СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 0-АМИНОФЕНИЛДИАЛКИЛКАРБИНОЛОВ Советский патент 1966 года по МПК C07C215/68 C07C89/00 

о-Аминофенилдиалкилкарбиполы в литературе не описаны. Между тем эти соединения, являясь одновременно производными анилина и третичного спирта, представляют интерес как исходные вепдества для разнообразных синтезов, например, для создания новых биологически активных веществ, красителей, полимеров, пластификаторов и т. д.

Предложен способ получения о-аминофенилдиалкилкарбинолов путем взаимодействия эфира антраниловой кислоты с реактивом Гриньяра, полученным из галоидных алкилов, в кипящем диэтиловом растворе с последующей обработкой продукта реакции водным раствором хлористого аммония и выделением целевого продукта известными методами.

Пример 1. Получение о - а м и н о ф енилдиэтилкарбинола. К кипящему раствору реактива Гриньяра, полученного из 18 г магния и 81,7 г бромистого этила в 250 мл эфира, постепенно добавляют раствор 23,9 г этилового эфира антраниловой кислоты в 100 мл эфира и смесь кипятят еще 3 час. После охлаждения ее разлагают насыщенным раствором хлористого аммония, извлекают эфиром, эфирные вытяжки сушат сульфатом магния, эфир отгоняют, а остаток кристаллизуют из смеси петролейного эфира с бензолом. Получают 22 г (84%) о-аминофенилдиэтилкарбинола, т. пл. 64-65° С.

Найдено, о/,,: С 73,46; 73,48; Н 9,62; 5,68; N 7,90; 7,97.

Вычислено, о/о: С 73,70; Н 9,55; N 7,81.

Хлоргидрат (из эфирного раствора действием хлорводорода), т. пл. 137-136°С.

Найдено, «/о: С1 16,28; 16,25.

CuHnNO-HCl.

Вычислено, о/о: С1 16,43.

Пример 2. Получение о-а м и н о ф енилдиметилкарбинола. Реакцию проводят как описано в примере 1, исходя из 19,3 г этилового эфира антраниловой кислоты, 15 г магния и 88 г йодистого метила. Карбинол очищают перегонкой. Выход продукта 10,65 г (бОо/о), т. кип. 95-99°С (0,4: мм рт. ст); По 1,5679.

Найдено, /о: С 71,59; 71,80; Н 8,65; 8,83; N 9,34; 9,46.

Вычислено, о/о: С 71,49; Н8,66; N 9,26.

Пример 3. Получение о-аминофенилдиалкилкарбинола. Получают аналогично примеру 1, исходя из 16,7 г этилового эфира антраниловой кислоты, 12 г магния и 60 г бромистого аллила. Выход продукта 9,8 г (48Vo); т. кип. 151 -155°С (4 мм рт. ст.); п 1,5720. 3 Найдено, о/о: С 60,99; 61,10; Н 6,54; 6,66; N 4,98; 4,77. вычислено, %: С 61,41; Н 6,53; N 4,77. Предмет изобретенияj Способ получения о-аминофенилдиалкилкарбинолов, отличающийся тем, что этиловый 4 эфир антраниловой кислоты подвергают взаимодействию с галоидмагнийалкилом в кипятем диэтиловом растворе с последующей обработкой продукта реакции водным раствоpg,j хлористого аммония и выделением целевого продукта известным способом,