,65
Н углерода в 3 циклопропана2,23 до 2,65
Н углерода в 1 радикала этенил5.4 до 5,63 Н углерода в 2 радикала этенил 6,1 до 6,25 Стадия Б: альфа, Збета (Е)Ц 3-(2 хлорэтенил)-2,2-диметилциклопропанкарб- оновая кислота и соответствующий изомер Z,
а)выдерживают с рефлюксом 1 час 30 минут смесь, содержащую 3 г приготовленного в стадии А изомера Е, 30 см3 толуола и 0,15 г APTS. Доводят до комнатной температуры, концентрируют, разбавляют хлористым метиленом, промывают водой, сушат на сернокислом натрии, фильтруют и концентрируют, Получают 2,05 г целевого продукта.
б)Действуя как указано выше и исходя из соответствующего продукта получают целевой продукт Т.Пл. 50°С.
Продукты примеров 24-26 получают исходя из полученной выше в приготвлении 5 кислоты и соответствующих спиртов по способу примера 1.
Пример 24:2,3,4,5,6-пентафторфенил- метиловый эфир 1Р 1альфа, Зальфа (Е + Z)J 2,2-диметил-3-(2-фторэтенил)циклопропан- карбоновой кислоты. Т.пл, 30°С.
Пример 25: 2,3,5,6-тетрафторфенил- метиловый эфир 1R,1 альфа, Зальфа (E+Z) 2,2-диметил-3-(2-фторэтенил)циклопропан- карбоновой кислоты, альфао 0 (к ).
П р и м е р 26: 4-метокси-2,3,5,б-тетраф- торфенилметиловый эфир 1Н 1альфа, Зальфа (E+Z) 2,2-диметил-3-(-2-фторэтенил)цик- лопропанкарбоновой кислоты, альфао - -6° ± 1° (С 1 % ).
Приготовление 5: 1Н 1альфа, Зальфа (E+Z) 2,2-диметил-3-(-2-фторэтенил)цикло- пропанкарбоновая кислота.
Стадия А: третбутиловый эфир альфа, Зальфа (R) 2,2-диметил(3)1-гидрокси- 2,2-дибром-2-фторэтенил)циклопропанкар- боновой кислоты.
Продукт был приготовлен по способу, описанному для соответствующего способа в серии 1R(1 альфа, Збета).
ЯМР спектр частей на тысячу парный метил1,21; 1,28
Нв11,70 (d,J 8,5)
ОН3,61(d, J-5)
0(Н
Н углерода в 1 принадлежащий - СН - 4,33 ddd, J 5,8 и 9.5.
Стадия Б: третбутиловый эфир альфа, Зальфа (E-f-Z) 2,2-диметил-3-(2-фторэте- нил)циклопропанкарбоновой кислоты.
Продукт был приготовлен по способу, описанному б для соответствующего продукта сери 1R (1 альфа, Збета),
4 Спектр ИК в СНС13
Л
-С-при 1712см
-1
при 1668см 1
СНзтбу при 1368см
1 Р 1альфа, 3 альфа (E+Z)fl 2,2-диметил- 3-{2-фторэтенил)циклопропанкарбоновая кислота.
Этот продукт получают расщеплением соответствующего тербутилового сложного .эфира.
ИК спектр О 1734см 1 б 1698см 1
1670см 1
Продукты примеров 27-29 получают по способу, описанному в примере 1, исходя из кислоты, приготовленной как и в приготовлении 6 и соответствующих спиртов.
П р и м е р27:2,3,4,5,6-пентафторфенйл: .метиловый эфир 1Я 1альфа, 3 бета (Е+2)Д 2,2гдиметил-3-(2-фторэтенил)циклопропаН г карбоновой кислоты. альфао--21°5 ± 1°(к-1% СНС1з).
П р и м е р 28:4-метокси-2,3,5,6-тетраф- торфенилметиловый эфир 1 альфа, Збета (E+Z) 2,2-диметил-3-(2-фторэтенил)цикло- пропанкарбоновой кислоты, альфао -20°5 ± 2° (к 0,5% CHCIs).
П р и м е р 29: 2,3,5,6-тетрафторфенил- метиловый эфир альфа, Збета (E+Z)} 2,2-диметил-3-(2-фторэтенил)циклопропан- карбоновой кислоты.
альфао - -22°5 ± 1 (к - 1 % СНС1з).
Приготовление 6: 1Н 1альфа, Збета (E+Z) 2,2-диметил-3-(2-фторэтенил)цикло- пропанкарбоновая кислота.
Стадия А: третбутиловый эфир 1 альфа, Збета (R+S)B 2,2-диметил-3-{1-гидрокси- 2,2-дибром-2-фторэтил)циклопропанкарбо- новой кислоты.
