СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ |3-АРИЛТИОЭТИЛОВБ1Х ЭФИРОВ N-АРИЛДИТИОКАРБАМйНОВЫХ КИСЛОТ Советский патент 1967 года по МПК C07C333/24 

Пзобретение относится к способу получения неописанных ранее (3-арилтиоэтиловых эфиров N-арилдитиокарбампповых кислот общей формулы

ArNH-C-S-CHj-CHa-

X .., -Х

где Ar - незамещенный или замещенный фенил или нафтил; R - алкил, алкоксил, галоид; п 0-5.

Предлагается указанные соединения получать взаимодействием 5-арилтиоэтилмеркаптанов с арилизотиоцианатами.

Реакцию проводят при нагревании смеси реагентов до 100-140°С в течение 15-20 час. В более мягких условиях-при 70-90°С.

Конденсацию осуществляют в присутствии каталитических количеств (0,1-3 мол. %) третичных оснований, например триэтиламина или пиридина. Процесс завершается за 0,4- 3 час, целевые продукты получают с количественным выходом. Реакцию можно проводить как без растворителя, ак и в обыч:1ых органических растворителях, например бензоле.

Смесь 13,5 г (0,1 г моль) фенилизотиоцианата, 17 г (0,1 г моль) р-фенилтиоэтилмеркаитана и 0,1 г (1% мол.) триэтиламина нагревают нри 80-85°С в течение 2,5 час. Реакционную массу охлаждают и получают 30,5 г (100%) кристаллического вещества с т. пл. 93-94°С, после перекристаллизации из иетролейного эфира т. ил. 94-94,5°С.

Найдено, %: N 4,19; S 31,70. CisHisNSg.

Вычнслено, %: N 4,59; S 31,48.

.В аналогичных условиях с количественным выходом нолучают другие вещества.

Предмет изобретения

1. Снособ получения (З-арилтиоэтиловых эфиров N-арилдитиокарбаминовых кислот общей формулы

20

Лп

лгын-с-3-сн,,-(;н,-й

25

где Аг - незамещенный или замещенный фесоединений, (З-арилтиоэтилмеркаптаны подвергают взаимодействию с арилизотиоцианатами. 2 Способ по п , отличающийся тем, что процесс проводят в органических растворителях, например бензоле.5 3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что процесс проводят в присутствии каталитических количеств третичных основании, например триэтиламина, пиридина, при температуре 100-140°С.