Данное изобретение относится к области получения 4-замеш,енных производных 2-тио1,3-тиазана, которые могут найти нрименение в аналитической химии.
Предлагаемый способ получения 4-замещенных производных 2-тио-1,3-тиазана состоит в том, что 1,3-тиазандитион-2,4 подвергают взаимодействию с соединениями, содержащими активную метиленовую грунну, например тиосемикарбазидом или гидроксиламином, нри нагревании в среде подходящего органического растворителя.
Пример 1. К кипящему раствору 3,2 г тиазандитиона-2,4 в 20 мл спирта прибавляют кипящий водный раствор 1,9 г тиосемикарбазида (в 6 мл воды). Смесь кипятят в колбе,с обратным холодильником в течение 15 мин, причем наблюдается выделение сероводорода и образование осадка оранжевого цвета. После охлаждения осадок отфильтровывают, промывают водой, спиртом и высушивают. Получают 1,81 г 2-тиотиазанон-4-тиосемикарбазона-4. Т. пл. 160°С (из спирта).
Идентичность препарата подтверждают кислотным гидролизом, который приводит к образованию 2-тиотазанона-4; т. пл. 121°С.
тиазанон-4-семикарбазон-4, т. пл. 178°С (исходя из семикарбазида); 2-тиотиазанон-4-изопикотиноилгидразон, т. пл. 206°С (исходя из изониазида); 2-тиотиазанон-4-оксим-4, т. пл. 185°С (исходя из гидроксиламина); 2-тиотиазанон-4-бензоилгидразои-4, т. пл. 171°С (исходя пз бензоилгидразина) и др.
Пример 2. Смесь из 3,26 г тиазандитиона-2,4; 2,66 г роданина; 2 г апетата натрия и 20 мл уксусной кислоты кипятят в колбе с обратным холоди.тьииком в течение 4 час. Сероводород выделяется бурно. После охлаждения продукт реакции испаряют досуха и остаток перекристаЛоТизовывают из воды. Получают 3,69 г почти желтого кристаллического препарата, представляющего собой 2-тиотаза1П Лндеи-4-роданин-5; т. пл. 134°С.
Предмет изобретения
Способ получения 4-замещенных производных 2-тио-1,3-тиазана, отличающийся тем, что 1,3-тиазандитион-2,4 подвергают взаимодействию с соединениями, содержащими активную метилеиовую группу, папример с тиосемикарбазидом или с гидроксиламипом, при нагревании в среде органического раствори теля.
