Данное изобретение относится к области получения красителей, пригодных для окраски лавсана. Красители дают очень яркую окраску с хорошими свойствами к свету, мокрым обработкам и сублимации.
Предлагаемый способ заключается во взаимодействии хлорангидридов 1-аминоантрахинон-2-карбоновых кислот, содержащих в 4-м положении различные заместители, например метил-, ОКСИ-, галоиды, с фенолами (фенолятами).
Пример 1. 4,0 г (0,015 моль) 1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты, 2.15 мл (0,030 моль тионилхлорида и 50 мл бензола кипятят 2 час. Реакционную массу охлаждают, при этом выпадает хлорангидрид -аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты, который отфильтровывают и сушат под вакуумом. Выход 3,5 г (81,6%).
2,00 г (0,007 моль) хлорангидрида 1-аминоантрахинон-2-карбоновой кислоты вводят з смесь 0,78 г (0,0084 моль) фенола, 0,34 г (0,0084 моль) едкого натра и 8 мл ацетона и размешивают при комнатной температуре в течение 1 час. Полученную суспензию отфильтровывают, осадок промывают 3%-ным раствором соды до отсутствия окрашенных капель фильтрата, затем водой н сушат при 80°С. Выход 2,0 г (80%). Получают красные кристаллы из бутанола, т. пл. 197-188°С (корр.).
Продукт окрашивает лавсан в яркий оранжевый цвет с высокой прочностью к свету и сублимации.
Пример 2. Аналогично примеру 1 из 5.2 г 1-амино-4-бромантрахинон-2-карбоноБОЙ кислоты получают 4,38 г (выход 80%) хлорангидрида 1-амиио-4-бромантрахинон-2-карбоновой кислоты. 2,69 г (0,0055 м.оль) хлорапги дрида 1-амино-4-бромантрахинон-2-карбоновой кислоты вводят в смесь 1,68 г (0,0178 моль) фенола, 0,72 г (0,0178 моль) едкого натра и 15 мл воды и размешивают при комнатной температуре в течение 1 час. Суспензию отфильтровывают, осадок пролп твают 3%-ныл1 раствором соды до отсутствия окрашенных капель фильтрата, затем водой (от соды) и сушат при 80С. Выход 1,70 г (65%). Получают красные кристаллы из бутаиола, т. пл. 124-126°С (корр.). Продукт окрашивает лавсан в алый цвет с хорошей прочностью к мокрым обработкам и сублимации.
Пример 3. Аналогичио примеру 1 из 4,4 г 1-амино-4-оксианграхинон-2-карбоновой КИС.1ОТЫ получают 4,25 г (выход 85%) хлорангидрида 1-амино-4-оксиантрахинон-2-карбоноБой кислоты. 2,19 f (0,007 моль хлорангидрпда 1 -а И1ПО-4-оксиантрахиион-2-карбоновой кислоты вводят в смесь 1,78 г (0,0178 моль) фенола, 0,70 г (0,0178 моль) едкого натра и 20 мл воды и размешивают
при комнатной телишратуре в течение 1 часПолученную суспензию фильтруют, осадок промывают 3%-ным раствором соды в воде до отс3тствия окрашенных капель фильтрата, затем водой (от соды) я сушат при . Выход 1,53 г (70%). Получают фиолетовые кристаллы из бутанола, т. пл. 142,5-244,5°С. Продукт окрашивает лавсан в фиолетовый цвет с хорошей прочностью к сублимапии и мокрым обработкам.
Пример 4. 6,78 г (0,024 моль) хлорангидрида 1-аминоантрахипон-2-карбоповой кислоты вводят в смесь 4,17 г (0,048 моль п-хлорфенола, 1,9 г (0,048 моль едкого натра и 50 мл ацетона и размешивают при комнатной температуре в течеппе 1 час. Суспензию фильтруют, осадок промывают 3%-ным раствором соды (до отсутствия окрашенны.к капель), затем водой (от соды) и сушат при . Выход 4,66 г (66%) /i-хлорфенилового эфира 1-амипоантрахинон-2-карбоновой кнслоты. Получают оранжевые кристаллы из бутанола, т. пл. 244,5-245°С (корр.). Продукт окрашивает лавсап в алый цве-i.
Пример 5. 2 г (0,00675 моль 1-амино-4метиламиноантрахинон-2-карбоновой кислоты, 3,54 г (0,0170 моль пятихлористого фосфора
и 20 мл сухого хлорбензола размешивают 2 час при ком1{атной температуре. Реакционную массу фильтруют, промывают 20 мл хлорбензола, сушат под вакуумом. Выход 1,8 г (85%). 1,8 г (0,057 моль хлорапгидрида 1-амино-4-метиламиноантрахинон-2-карбоновой кислоты вводят в смесь 1,9 г (0,0202 моль) фенола и 0,81 г (0,0105 моль едкого натра и 5 мл воды и размешивают 3 час при комнатной температуре. Полученную суспензию фильтруют, промывают 3%-ным раствором бикарбоната до бесцветных капель, затем водой и сушат. Выход 1,61 г (80%). Получают синие кристаллы из толуола, т. пл. 221 -
223°С (корр.). Продукт окрашивает лавсан в сине-зеленый цвет.
Пред м е т и з о б р е т е н и я
Способ получения красителей - производных 1-амипоантрахинон-2-карбоновых кислот, отличающийся тем, что, с целью расширения ассортимента аптрахиноновых красителей для лассана, хлорангидриды 1-аминоантрахиноп2-карбоновых кислот, содержаш,их в 4-м положении различные заместители, например мети.л-, ОКСИ-, галоиды, подвергают взаимодействию с фенолами (фенолятами).
