СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАНГИДРИДА 1',Г,1',4',4',4'-ГЕКСА(р-КАРБОКСИЭТИЛ)-1,4- ДИАЦЕТИЛБЕНЗОЛА - «ГЕКСАКИСЛОТЫ» Советский патент 1967 года по МПК C07D313/18 

Данное изобретение относится к получению нового диангидрида поликарбоновой кислоты, который может найти применение в производстве полиэфиров или полиалкильных смол.

Предлагается способ получения диангидрида Г,1,1,4,4,4-гекса-(р-карбоксиэтил)-1,4-дис-с (сиг-снгсеон;,

(

c-c(CH2 c3 irdOdMb о

Пример. В куб прибора для йерёгомкИ }агружают 23,76 г (0,04 г-моль) Г,Г,1,4,4,4гекса-(р-карбоксиэтил) -1,4- диацетиленбензола и 20,4 г (0,2 г моль) уксусного ангидрида и нагревают до 130°С (темиература бани), осле 15 мин нагревания реакционная -мутнеет, выпадает тяжелый объемистый

ацетилбензола (диангидрида «гексакислоты), заключающийся в том, что соответствующую кислоту дегидрируют в присутствии уксусного ангидрида при нагревании.

Процесс идет по следующей схеме

t IjQ I&0C

осадок и начинает отгоняться уксусная кислота (температура в парах 118°С). Реакционную смесь нагревают в течение 2 час до полной отгонки образующейся уксусной кислоты и избытка уксусного ангидрида.

Получают 21 г (94,5Vo) продукта - белые кристаллы с т. пл. 258-261°С (из диметилформамида).

После отгонки уксусной кислоты и избытка уксусного ангидрида реакционную смесь нагревают 20-30 мин при , при пониженном давлении (ост. давление 3 мм рт. ст.). В результате вещество остается неизменным.

Получают 21,0 г (94,5Vo) продукта - белые кристаллы с т. пл. 258-261°С (из диметилформамида), содержание ангидрида 99э/о. Ангидрид нерастворим в воде, спирте, хлороформе и других обычных органических растворителях, растворим в диметилформамиде, горячем формамиде и муравьиной кислоте.

В инфракрасном спектре ангидрида в области 1700-1900 наблюдается интенсивная полоса с частотой 1756 , которая по литературным данным характерна для цилиндрических ангидридов; одновременно имеются полосы с частотой 3060 и 2630 , характерные для карбоксильных групп.

Предмет изобретения

Способ получения диангидрида 1,1,1,4,4, 4-гекса-(|3-карбоксиэтил) -1,4- диацетилбензола - «гексакислоты, отличающийся тем, что ,Г,1,4,4,4-гекса-(р-карбоксиэтил) -1,4- диацетилбензол подвергают дегидратации уксусным ангидридом при температуре 110-150°С.