ЯМР спектр. CDCte парные СНз
На 1 ивЗ
4,53(ddd,J-41,9H5) 6,58 (dd, J - 84 и 5)
HYCH: г-Д /
Изомер (Е)
1,16(5)
1,29(8)
1,94(dd, J.S.5H8,5)
Изомер (Z)
1,18(S)
1,32(S)
1,53(d.,5}
5,22 (ddd.J-18.11 и 8.5 u
6,64(dd,J«84Hl1)V
Продукт примера 30 получают исходя из обладающим) с соответствующим спиртом, смеси изомеров E-Z. полученной в приго- употребляя способ примера 1. товлении 3 кислоты (изомер-Z является пре
При 0°С, 2 мл фтордибромметана прибавляют к раствору, содержащему 4,7 г трет- бутилового эфира 1R (1 альфа, Збета), 2.2-диметил-З-формилциклопропанкарбоновой кислоты и 5, мл тетрагидрофурана. Реакционную смесь охлаждают до -65°С и капли по капле прибавляют в 45 минут 2,8 г третбутилата калия в растворена 20 мл тет- рагидрофурана. Перемешивают 40 минут
при -65°С реакционную смесь. Реакционную смесь выливают на 100 мл вторичного фосфата натрия. Хроматографируют на двуокиси кремния элюируя смесью гек- сан-этиловый эфир уксусной кислотой 8-2
Т.пл. 110°С.
Стадия Б: третбутиловыйэфир 1Р 1аль- фа, Збета (E+Z) 2,2-диметил-3-{2-фторэте- нил)циклопропанкэрбоновой кислоты.
Под давлением азота смешивают 6,1 г
полученного в стадии А продукта в растворе, содержащем 40 мл уксусной кислоты и 4 мл воды. При 10°С прибавляют 4 г порошка цинка. Реакционную смесь выдерживают при перемешивании 2 часа. Прибавляют 300
мл изопропилового эфира и фильтруют. Промывают водой, сушат и концентрируют. Получают 4 г сырого продукта, которые хро- матографируют на двуокиси кремния элюируя смесью гексан-этиловый эфир уксусной
кислоты 9-1.
Выделяют 2,4 г сложного эфира Е + Z, который употребляют е данном виде в следующей стадии.
Стадия В: 1Р 1альфа, Збета (E+Z) 2,2- диметил-3-(2-фторэтинил)цйклопропанкар- боновой кислоты.
150 мг паратолуолсульфокислоты прибавляют к раствору, содержащему 2,39 г
полученного в стадии Б продукта и 30 мл толуола:
Реакционную среду нагревают с ре- флюксом 3 часа. Полученный продукт хро- матографируют на двуокиси кремния
элюируя смесью гексанэтиловый эфир уксусной кислоты (1-1). Получают 1,5 г целевого продукта.
Изомер (Е)
1,16(5)
1,29(8)
1,94(dd, J.S.5H8,5)
П р и м е р 30:1-(2-пропинил)-2,3,5,6-тет- афторфенилметиловый эфир альфа, альфа (E+Z) 2,2-диметил-3-(2-хлорэте- ил)циклопропанкарбоновая кислота.
ИК спектр (СНС1з):
ЯМР спектр (СОС1з) 250 МГц): Изомер Z: v циклопропил пис циклопро
ни
Y-/
/-у
Изомер Е: циклопропил пис
:
Н
Изомеры Ей :
парный СНз
,
-о-сн
Действуя как в предыдущих примерах, но исходя из кислоты 2 и соответствующих спиртов, получают следующие продукты:
Л р и м е р 31:4-метоксй-2,3,5,6-тетраф- торфенилметиловый-эфир 1 Rf 1 альфа, Збета (2)Л 3-{2-бромэтенил)-2,2-диметилциклопро- панкарбоновой кислоты альфао - -37,5° ±2° (к 0.5% СНС1з).
П р и м е р 32: 2,3,5,6-тетрафторфенил- метиловый эфир 1Р 1альфа, Збета (Е)Л 3-{2- хлорэтенил)-2,2-диметилциклопропанкарбо новой кислоты, альфао - -33,5° ± 2,5° (к - 0,5% СНОз).
П р и м е р 33:4-метил-2,3.5,6-тетрафтор- фенилметиловый эфир 1Р 1альфа, Зальфа (Е)ДЗЧ2-хлорэтенил)-2.2-диметилцикло)пропанкарбоновой кислоты,
альфао -30° ± 2,5° (к 0,5% СНС1з).
П р и м е р 34:4-этил-2,3,5,6-тетрафтор- фенилметиловый эфир Ш 1альфа, Зальфа (Z)B 2,2-диметил-ЗЧ2-хлорэтенил)-2,2-диме- тйлциклопропанкарбоновой кислоты, альфао -+24,5° ±2° (к 0.4% СНС1з).
