Предлагается способ получения фосфоросодержащих производных бензтиазолов общей формулы
9 OR
NH СН(СН
2lnP
R
где R и R - алкил, арил, которые могут быть использованы в качестве физиологически активных веществ.
Способ состоит В том, что фосфорилированные ацетали подвергают взаимодействию с о-аминотиофенолами при нагревании, желательно до 170-180°С.
Пример 1. Получение диэтилового эфира метил- (2-бензтиазолинил-4) -фосфиновой кислоты.
В колбу Кляйзена с трубкой для подвода азота и термометром загружают 10 г (0,0394 М) диэтилового ацеталя диэтоксифосфонуксусного альдегида и 4,92 г (0,0394 М) о-аминотиофенола. Реа кционную массу нагревают в токе азота до 175°С, когда начинается выделение спирта. При температуре бани 175-180°С в течение 20 мин отгоняют 2,4 г (66о/о) этанола (по-1,3610). После двух вакуум-перегонок выделяют 5,1 г (44Vo) целевого продукта с т. кип. 152,5-155°С/0,12 мм.
df 1,2132, По 1,5440 и MR0 74,19, выч. 74,44.
Найдено, о/ц-. N 4,89; 4,95; Р 10,21; 10,34.
Вычислено, о/о: N 4,89; Р 10,8.
Пример 2. Получение метилового эфира п-толилметил-(2-бензтиазолила-4) - фосфиновой кислоты.
Методика проведения опыта та же, что и в примере 1. Берут 10 г (0,035 М) диэтилового ацеталя метокси-п-толилфосфонуксусного альдегида и 4,37 г (0,035М) о-аминотиофенола. При температуре бани 175-180°С улавливают 2,3 г (71,5%) этанола с по 1,3618. После вакуум-перегонки выделяют 5,05 г (50о/о) целевого продукта с т. кип. 201,5- 204°С/0,2 мм, который через четверо суток закристаллизовывается, и, будучи дважды перекристаллизованным из смеси бензол-гексан (1:1), имеет т. пл. 102-104°С (белые кристаллы) .
CicHisNOsPS.
Найдено, N 4,21; 4,36; Р 9,86; 10,02.
Вычислено, о/о: N 4,39; Р 9,71.
Предмет изобретения
1.Способ получения фосфорилированных бензтиазолинов-4, отличающийся тем, что фосфорилированные ацетали подвергают взаимодействию с о-аминотиофенолами при нагревании.
