СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2- Советский патент 1965 года по МПК C07D221/06 

Изобретение относится к области лолучения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения 2-(4-алкил- или арил)-4-(2-фенил)-дн-5,6-бензохинолина заключается в каталитической .конденсации 4- (2-фенил-5,6-бензохинолиден) -2-наф-. тиламина (азометин) с ацетоном, метилэтилкетоном, ацетофеноном или любым другим метилкетоном, у которого метильная группа расположена в а-положении к карбонилу, в солянокислой среде в присутствии метанола.

Исходное вещество-азометин-образуется из 2-фенил-5,6-бензохинолин-4-альдегнда, полученного окислением 4-метил-2-фенил-5,6-бензохинолина двуокисью селена ло обще 1звестной методике, и 2-пафт ламина.

Пример 1. Синтез 2-(4-м е т и л)-4-{2ф е н и л) -д и-5,6-б е н 3 о X и н о л и н а. 2 г 4(2 фенил-5,6-беизохинолпдсн)-2-нафтиламина, 10 мл- ацетона, 30 мл метанола и 5 капель концентрированной соляной кислоты кипятят с обратным холодильником 2 час После охлаждения раствора выпавший белый осадок отфильтровывают. Получают 1,4 г вещества с т. пл. 240°С, выход 65%. После кристаллизации из смеси спирта с бензолом .получаются белые кристаллы с т. пл. 254°С.

Вычислено, о/о: С 88,78; Н 4,93; N 6,27; Мол. в. 446.

:По этой же методике проводят конденсацию исходного азометина с метилэтилкетоном. Получен 2- (4-этил) -4- (2-фенил) -ди-5,6-бензохинолин, выход 570/0, т. пл. 273°С.

Найдено, %: С 88,54; Н 5,09; N 6,19

C,,H.,N,

Вычислено, %: С 88, 69; Н 5,21; N 6,08

Пример 2. Синтез 2-(4-ф е н и л)-4-(20ф е н и л) -д и-5,6-б е н 3 о X и н о л и н а.

1 г исходного азометина, 0,5 лгл ацетофенона, 10 мл метанола и 3 капли концентрированной соляной КИСЛОТЫ нагревают в запаян5ной трубке при температуре 100°С в течение 3 час. После охлаждения реакционной массы трубку вскрывают, а содержимое выливают в ста канчик. Через несколько часов выпадает осадок, выход 0,64 г (53). После кристалли0зации из водного спирта .получаются бесцветные пластинки с т. пл. 231°С.

Найдено, %: С 89,48; Н 4,65; N 5,64

CggHaiN,

Вычислено, % С 89,76; Н 4,72; N 5,51

Предмет изобретения

Способ получения 2-(4-алкил--или арил)4- (2-фенил) -ди-5,6-бензохинолина, отличающийся тем, что 4-(2-фенил-5,6-бензохинолиден)-2-нафтиламин обрабатывают ацетоном, ацетофеноном или другим метилкетоном с метильной группой в а-положенпи к карбонплу в солянокислой среде в присутствии метанола,