СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕРРОЦЕНИЛ-4-МЕТИЛ-5,6-БЕНЗОХИНОЛИНА Советский патент 1973 года по МПК C07D221/10 C07F17/02 

1

Изобретение относится К способу получения нового соединен-ия хинолинового ряда, которое может Найти разнообразное применение в органическом синтезе.

Известен снособ получения замещенных 5,6-бензохинолинов взаимодействием халконов с 2-нафтиламином в среде спирта в присутствии концентрированной соляной кислоты,

Описанные условия известной реакции оказались Непригодными для синтеза 2-ферроценил-4-метил-5,6-бензохинолина.

Ферроценил-1-бутен-1-он-3 подвергают взаимодействию с 2-нафтиламином в среде хлористого метилена в присутствии безводного хлористого алюминия при нагревании. Получают 2-ферроценил-4-метил-5,6-бензохинолин с выходом 30%.

Пример. В трехгорлую колбу, снабл енную механической мешалкой и обратным холодильником, помещают 100 мл хлористого метилена, 10 г (0,04 г-моль) ферроценил-1-бутен-1-он-З, 5,8 г (0,04 г-моль) 2-нафтиламина и 0,12 г (0,009 г-моль) безводного А1С1з. Реакционную массу перемешивают в течение 6 час при 40°С и нейтрализуют 25%-Ный NH-iOH. После отгонки хлористого метилена продукты реакции разделяют хроматографи2

4ески На колонке, заполненной А12Оз Bfopoii степени активности.

В качестве элюента используют смесь растворителей н-гексана и бензола (1 :3,5).

2-ферроценил-4 - метил-5,6 - бензохинолин представляет собой кристаллический порошок оранжевого цвета с т. пл. 189-190°С, хорошо растворимый в бензоле, хлористом метилене, плохо в этаноле и нерастворимый в н-гексане.

Найдено, %: С 76,84; Н 5,26; Fe 15,25; N 3,54.

C24H,9FeN.

Вычислено, %: С 76,50; Н 5,03; Ре 14,84; N 3,74.

Предмет изобретения

1.Способ получения 2-ферроценил-4-метил5,6-бензох1инолина, отличающийся тем, что

ферроценил-1-бутен-1-он-3 подвергают взаимодействию с 2-нафтиламином в среде хлористого метилена в присутствии безводного хлористого алюминия при нагревании, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2.Способ по пункту 1, отличающийся тем, что реакционную смесь нагревают при 40°С.