СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-СТИРИЛПРОИЗВОДНЫХ 2-ФЕНИЛ-5,6- Советский патент 1967 года по МПК C07D221/06 

Известен способ получения 4-стирил-2-фенил-5,6-бензохииолина, заключающийся в том, что бензаль-2-нафтиламин подвергают взаимодействию с бензальацетоном в присутствии соляной кислоты или хлоргидрата 2-нафтиламина при нагревании на водяной бане в запаянной ампуле. Выход продукта 51.%.

С целью повышения выхода и чистоты продукта, предложен способ получения 4-стирилпроизБодных 2-фенил-5,6-бензохинолина, заключающийся в том, что, бензаль-2-нафтиламин подвергают взаимодействию с замещенным бензальацетоном в присутствии соляной кислоты и нитробензола или о-нитрофенола в качестве окислителя и процесс ведут в среде изопропилоБого спирта при нагревании на водяной бане. Выход 68.%.

Пример. 2 - Ф е Н и л- 4 - (4 - б р о м с т ир и л)-5,6-б е нз ох и Н о л и Н. К смеси, состоящей из эквимолекулярных количеств 0,01 г1моль бензаль-2-нафтиламина, п-бромбензальацетона и нитробензола (или о-нитрофенола), приливают 30 мл изопропилового спирта, 1,5 мл конц. соляной кислоты и нагревают в колбе с обратным холодильником на водяной баие в течение 30 мин. Через несколько часов отфильтровывают выпавший

осадок, обрабатывают его раствором аммиака, промывают водой, метанолом и перекристаллизовывают из смеси спирта с бензолом. Получают 2,9 г (68%) вещества с т. пл. 151°С.

Пайдено, %: N 3,04; 3,11.

Co HisBrN.

Вычислено,.%: N 3,21.

По этой же методике получают: 2-фенил-4- (4- хлорстирил) -5,6-бензохинолин с выходом 62.%; т. пл. 134°С;

2-фенил-4-(4- фенилстирил)- 5,6-бензохинолин с выходом 55.%, т. пл. 210°С;

а также ряд производных с различными заместителями в фенильном радикале,

Предмет изобретения

Сиособ получения 4-стирилпроизвод.

2-фенил-5,6-бензохинолина взаимодействием

бензаль-2-нафтиламина с бензальацетоном в

присутствии соляной кислоты при нагревании

на водяной бане, отличающийся тем, что, с

целью повышения выхо.да и чистоты иродукта, процесс ведут в среде изопропилового