СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ю-СУЛЬФОАЛКИЛГИДРАЗИНОВ Советский патент 1967 года по МПК C07C275/62 

Известен способ получения со-сульфоалкилгидраЗИнов взаимодействием гидразингидрата с алкиленсульфокислотами. Гидразиновые соединения выделяют через бензилиденовые соединения расщеплением последних соляной кислотой. Указанный способ получения ш-сульфоалкилгидразинов сложный и продолжительный.

По предлагаемому способу со-сульфоалкилгидразины общей формулы

HOsS - (СНа),, - NH - NH - R, где R - водород, - CONHg, - CSNH2 или

NHo - С NH; п - от 2 до 4, получают взаимодействием г.идразингидрата или замещенных гидразина с алкансультонами.

о)-Сульфоалкилгидразины являются исходными продуктами для синтеза пиразолов, пиразолонов, пиразолидинов н других гетероциклических соединений.

Пример 1. Получение ПОз S-(СП2)4 - - NH -NHa.

К 100 г бОэ/с-ного водного раствора гидразингидрата добавляют при встряхивании небольшими порциями 28 г бутансультона. Возникающую при этом интенсивную экзотермическую реакцию замедляют охлаждением реакционного сосуда водой. По окончании реакции смесь оставляют на 2 час и отгоняют

избыток гидразингидрата в вакууме. Сиропообразный остаток извлекают 300 мл метанола, охлаждают раствор до 0°С и осаждают гидразиновое соединение четыреххлористым углеродом. Получают 33,5 г (теоретический выход).

После очистки метанолом - бесцветные кристаллы с т. пл. 163-165°С.

Пример 2. Получение HOgS - (СН.)з -

-NH -NHa.

К 50 г водного 50о/с-ного гндразингидрата при встряхивании добавляют 12,2 г пропансультона. По окончании интенсивной экзотермической реакции, замедляемой наружным охлаждением, смесь обрабатывают, как в примере 1. Получают 12 г (78о/о от теории) бесцветных кристаллов, которые перекристаллизовьшают из смеси метанол - процанол (1:1). Т. пл. 195-197°С.

Пример 3. Получение НОзЗ-(СП2)4 -

-N« - NH - CS - NHa.

9,1 г тиосемикарбазида растворяют в 00мл водного 500/о-ного метанола. К раствору при встряхивании добавляют при комнатной температуре 14 г бутансультона. Смесь оставляют на 20 час и затем отгоняют растворитель в вакууме. К полученному прозрачному вязкому остатку после многодневного стояния добавляют 100 мл метанола. Смесь кипятят непродолжительное время. После охлаждения получают 12 г (53Vo от теории) бесцветных кристаллов. 3 которые перекристаллизовывают из этилового спирта. Т пл. 195-196°С. Предмет изобретения г f I общ ей ш муГьГ «- У- ьфоалкилгидразинов V Р НОзЗ - (СН2)п - NH - NH - R, 4 где R - водород, - CONH2, - CSNHg или | NHg - С NH; п - от 2 до 4, с применением гидразингидрата, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода продукта, взаимодействию с гидразингидратом или замещенным« гидразина подвергают алкансультоны.