СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО(МЕТИЛАМИНО)-1,3,4- ТРИФТОРАНТРАХИНОНОВ Советский патент 1966 года по МПК C09B1/28 

Изобретение относится к области получения веп ;еств, которые могут быть использованы в качестве красителей или промежуточных продуктов для их синтеза.

Способ получения 1-амино(метиламино)-2, 3,4-трифторантрахиионов взаимодействием 1,2,3,4-тетрафторантрахинонов с аммиаком или спиртовым раствором метиламина в среде неполярного растворителя известен.

Предлагается 2-амино(метиламино)-1,3,4трифторантрахиноны получать взаимодействием суспензии 1,2,3,4-тетрафторантрахинона в среде полярного растворителя с аммиаком или метиламином при температуре не выше - 30°С.

Пример 1. К суснензии 1 г 1,2,3,4-тетрафторантрахинона в 20 мл ацетона при -35°С прибавляют 100 мл жидкого аммиака и выдерживают при этой температуре 70 час. Аммиак отгоняют, ацетоновый раствор выливают в 100 мл 10%-ного раствора соляной кислоты. Осадок отфильтровывают и промывают -ВОДОЙ до нейтральной реакции. После перекристаллизации из ж-ксилола получают 0,825 г (83,4%) 2-амино-1,3,4-трифторантрахмнона,

CwHoFaNOs.

Найдено, %: N 5,05; 5,3; F 20,7; 20,5.

Вычислено, %: N 5,05; F 20,6.

Ацетильное производное: темно-желтые иглы с т. ил. 269-270,5°С (метанол). CiaHsFsNOa.

Найдено, %: СОСПз 13,0; 12,8.

Вычислено, %: СОСНз 13,5.

0

Пример 2. К раствору 1 г 1,2,3,4-тетрафторантрахинона в 30 мл ацетонитрила прибавляют 90 мл жидкого аммиака и выдерживают при этой температуре 220 час. Продукт выделяют аналогично примеру 1.

5

Вы.ход 2-амнно-1,3,4-трпфторантрахпнона- 0,776 г (77%), т. пл. 265-269°С.

Пример 3. 1 г 1,2,3,4-тетрафтораптрахиноиа помен1,ают в 20 мл ацетона (ацетоинтрила) и при -33°С и через него медленно нро0пускают газообразный метиламин при перемешивании 8,5 час. Реакционную массу выливают в 100 жл охлажденного 10%-ного раствора соляной кислоты и далее выделяют продукт, как в примере 1.

5

Выход 2-метиламино-1,3,4-трифторантрахиноиа 0,68 г (68%). Это оранжевые иглы с т, нл. 265-:270Х (метанол, бензол), ИКПоглощение, призма NaCl, интервал 2800--3600: 3335 И 3390 (ЫПСНз-грунна), 3 Найдено, %; С 61,8; 62,0; Н 2,7; 2,5; N5,4, 5,5; F 19,5, 19,6. Вычислено, %: С 61,8; Н 2,7; N 4,8; F 19,6. Ацетильное нроизводное: желтые пластинки ст. пл. 117-119°С (метанол).5 CiyHioFsNOg. Найдено, %: F 16,9; 16,8. Вычислено, %: F 17,1. 4 Предмет изобретения Способ нолучения 2-амино(метиламино)1,3,4-трифторантрахинонов, отличающийся тем, что суспензию 1,2,3,4-тетрафторантрахи-. нона в полярных растворителях подвергают взаимодействию с аммиаком или метиламином при температуре не выше - 30°С.