Предложен способ получения 5-о-(/г-толуолсульфонил)-аденозипа, заключающийся в том, что фенилборопат адепозина подвергают взаимодействию с п-толуолсульфохлоридом с последующей обработкой полученного продукта пропандиолом-1,3.
Полученный продукт может быть применен, в качестве исходиого при синтезе производных аденозина.
Пример 1. 5-о-тозил-2, З-фенилборонат аденозина.
К раствору 1,76 г 2, З-фенилборного эфира аденозина в сухом пиридине (40 мл) прибавляют при переменливании п-толуолсульфохлорид (0,94 г) при 0° С (4 час) и раствор оставляют на ночь в холодильнике. Затем нейтрализуют при охлаждении раствором бикарбоната натрия и экстрагируют хлороформом. Отгоняют растворитель в вакууме до небольшого объема, к остатку добавляют эфир. Получают 1,2 г (49,5%) аморфного продукта. УФспектр (в метаноле): К 260 ммк, Ige 4,16; А„(„ 240 ммк, Ige 3,82.
Найдено, %: С 54,22; Н 4,64. C.sHooOaNsS.
Вычислено, %: С 54,46; Н 4,37.
Пример 2. Растворяют 0,3 г аморфного эфира в 10 мл хлороформа, прибавляют п каплям 0,08 мл пропандиола-1,3 и отгоняют хлороформ в вакууме- Остаток промывают п-тролейным эфиром и получают тозилат 0,22 г (96,5%).
Найдено, %: С 48,74; 48,50; Н 5,01; 5,19.
CiTHioOeNgS.
Вычислено, % : С 48,45; Н 5,02.
УФ-спектр (в метаноле): 260 ммк, Ige 4,11; .,„;„ 240 ммк, Ige 3,77.
Предмет изобретения
Способ получения 5-о-(/г-толуолсульфонил)аденозина, отличающийся тем, что фенилборонат аденозина подвергают взаимодействию с п-толуолсульфохлоридом с последующей обработкой полученного продукта пропандиоviOM-1,3.
