СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2,3-ДИГИДРО- ПИРРОЛО- Советский патент 1967 года по МПК C07D487/02 C07D209/52 

Изобретение относится к области получения веществ, которые могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе цианиновых красителей.

Предлагаемый способ получения производных 2,3-дигидропирроло- (1,2-а) -имидазола заключается в том, что 1-аралкил-2-алкил {аралкил)-имидазолины обрабатывают а-галогенкетонами, например /г-бром(п-нитро)фенацилбромидом, с последующей обработкой полученных при этом четвертичных солей имидазолинов основаниями, например, бикарбонатом натрия, в водном растворе при кипячении.

Пример 1. Смесь 3,5 г (0,02 моль) 1-бензил-2-метилимидазолина с 5,6 г (0,02 моль) п-бромфенацилбромида в 35 мл ацетона кипятят 2 час, затем охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, сушат. Получают 8,5 г 1-бензил-2-метил-3-п-бромфенацилимидазолинийбромида; т. пл. 275-276°С (из абс. спирта).

Найдено, %: С 50,60: Н 5,20; Вг 35,65; N 6,08.

С мПаоВгаЫгО.

фенацилимидазолинийбромида в 250 мл воды прибавляют 0,4 г (0,0048 моль) бикарбоната натрия и смесь кипятят 2 час. При этом выделяется маслообразное вещество бурого цвета. Его отделяют, перетирают со спиртом, после чего оно закристаллизовывается. Вещество очищают кристаллизацией из спирта. Зеленоватые пластинки с т. пл. 126-127°С (разложение).

Найдено, %: С 65,22; Н 5,17; Вг 22,60; N 8,15.

CioHnBrNo.

Вычислено, %: С 64,59; Н 4,85; Вг 22,62; N 7,93.

Пример 2. К раствору 5,6 г (0,02 лоль) /г-бромфенацилбромида в 70 мл ацетона приб;п ляют 5,0 г 1,2-днбе113илимидазоли11а я смесь оставляют стоять 24 час при 18-22-С. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают ацетоном, сушат. Получают 5,3 ; 1,2-дибензил - З-я-бромфенацилимндазолинийбромнда; т. пл. 202-204°С (из абс. спирта)-.

Найдено, %: С 57,41; Н 4,59; Вг 30,12; N 5,31.

C,5H24Br.,NoO.

бромфенацилимидазолинийбромида в 200 мл воды прибавляют 0,4 г (0,0044 моль} бикарбоната натрия; смесь кипятят 2 час, охлаждают, выделившийся одадок промывают водой, сушат. Получают 1,45 г веш,ества; т. пл. 127- 129°С (из спирта).

Найдено, %: С 69,56; Н 4,92; Вг 18,71; N 6,65.

CojHaiBrNa.

Вычислено, %: С 69,94; Н 4,93; Вг 18,61; N 6,53.

Пример 3. К раствору 5,8 г (0,024 моль} я-нитрофенацилбромида в 100 мл ацетона прибавляют 5,8 г (0,024 моль 1,2-дибензилимидазолина и смесь оставляют на 24 час при комнатной темлературе. Выделившийся осаДОК отфильтровывают, промывают ацетоном, сушат. Получают 5,9 г 1,2-дибензил-3-«-нитрофенацилимидазолииийбромида с т. ел. 200- 202°С (из абс. спирта).

Найдено, %: С 60,40; Н 4,94; Вг 16,26; N 8,20.

CasHaiBrNsOg.

Вычислено, %: С 60,73; Н 4,89; Вг 16,17; N 8,49.

1-Б ензи л-2,3-д иги д р о - 6-я-нитрофенил - 7-ф е Н и л п и р р о л о - (1,2й:)-и мид ал. К раствору 2,0 г (0,004 моль} 1,2-дибензил-З-я-нитрофенацилимидазолинийбромида в 200 мл воды прибавляют 0,4 г (0,0044 моль) бикарбоната натрия и смесь кипятят 1 час, затем охлаждают, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. Получают 1,6 г веш;ества темно-красного цвета с т. пл. 145-147°С (из спирта).

Найдено, %: С 75,87; Н 5,59; N 10,40.

C.jHaiNsOo.

Вычислено, %: С 75,93; Н 5,35; N 10,63.

Предмет изобретения

Способ получения производных 2,3-дигидропирроло-(1,2-а)-имидазола, отличающийся тем, что 1-аралкил-2-алкил(аралкил)имидазолин обрабатывают а-галогенкетоном, например я-бром(я-нитро)-фенацилбромидом, с последующей обработкой полученного при этом продукта основанием, например бикарбонатом натрия, в водном растворе при кипячении.