СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЕЛЕНОФЕНО- Советский патент 1972 года по МПК C07D345/00 

Изобретение относится к способу получения новых соединений - селенофено-(3,2-с)пирилиевых солей, - которые обладают физиологической активностью.

Известен способ получения тиено-(2,3-с)пирилиевых солей, заключающийся в том, что Р-тиенилкетоны подвергают взаимодействию с ангидридами карбоновых кислот в присутствии хлорной кислоты.

Селенофено-(3,2-с)пирилиевые соли отличаются от тиено-(2,3-с)пирилие.вых солей тем, что пирилиевое кольцо конденсировано с ядром селенофена, а также расположением гетероатомов. Полученные новые пирилиевые соли обладают ценными свойствами.

Предлагаемый способ получения селенофено-(3,2-с)пирилиевых солей заключается в том, что 5-алкилпроизводные 2-ацетонилселенофена подвергают взаимодействию с ангидридами карбоновых кислот в присутствии хлорной кислоты с выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. 2,3,4,6-Тетраметилселенофено(3,2-с)-пирилий перхлорат.

К раствору 2,15 г (0,01 г-моль) 2,3-диметил5-ацетонилселенофена в 10 мл уксусной кислоты приливают охлажденную до 0°С смесь 5 мл (0,05 г-моль) уксусного ангидрида -и 0,8 мл

(0,01 г-моль) 70%-ной хлорной кислоты, реакционную смесь перемешивают и оставляют при комнатной температуре. Через 1 час к ней приливают 50 мл эфира, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают эфиром. Выход соли 2,35 г (70%), т. пл. 163°С (из спирта).

Пример 2. 2,4,6-Триметилселенофено-(3,2с)-пирилий перхлорат.

К раствору 2,01 г (0,01 г-моль) 2-метил-5ацетонилселенофена в 10 мл уксусной кислоты приливают охлажденную до 0°С смесь 5 мл (0,05 г-моль) уксусного ангидрида и 0,8 мл

(0,01 г-моль) 70%-ной хлорной кислоты, реакционную смесь перемешивают и оставляют при комнатной температуре. Через 1 час к ней приливают 50 мл эфира, эфирный раствор -сливают, а выделившуюся маслянистую жидкость

обрабатывают 10 мл н-бутилового спирта, что приводит к ее затвердеванию. Осадок отфильтровывают, промывают эфиром. Выход сырого продукта 1,2 г (37%), т. пл. 151 -151,5°С (из /{-бутанола).

Аналогично получают 2,3,6-триметил-4-этилселенофено-(3,2-с)-пирилий перхлорат, используя в качестве исходных веществ 2,3-диметил5-ацетонилселенофен и пропионовый ангидрид. Реакцию проводят без растворителя. Выход 3.4

Пред мет изобретен «яют взаимодействию с ангидридами карбоноСпособ иолучения селенофено-(3,2-с)пири- выделением целевого иродукта известными лиевых солей, отличающийся тем, что 5-алкил-ириемами.

производные 2-ацетонилселенофена подверга- 5

325843

вых кислот в присутствии хлорной кислоты с