Способ получения мероцианиновых красителей производных роданина взаимодействием а-алкокси- или а-алкилмеркаптозамещенных мероцианииов с соответствующими аминами в спиртовой среде при обычной температуре или при нагревании известен. Этим способом могут быть получены мероцианиновые красители с амино- и моноалкиламиногруппой. С вторичными алифатическими аминами и ариламинами реакция не идет. С целью расширения ассортимента получаемых красителей, предлагается способ, но которому мероцианиновые красители производных родапина, содержандих в а-положении полиметиновой цепи амино- или замеш,енную аминогруппу общего строения А I ЮН-СН , №-С вием замещенного в а-положении полиметиновой цепи мероцианинового красителя с амииом в растворе ацетона или диоксана, причем в качестве красителя берут а-хлорзамещенные мероцианины, а в качестве амина - вторичные алифатические амины или а-риламины. Пример 1. Раствор 0,38 г 3-этил-5-(3этилбензтиазолинилиден-2-а - хлорэтилиден)тиазолидинтион-2-она-4 и 14 г этиламина в 200 мл диоксана оставляют при обычной температуре в течение суток, после чего нагревают на кипящей водяной бане 3 час. На следующий день диоксан отгоняют, а остаток кристаллизуют из метилового спирта. Выход З-этил-5- (З-этилбензтиазолинилиден2 - а-этнламиноэтилиден)тиазолидинтион - 2она-4 составляет 0,32 г (82%). Продукт получают в виде светло-желтых игл с т. пл. 167° С, максимум поглощения в этиловом спирте - при 455 мм. Аналогично получают а-я-бутиламинозамещенный мероцианин с выходом 65%, в виде мелких желтых игл, т. пл. после перекристаллизации из метилового спирта 76° С, максимум поглощения в этиловом спирте - при 453 мм.
и раствор оставляют при обычной температуре. Через 3 суток ацетон и избыток диэтиламина отгоняют в вакууме. Остаток - трудно кристаллизующееся густое масло - растворяют в бензоле и пропускают через слой окиси алюминия. Мероцианин, образующий на колонке оранжевзю полосу, десорбируют бензолом. Бензольный раствор упаривают и кипятят смолистый осадок с 50 мл петролейного эфира, при этом краситель закристаллизовывается.
Выход З-этил-5- (З-этилбензтиазолинилиден2-а-диэтиламиноэтилиден)тиазолидинтион - 2она-4 составляет 0,24 г (57%,). Продукт получают в виде мелких красных иглст.пл. 127°С, максимум поглощения в этиловом спирте - при 482 мм.
Пример 3. Раствор 0,38 г З-этил-5-(3этилбензтиазолинилнден-2-а - хлорэтилиден)тиазолидинтион-2-она-4 и 46 г свежеперегнанного анилинд в 240 мл ацетона оставляют при обычной температуре на 4 суток. Ацетон и избыток -ан.илМна отгоняют в вакууме, остаток кристал;1изуют из 40 мл этилового спирта.
Выход З-этил-5- (З-этилбензтиазолинилиден2-а-фениламиноэтилиден)тиазолидинтион - 2она-4 составляет 0,38 г (86,4%). Продукт получают в виде темно-красных игл с синим блеском, т. пл. 180-181° С, максимум поглощения в этиловом спирте - при 499 мм.
Предмет изобретения
1. Способ получения мероцианиновых красителей производных роданина, содерл :ащих в а-положении полиметиновой цепи аминоили замещенную аминогруппу общего строения .
(ш-(;н) (
iA..J 5
ло 1
i
где Z - остаток азотсодержащего гетероциклического основания, R и Ri - алкильные группы, А - амино- или замещенная аминогруппа, п 0 или I, взаимодействием замещенного в а-положении полиметиновой цепи мероцианинового красителя с амином, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента получаемых красителей, в качестве а-замещенного мероцианинолого красителя берут а-хлорзамещенные мероцианины.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве аминов используют вторичные алифатические амины или ариламины.
Даты
1966-01-01—Публикация