СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АРИЛИДЕИПРОИЗВОДНЫХ ТИАЗАНДИОНА-2,4 Советский патент 1967 года по МПК C07D279/06 

Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение как реагенты для неорганического анализа. Предлагаемый способ получения 5-арилиденпроизводных тиазандиона-2,4 заключается во взаимодействии 4-тиотиазанона-2 с ароматическими или гетероциклическими альдегидами в присутствии ацетата натрия при нагревании в ледяной уксусной кислоте. Пример 1. 0,45 г ацетата натрия, 0,76 г /г-нитробензойного альдегида и 0,74 г 4-тиотиазанона-2 растворяют при нагревании в 15 мл ледяной уксусной кислоты и смесь кипятят в колбе с обратным холодильником течение 7 час. После охлаждения продукт реакции разбавляют водой, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и эфиром. Получают 0,29 г 5-я-нитробензилидентиазандиона-2,4, т. пл. 185°С (из этанола). Найдено: N 10,76%; S 12,57%. Для CuHgNaOiS вычислено: N 10,60%; S 12,13%. Пример 2. Аналогично при реакции 1,47 г 4-тиотиазанона-2 с 1,59 г бензальдегида получают 0,62 г 5-бензилидентиазандиона-2,4, т. пл. 190°С (из спирта). в Найдено: N 5,94%; S 14,89%. Для CiiHsNO- S вычислено: N 6,38%; S 14,62%. Пример 3. Аналогичным образом кондепсацией 1,47 г 4-тиотиазанона-2 с 2,1 г ванилина получают 1,3 г 5-ванилидентиазапдиона-2,4, т. нл. 165°С (из спирта). Найдено: N 5,02,%; S 12,25%. Для Ci2HiiNO4S вычислено: N 5,28%, S 12,09%. Пример 4. В тех же условиях кипячанием 1,47 г 4-тиотиазанона-2 с 1,44 г ф урфурола в течение 13 час получают 0,8 г 5-фурфурилидентиазандиона-2,4, т. пл. 165°С (из спирта). Найдено: N 6,06.%, S 15,65%. Для CflHTNOsS вычислено: N 5,95%, S 15,. Предмет изобретения Способ получения 5-арилиденпроизводных тиазандиона-2,4, отличающийся тем, что 4-тиотиазанон-2 подвергают взаимодействию с ароматическими или гетероциклическими альдегидами в присутствии ацетата натрия при нагревании в ледяной уксусной кислоте.