Изобретение относится к области получения 3-замещениы.х 5-оксибензофураиов - потенциальных исходных для синтеза физиологически активных веществ. Предлагаемый способ получения З-ацил-5оксибензофураиов состоит в том, что /г-бензохииои подвергают взаимодействию с енаминами формилкетонов в среде уксусной кислоты при комнатной температуре. Прнмер 1. Получение З-Ацетил-5-окспбензофураиа. К раствору 3,6 г /г-бензохинона в 30 мл ледяной уксусной кислоты прибавляют при перемешивании 5,2 г морфолпнового енамнна формилацетона. Реакпионную смесь оставляют при комнатной температуре па ночь. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают па фильтре 50%-ной уксуспой кислотой и сушат. Выход З-ацетил-5-оксибензофурана 3 г (51,4%), т. пл. 181 -182°С (из спирта). Cl|)HgO,j. Найдено, %: С 68,25; 63,31; П 4,84; 4,82. Вычислепо, %: С 68,16; Н 4,58. Аналогичио из 4,2 г «-бензохинона и 5 и диметиламипового енамина формилацетона в ледяиой уксуспой кислоте получают З-ацети.мС-оксибензофуран. Выход 4,3 г (62/;,), т. пл. 18i--182 C. Пример 2. Получение З-бензоил-5-оксибе1 3офурана. К раствору 2,7 г п-бепзо.хиноиа в 30 мл ледяной уксусной кислоты при неремешивании прибавляют 5,4 г морфолинового енамипа формилацетофенона. Реакционную смесь оставляют нри комнатной температуре па ночь. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре 25%-ным спиртом и сушат. Выход З-бензоил-5-окспбензофурапа 4 г (68Vo), т. пл. 179-180 С (из спирта), Cb-jHioOs. Пайдено, %: С 75,80; 75,70; Н 4,48; 4.18. Вычислено, %: С 75,61; П 4,24. Предмет изобретения Слюсоб нолучеиия З-ацнл-5-оксибензофуранов, отличающийся тем, что /г-бензохнноп нодвергают взаимодействию с енаминами формилкетонов в среде уксусной кислоты при комнатной температуре.
Даты
1967-01-01—Публикация