Предлагается способ получения фосфорилированных бензгидркмидазолов.
Полученные соединення могут быть использованы для получения биологически активных веществ.
Предлагаемый способ состоит в том, что ортофенилендиамин подвергают взаимодействию с фосфорилированными ацеталями при иагреваиии до 150-170°С.
Пример 1. Получение пропилового эфира фепилметил-2- (2,3-дигидробе11зимидазол) фосфиновой кислоты.
В нерегонную колбу (Кляйзена), снабженную барботером азота и термометром на выходе, загрзжают 8 г (0,0265 г моль диэтилового ацеталя фенилпропоксифосфонуксусного альдегида и 8,37 г (0,0775 г-моль} ортофенилендиамина. Реакционную смесь нагревают в токе азота на глицериновой бане. При температуре бани 155°С начинает отгоняться этиловый спирт (собрано 1,7 г - 70%; га 1,3620). Содержимое колбы при охлаждении застывает в стекловидную массу, темноокрашенную. Перекристаллизовывают дважды из хлороформа. Выделяют 1,94 г (23%) на фосфорилированный ацеталь пропилового эфира фенилметил-2(2,3-дигидробензимидазол)-фосфиновой кислоты. Белый порошок т. пл. 196-198°С с разложением.
Для С ПогКгО., найдено, %: Р 9,77; 9,89; N 8,91; 8,99; вычислено, %: Р 9,8; N 8,85.
При м е Р 2. Получение диэтилового эфира метил-2- (2,3-дигидробензимидазол) -фосфиноБОЙ кислоты.
Методика проведения опыта та же, что и в примере 1. Берут 10 г (0,0441 г моль} диметилового ацеталя диэтоксифосфонуксусного альдегида и 4,77 г (0,0441 г-моль} ортофенилендиамина. Улавливают 2 г метанола (71%; 1,3290). Перекристаллизовывают продукт из смеси хлороформ-метанол (1:1) и выделяют 2,24 г (19% на фосфорилированный ацеталь) диэтилового эфира метил-2-(2,3-дигидробензимидазол) -фосфиновой кислоты.
Порошок белого цвета т. пл. 268°С с разложением.
Для Ci.HigNoOsP найдено, %: Р 11,69; 11,85; N 10,00; 10,24; вычислено, %: Р 11,49; N 10,36.
Предмет изобретения
1.Способ получения фосфорилированных бензгидримидазолов, отличающийся тем, что
ортофенилендиамин подвергают взаимодействию с фосфорилированными ацеталями при нагревании.
