СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЛКИЛПЕРИМИДИНОВ И ИХ СОЛЕЙ Советский патент 1966 года по МПК C07D239/24 

Изобретение относится к области получения 2-алкилперимидинов и их солей, которые могут найти применение в качестве стабилизаторов для полимеров, а также исходных веществ для создания красителей. Предлагаемый способ заключается в том, что нафтилендиамин-1,8 кипятят с алкилкарбоновыми кислотами (С от 5 до 17) при молярном соотношении 1 : 2 в органическом растворителе, например диэтилбензоле, полученную при этом соль 2-алкилперимидина растворяют в спирте и обрабатывают водным раствором едкого натра. Пример 1. Получение стеарата 2-гептадецилпернмидина. В колбу, снабженную обратным холодильником и ловушкой Дииа-Старка для отделения воды, загружают 0,1 моль (15,8 г) нафтилендиамиСоли 2-алкилперимидинов с. 5 10 15 2-а на-1,8 и 0,2 моль (56,8 г стеариновой кислоты, добавляют 50 мл диэтилбензола (технического, представляющего собой смесь изомеров, получаемого из кубовых остатков при производстве этилбензола). Смесь кипятят до отделения примерно 80о/о теоретического количества воды (около 3 мл), на что уходит около 4 час (при дальнейщем нагревании вода-выделяется очень медленно). Смесь охлаждают до 80° С и добавляют 250 мл бензола или дихлорэтана, тетрахлорметана и нагревают до кипения. Горячнй раствор при необходимости фильтруют с добавкой активированного угля и охлаждают. Из фильтрата при охлаждении выделяется 51,8 г продукта (75о/о от теоретического). Для получения в аналитически чистом состоянии продукт кристаллизуют из 200 мл спирта. В таблице приведены химические показатели полученных веществ. килкарбоновыми кислотами

Пример 2. Получение свободного основания гептадецилперим идина. 0,1 моль получеиной соли растворяют при нагревании в 200 мл спирта и при интенсивном перемешивании медленно прибавляют Зо/о-ный раствор едкого натра до слабощелочной реакции, при перемешивании смесь нагре-вают до 60-70° С и выделившийся осадок основания отфильтровывают; для очистки от соли карбоновой кислоты осадок перемешивают с 400-500 мл воды, нагретой до 60-70°С, и вновь отфильтровывают.

Получают 2-алкилнернмидины:

Пентадецил с т. пл. 92,5-93,5° С.

Пайдено N 7,32о/о.

CssHasNo.

Вычислено N 7,41о/оГептадепил с т. нл. 95-96° С. Найдено, «/о: С 79,1; Н 10,6; N 6,78.

C28H42N2.

Вычислено, о/„: С 79,5; Н 11,04; N 6,89. Предмет изобретения

Снособ получения 2-алкнлперимидинов и их солей, отличающийся тем, что нафтнлендиамнн-1,8 подвергают взаимодействию при кипячении с алкилкарбоновыми кислотами (С от 5 до 17) при молярном соотношении 1 : 2 в органическом растворителе, например диэтилбензоле, полученную при этом соль 2-алкилнеримидина растворяют в спирте и обрабатывают водным раствором едкого натра.