Способ получения 1-амино-4-хлорантрахинон-2-карбоновой кислоты Советский патент 1976 года по МПК C07C101/80 

(54) СПСЮОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АМИНОи4-, ХЛОРАНТРАХЙНОН-2Изобретение относится к области получег ния полупродукта, который может найти рокре применение в синтезе красителей для химических волокон.

Предлагаемый способ заключается в том, что 1-аминоан рахинон-2-«арбоноёую кис лоту обрабатывают хлористым сульфурилом в присутствии хлористого тионила и получен ный при этом хлорангидрид 1-амино 4-хлор антрахино -2-«арбоновой кислоты переводят в 1-амино-4-хлорантрахинон-2-карбоновую кислоту любым известным способом с последующей очисткой целевого продукта путем обработки последнего разбавленным раствор ром щелочи. Образующийся в процессе реак- ции хлорангидрид 1- миноантрахино -2 ка1 ,боновой кислоты может применяться как таковой или гидролизоваться до свободной карбоновой кислоты.

П р и м е р 1. 5 г (0,О187 г-моль) |1-аминоантрахинон-2-карбонрвой кислоты 1(т. пл. 292°С) и 40 мл тионилхлорида к пятят 1О-15 мин, охлаждают до 2О-25°С и постепенно в течение 3Oi-35 мин при размешивании добавляют раствор 2 мл

-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

;(0,О225 г.моль) хлористого сульфурила в il5 мл тионилхлорвда. Реакционную массу :раэмешивают при 2О-25°С 6 час. Затем ;отгоняюгг тионнлхлорид досуха в вакууме при температуре, не превышающей 5О°С. Выход ;сухого остатка 5,63 г (94% от теоретичери icKoro), Содержание хлора 22,22%. Теорв тическое содержание хлора в хлорангидриде 11.миноан1рахинон-2.«арбоновой кислоты ;22,2%.

I Полученный хлорангидрид 1-амино-4iw |-хпсфантрахинон-.2 арбоновой кислоты растворяют при кипячении в 1,5 л 0,5%-. JHoro раствора | аОН. Раствор фильтpyw ют в подкисляют соляной кислотой до слабо;кислой реакции по бумаг«;(Крнго. Выпавшую очищенную от примесей 1.- минО4-хлор-. |антрахинон-2-карб6новую кислоту отфильтро;вывают, промывают водой и сушат. Выход :4,8О г (85,5%), т. пл. 32О-.322°С. Содержание хлора 11,70%.

После перекристаллизации из толуола . красные кристаллы с т. пл. С. Примера. 3 г (0,ОИ22 г . моль) 1-аминоантрахинон 2-«арбоновой кислоты, ЗО мл сухого хлорбензола и 5,1 мл (0,0711 г моль) тионилхлорида кипятят 1О мин, затем охлаждают до 2О«25°С. К полученной суспензии гфибавляют постепенно раствор 1,5О мл (0,0183 г. моль) сульфурилхлорида в 9 мл хлорбензола, За тем реакционную массу нагревают до 5О°С и размешивают при этой темперйтуре 4 час. По окончании реакдии суспензию охлаждают, фильтруют, осадок промывают 9 мл хлор бензола. Полученный хлорангидрид 1-амино-4-викф антрахино -2-«арбоновой кислоты переооажд ют из 1ООО мл О,5%и«ого раствсхра NaOH, как в примере 1. Выход 1-амино ч4-.хлорантрахинон-«2 ар боновой кислоты 2,61 г (77%), т. пл. / , содержание хлора 11,8О%. Упаркой хлорбензольнрго маточного раство ра после переосаждения из разбавленной щелочи получают дополнительно О,44 г (12,5% от теоретического) продукта с со держанием хлора 11,7%. П р и м е р 3. Хлорирование 1 ||«мино « антрахинош«2 якарбоновой кислоты проводят, как в примере 2, но в среде толуола. Выход переосажденной из соды 1 аминош г 4-ошорантрахино 2-«арбоноьой кислоты 2,7О г (80%), т. пл. 320-321°С. Содер« жанне хлора 11,32%. Формула из обрат в„н н я Способ получения 1 амино-4«-сслорантр&« хинон 2 4сарбоновой кислоты, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что 1- миноантрахино1 1 2- арбоновую кислоту обрабатывают хло« ристым сульфурилом в присутствии хлорим стого тионила, и полученный при атом хлорангвдрвд 1-«мино-4 хлоран1рахшюн-2 карбоновой кислоть переводят в 1-аминск. -4-хлорйНтрахинон-3.-карбоновую кислоту любым известным способом с последуюшей очисткой целевого продукта путем обра отку послед него разбавленным раствором щелочи.