П р и м е р 35: 4-этил-2,3,5,6-тетрафтор- фенилметиловый эфир. 1Вцис, 2,2-димётил- ЗЧдельта Z 2-хлорэтенил)циклопропанкар- боновой кислоты.
-1
Х-О : 1728см
1628см 1
ароматическое соединение:
-CsCH
1,83 (d} 8.5 Гц 2,28(Ос1) 8,5и8Гц 6,12 до 6,18
10 Гц Н
; Н1 :Нз
1,26-1,27 1,28
:2,07(т) ЗГц : 3,64 (т)
: 5,20 (т)
Rf 0,27 (элюзнт: гексан-изопропило- вый эфир 95-05).
П р и м е р 36: 4-триметилсилил-2,3,5,6- тетрафторфелиметиловый эфир 1цис 2,2-ди- 10 метил-3/(дельта Е 2-хлорэтенил)цикло- пропанкарбоновой кислоты, Rf 0,25 (элюант: гексанизопропиловый эфир (95-05).
Пример 37: 4-трифторметил-2,3,5,6- 15 тетрафторфенилметиловый эфир 1Р 1аль- фа, Зальфа (Z) 3-(2-хлорэтенил)-2,2- диметил-циклопропанкарбоновой кислоты, /альфа/о О +42° ± 2,5° (к 0,3% ).
П р и м е р 38: 4-дмфторметил-2,3,5,6- 0 тетрафторфенилметиловый эфир 1 Яцис 2,2- диметил-3-(г) 2-хлорэтенил циклопро- ланкарбоновой кислоты Rf 0,18 (элюант: гексан-изопропиловый эфир 95-05).
5 П р и м е р 39: 4-дифторметокси-2,3,5,6- тетрафторфенилметиловый эфир 1Яцис 2,2- диметкл-3-(дельта Е) 2-хлорэтенил циклопропанкарбоновой кислоты. Rf : 0.17 (элюант: гексан-изопропиловый 0 эфир 95-05).
Л р и м е р 40: 4-метоксиметил-2,3,5.бтетрзфторфенилметиловый эфир 1R (1альфа,
3 альфа) (Z) 2,2-диметил-3-(2-хлорэтенил) циклопропанкарбоновой кислоты. Лальфз/о +43,5° ± 1.5° (к - 0,8% СНС1з).
П р и м е р 41: 4-метоксиметил-2,3,5,6- тетрафторфенилметиловый эфир 1R (1аль- фа, Зальфа) (Е) 3-(2-хлорэтенил)-2,2- диметилциклопропанкарбоновой кислоты, /альфа/о - +39,5 ± 2.56 (к - 0,5% СНС1з).
П р и м е р 42: 4-этенил-2,3,5,6-тетраф- торфенилметиловый эфир Шцис 2,2-диме- тил 3-(дельта Z) (2-хлорэтенил)цикло- пропанкарбоновой кислоты Rf : 0,18 (элюант: гексан-изопропиловый эфир 98-02).
П р и м е р 43: 4-этенил-2,3,5,6-тетраф- торфенилметиловый эфир Шцис 2,2 диме- тил 3-{(дельта Е) (2-хлорэтенил)цикло- пропанкарбоновой кислоты. Rf : 0,17 (элюант; гексан-изопропиловый эфир 97-03).
П р и м е р 44: 4-этинил-2,3,5,6-тетраф- торфенилметиловый эфир Шцис 2,2-диме- тил 3-(дельта Z) (2-хлорэтенил)цикло- пропанкарбоновой кислоты Rr: 0,25 (элюант: гексан-изопропиловый эфир 97-03).
П р и м е р 45:4-{2-пропинил}-2,3,5,6-тет- рафторфенилметиловый эфир Шцис2,2-ди- метил-3-(2-хлорэтенил) циклопропанкар- боковой кислоты (75% изомера /дельта/, 25% изомера /дельта Е/). /альфа/о +16° ±1,5°(к 0,7%СНС1з).
Были получены следующие результаты:
2,5
2,5
1,2
5
5
5
1,2
1,2
1,2
Пример 17 Пример 18 Пример 24 Пример 25 Пример 26 Пример 30 Пример 46 Пример 47 Пример 49
Б. Изучение сшибаемого эффекта на домашней мухе
Исследуемыми насекомыми являются домашние мухи самки, в возрастет дня. Действуют прямым опылением при концентрации в 0,25 г/л в камере Керне и Марша, употребляя в качестве растворителя смесь ацетона (5%) и Изопар L (петролейный растворитель), количество употребляемого растворителя 2 мл в секунду. Употреблять 50 50 насекомых на обработку. Производят конт- роли каждые минуты до 10 минут, а затем до 15 минут и определяют КТ 50 обычными способами.
