Изобретение относится к области получения соединения, которое может быть использовано как полупродукт в синтезе биологически активных веществ.
Предлагаемый способ получения 4-аминохипуклидина заключается в том, что сложный эфир хинуклидин-4-карбоновой кислоты обрабатывают гидразингидратом, на образовавшийся гидразид хинуклидин-4-карбоновой кислоты действуют изоамилпитритом и спиртовой среде с последующим кипячением полученного 4-карбалкоксиаминохинуклидипа с соляной кислотой.
Пример 1. Получение гидразида хинуклидин-4-карбоиовой кислот ы.
8,73 г этилового эфира хинуклидин-4-карбоновой кислоты и 100 жл гидразингидрата нагревают при температуре 90-100° С в течение 5 час. Реакпионную массу упаривают в вакууме, остаток перетирают с эфиром, осадок отфильтровывают и тщательно промывают эфиром. Получают 7,8 г (96,5%) гидразида хинуклидин-4-карбоновой кислоты в виде бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, спирте, не растворимых в эфире, бензоле. Т. пл. 190-193° С.
Вычислено в %: С 56,64; Н 8,93; N 24,80.
Дихлоргидрат - бесцветные кристаллы, растворимые в воде, не растворимые в метаноле, этаноле, ацетоне, эфире. Т. пл. 263- 264° С (с разложением).
Найдено в %: 39,80; П 7,10; С1 29,47;
C8Hi3N30-2HCl.
Вычислено в %: С 39,е
Н 7,07; С1 29,28.
Прнмер 2. Получение 4 - к а р б э т 0к с и а м и Н о X и Н у к л и д и Н а.
К суспензии 8,55 г дихлоргидрата гидразида хинуклидин-4-карбоновой кислоты в 100 мл абсолютного спирта прибавляют в течение 40 мин при перемешивании и охлаждении льдом 8,28 г изоамилнитрита. Реакционную массу перемешивают 2 час при комнатной температуре и 6 час при температуре кипения спирта. Образовавшийся осадок отфильтровывают и промывают спиртом. Получают 5,8 г (7,0%) хлоргидрата 4-карбэтоксиаминохинуклидипа - бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, трудно в метаноле, не растворимые в этаноле, эфире, ацетоне. Т. пл. выше 360°С (из смеси этанола и метанола).
Вычислено в %: С 51,17; Н 8,15; С1 15,10; N 11,92.
Пример 3. Получение 4-аминохинуклидина.
6,2 г хлоргидрата 4-карбэтоксиаминохинуклидина и 150 мл концентрированной соляной кислоты нагревают нри кипении смеси в течение 10 час. Солянокислый раствор унаривают, остаток перетирают с ацетоном. Ползчают 5 г (95%) дихлоргидрата 4-аминохинуклидина - бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, плохо в метаноле и этаноле. Т. пл. выше 360° С (из смеси этанола и метанола).
Найдено в %: С 42,10; Н 8,18; CI 35,81; N 14,0.1.
C7Hi4N2 -29(11.
Вычислено в %: С 42,21; П 8,10; С1 35,65; N 14,05.
Основание 4-аминохинуклндина представля-ет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы, на воздухе очень быстро поглощают углекислоту.
Предмет изобретения
Способ получения 4-аминохинуклидина, отличающийся тем, что сложный эфир хинуклидин-4-карбоновой кислоты обрабатывают гидразингидратом, полученный при этом гидразид хинуклидин-4-карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с изоамилнитритом в спиртовой среде с последующим кипячением реакционной массы с соляной кислотой.
