СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ ИНДОЛО- Советский патент 1967 года по МПК C07D491/52 

Предлагается способ получения солей индоло-(2,3-с)-пирилия взаимодействием N-алкил-3-индолилацетона с ангидридами карбоновых кислот в присутствии хлорной кислоты, при обработке водным или спиртовым раствором аммиака индоло-(2,3-с)-пирилиевые соли с почти количественным выходом переходят в р-карболины.

Пример. К 5,6 г 1-метил-З-ацетонилиндола быстро приливают охлажденную до 0°С смесь уксусного ангидрида и 2,4 мл 70%-ной хлорной кислоты при энергичном перемешивании. Реакционная смесь окрашивается в коричневый цвет, сильно разогревается и тут же закристаллизовывается. После охлаждения к ней приливают 30 мл эфира, осадок отфильтровывают, хорошо промывают эфиром и высушивают. После кристаллизации из воды выделяют 6,3 г (67,7%) пирилиевой соли в виде блестящих светло-коричневых кристаллов с зеленым отливом, т. нл. 250-251°С (с разл. из спирта).

CuHwNClOs.

Найдено, %: С 53,59; 5,11; Н 4,79; 4,53; С1 11,05; 10,90.

Вычислено, %: С 53,94, Н 4,53; С1 11,37.

Спиртовой раствор соли имеет яркую красно-зеленую флуоресценцию.

Строение всех нирилиевых солей подтверждают их ИК-снектры; в них содержатся интенсивные полосы поглощения в области 1640- 1650 cMi, которые являются характеристичными для валентных колебаний С С-связей пирплпевого катиона. 1,4-Диметилгарман.

Продукт образуется с хорошим выходом (70-80%) при добавлении водного аммиака (избыток) к перхлорату 1,2,4-триметилиндоло-(2,3-с)-пирилия. Карболин получают в виде бесцветных кристаллов с т. пл. 77-79°С (бензолиетролейный фир). CiiHuNs.

Найдено, %: N 13,64; 13,73. Вычислено, %: N 13,99. Хлоргидрат имеет вид бесцветных игл с т. пл. 324-326°С (ацетон-вода), иикрат - желтых игл с т. пл. 244-245°С (спирт). Аналогичным образом можно получать и другие карболины.

Предмет изобретения

Способ получения солей индоло-(2,3-с)-пирилия, отличающийся тем, что N-алкил-З-индолилацетон обрабатывают ангидридами карбоновых кислот в присутствии хлорной кислоты.