Полученные результаты даны в таблице.
П р и м е р 46: 4-пропинил-2.3,5,б-тет- рафторфенилметиловый эфир Шцис 2,2-ди- метил 3-(Z) 2-фторэтенил циклопро- панкарбоновой кислоты, /альфа/о- +10° ± 1°(к 1% ).
П р и м е р 47: 4-пропинил-2,3,5,6-тет- рафторфенилметиловый эфир Шцис 2,2-ди- метил-3-(Е) 2-фторэтенил циклопропан- карбоновой кислоты, /альфа/о - +10° ± 1° (к 1 % ).
П р и м е р 48: 3,4,5,6-тетрафторфенил- метиловый эфир альфа, Зальфа (2) 3- (2-хлорэтенил)-2.2-диметилциклопропакар- боновой кислоты.
/альфа/о +71° ± 2,5° (к - 0,3% толуол).
П р и м е р 49; 4-пропинил-2,3,5,6-тет- рафторфенилметиловый эфир Шцис 2,2-ди- метил-3-(г) 2-фторэтенил циклопропан- карбоновой кислоты.
Т.пл. 50°С. Rf. 0,16 (элюант: гексан-этило- вый эфир уксусной кислоты 98-02),
БИОЛОГИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ
А. Активность на Diabrotlca
Исследуемыми насекомыми являются личинки последней стадии Diabrotlca,
Уложенный на дно чашки Петри кружок фильтровальной бумаги диаметром в 9 см обрабатывают при помощи 2 см3 ацетонового раствора. После сушки кладут 10 личинок на дозу и ведут контроль смертности 24 часа после обработки. Определяют летальную дозу 100 (DL 100), выраженную в мг/литр.
таты:
5
1,2
2,5
2,5
0,6
0.3
1,2
0,3
В. Исследование летального эффекта на домашней мухе
Исследуемыми насекомыми являются мухи домашние самки в возрасте в 4-5 дней. Действуют топическим наложением 1 микролитра ацетонового раствора на спинной торакс насекомых при помощи микроманипулятора Арнольда. Употребляют 50 особей на обработку. Ведут контроль смертности 24 часа после обработки.
Полученные результаты, выраженные в DLso или доза (в нанограммах) на особь, .нужная для умерщвления 50% насекомых, даны ниже.
ия
DLso в нг/
насекомое
8,2
2,5
Г. Изучение летального эффекта на личинках Spodoptera Llttoralls.
Пробы ведутся топическим нанесением ацетонового раствора при помощи микро- манипулятора Арнольда на спинной торакс личинок. Употребляют 15 личинок на дозу изучаемого продукта. Употребляемыми личинками являются личинки четвертой личиночной стадии, т.е. в возрасте около 10 дней, когда они разведены при 24°С и 65% относительной влажности. После обработки особи кладутся на искусственную питательную среду (среда Пуату).
Контроль ведется 48 часов после обработки.
Полученный опытные результаты даны в следующей таблице:
СоединениеDLso в нг/
примерана насекомое
Д. Изучение летального эффекта на Aphis Craclvdra
Употребляют взрослые особи после 7 дней и берут ТО Aphis на употребляемую концентрацию. Применяют способ кантакт - инъекция. Обрабатывают пистолетом Фишера лист боба, который укладывают в чашку Петри из пластика на кружок влажной бумаги. Обработка ведется при помощи 2 мл ацетонового раствора изучаемого продукта (1 мл на сторону листа). Заражение насекомыми ведется после сушки листа. Насекомые выдерживают в контакте с листом 1 час. Насекомые кладут на необработанные листы и контролируют смертность по истечении 24 часов.
Опытные результаты даны ниже.
СоединенияCLso, мг/л
примера
470,2 490.3
Формула изобретения Способ получения производных 2,2-ди- метил-3-(2-моногалоэтенил)циклопропанк- арбоновой кислоты общей формулы
С02СИ
во всех возможных стереоизометрических видах, а также смесей этих стереоизомеров, где X - галоген;
Y - водород, незамещенный или замещенный галогеном или низшей алкоксиг- руппой низший алкил, незамещенная или замещенная галогеном низшая алкоксиг- руппа, низший алкенил или низший алки- нил, триметилсилил;
п 4-5,
отличающийся тем, что кислоту общей формулы
.
-С
г Н
сн- - -со2н
где X.имеет указанные значения, подвергают взаимодействию со спиртом общей формулы
НО-СНз
где n, Y имеют указанные значения, с получением целевого продукта.
Продолжение таблицы
| The Pesticide manual, p.970. |
