Изобретение относится к области получения 16а-замещенных стероидных гормонов.
Предлагаемый способ получения 16а-алкил-или 16а-арил-17р-ацилпроизводных андростена общей формулы
coif
где двойная связь находится между С4 и Сд или Cs и CG, R 0 или соответственно Н, ОН-р, а R - алкил или арил, состоит в том, что ацетат 17-циан-Д -андростадиенола-Зр подвергают взаимодействию с избытком магнийгалоидалкила в среде органического растворителя, например анизола, при нагревании в токе азота до 60-85°С и полученный при этом ацетат соответствуюпдего Зр-ола после омыления окисляют.
Пример 1. Ацетат 16а-этил-17(5-пропионил-Дз-андростенола-Зр.
50 мл анизола и смесь нагревают в токе азота 5 час при 60 и 40 час нри 80°С (нужная температура смеси достигается отгонкой некоторого количества эфира). После охлаждения
реакционную массу выливают в 300 мл 50%-ной уксусной кислоты, верхний слой отделяют, а растворители отгоняют с водяным паром. К оставшейся реакционной смеси прибавляют 100 мл разбавленной соляной кислоты и выделившееся смолистое вещество экстрагируют хлороформом. Хлороформный раствор промывают водой, сущат и упаривают в вакууме досуха. Остаток ацетилируют 15,5 мл уксусного ангидрида в 51,5 мл пиридина 17-
20 час при комнатной температуре. Затем раствор выливают в воду, а вещество экстрагируют эфиром. Эфирный слой после промывания 2%-ной соляной кислотой, водой и сушки упаривают в вакууме досуха. Остаток хроматографируют на 75 г окиси алюминия. Вымывание проводят смесью бензола и гексана (1 :2).
Получают 1,78 г (30%) продукта с т. пл.
152-154°С (из метилового спирта), а. -
7,6°С (с I, хдороформ). ИК-спектр содержит
