Предлагается способ получения «-(тиенил-2)-алканолов с длиной боковой цепи более чем 2 атома углерода, причем число углеродных атомов может быть четным и нечетным.
Способ заключается в том, что эфиры (о-(тиенил-2)-алкановых кислот восстанавливают алюмогидридом лития в токе азота при кипячении с последующим разложением реакционной массы серной кислотой и обработкой эфиром.
Пример. 25 г этилового эфира -(тиенил-2)-масляной кислоты добавляют в течение 1,5 час в токе азота к суспензии 4,6 г алюмогидрида лития в 150 мл абсолютного эфира. Смесь кипятят еще 4 час и оставляют на ночь. Охлажденную до 0°С реакционную массу разлагают 500 мл 20э/о-ного раствора серной кислоты, извлекают эфиром, эфирный экстракт промывают водой, а затем раствором бикарбоната натрия. После высушивания экстракта сульфатом магния растворитель отгоняют.
Получают 19 г 4-(тиенил-2)-бутанола, или 96;5%, с т. кип. 92-93,5°С/ОД мм, ng 1,5332 и df 1,0877.
Фенилуретан с т. ил. 49,5-50,5°С (из гексана).
CioHnSOaN.
Найдено, %: N 5,43; 5,27.
Вычислено, %: S 5,10.
Аналогично из этилового эфира е-(тиенил-2)капроновой кислоты получают 6-(тиенил-2)гексанол с выходом 92% и т. кип. 98- 98,5°С/0,07-0,08 млг, п 1,5220 и dl 1,0423.
CioHioOS.
Найдено, %: С 64,87; Н 8,56; S 17,04.
Вычислено, о/о: С 65,17; Н 8,75; S 17,40.
Фенилуретан с т. пл. 62,5-64,5°С (из гексана).
CnHoiSOaN. Найдено, «/о: N 4,68. Вычислено, о/о: N 4,62.
Предмет изобретения
Способ получения со-(тиенил-2)-.алканолов с длиной боковой цепи более чем 2 атома углерода, отличающийся тем, что эфиры со-(тиенил-2)-алкановых кислот подвергают восстановлению алюмогидридом лития в токе азота при кипячении с последующим разложением реакционной массы серной кислотой и обработкой эфиром.
