Изобретение отноеится к области получения 5-замещенных изороданинов, которые могут найти применение в аналитической химии.
Предлагаемый способ получения 5-арилиденизороданинов состоит в том, что изороданин (4-тионтиазолидон-2) подвергают взаимодействию с ароматическими альдегидами в среде уксусной кислоты в присутствии ацетата натрия при нагревании до температуры кипения реакционной смеси.
Пример . Получение 5-бензилид еп-4-ти о нти а 3 ол и д . 2,66 г (0,02 лоль) изороданина, 2,12 г (0,02 лш.4ь) бензальдегида, 2 г безводного ацетата натрия в 10 лгуг уксусной кислоты нагревают с обратным холодильником на кипящей водяной бане в течение 15 мин, а затем кипятят 5 мин на сетке. После охлаждения разбавляют водой и оставляют на ночь. Закристаллизовавшуюся массу отфильтровывают, промывают 10 .мл ССЦ и 2 жл этанола, а затем высушивают при 60°С. Получают 2,4 г (58о/о) оранжевого мелкокристаллического порошка с т. пл. 169- 171°С, после кристаллизации из этанола т. пл. 172°С. Продукт хорошо растворим во многих растворителях.
Пайдено, о/о: N 6,50; S 28,62.
Пример 2. Получение 5-л-д и м е т и ла м и и о б е н 3 и л и д е н - 4 - т и о н т и а з о л идон-2 (изомер реа ктива Файгля). 0,66 г (0,005 .ноль) изороданина и 2,24 г (0,015 .1Ш./г.ь) диметиламинобензальдегида растворяют в 10 ил , на холоду раствор краснеет. После 10 мин кипячения на водяной бане осадок отделяют и промывают метанолом. Из этанола выделяют красно-фиолетовые иглы с т. пл. 261°С. Выход 0,8 г (). Изомер плохо растворим в холодных растворителях, при нагревании растворим в ряде растворителей, окрашивая их В красный цвет.
Найдено, о/о: N 10,75; S 23,98.
Вычислено, о/а: N 10,60; S 24,24.
По указанному способу получают арилиденизороданины, у которых, например, арильная группировка содержит такие заместители, как нитрохлор, алкиламино и другие группы.
Предмет изобретения
Способ получения 5-арилиденизороданиНОВ, отличающийся тем, что изороданин подвергают взаимодействию с ароматическими альдегидами в среде уксусной кислоты в присутствии ацетата натрия при нагревании до температуры Кипения реакционной смеси.
