Лредлагается способ получения веществ, обладающих инсектицидными свойствами, - 3-замещенных карбамоил-1, 3, 4-оксадиазолонов-2 общей формулы N-N-CO-N д. где RI и R2 - одинаковые или различные, атом водорода или алкильный радикал, содержащий от 1 до 4 атомов углерода; Rs - атом водорода, алкильный, арильный, аралкильный, циклоалкильный, гетероциклический, циановый, алкилоксильный, алкилтиоловый, алкилоксикарбонильный, алкилкарбамоильный или алкансульфоНИЛЫ1ЫЙ радикал, причем алкильные радикалы или алкильные части других радикалов содержат от 1 до 4 атомов углерода;Сущность способа заключается в том, что :оединение общей формулы Дм где RS, Xi и Х2 имеют вышеуказанные значения, обрабатывают галогенидом карбамоила общей формулы Hal -СО -N R. где Hal - атом хлора, а Ri и Ra имеют выщеуказанные значения, или соединением общей формулы Ra - NCO, где Ra также имеет вышеуказанное значение, в среде безводного бензола или ацетона в присутствии третичного амина или без него. Пример 1. В раствор 7,7 г 5-иропил1, 3, 4-оксадиазолона-2 в 45 сжз безводного бензола вводят 3 капли триэтиламина, высушенного над едким кали, а затем по каплям- 3-4 г метилизоцианата в 15 смз безводного
бензола. Температура повышается при этом до 34°С. Затем смесь нагревают с обратным холодильником в течение 2 час и отгоняют бензол перегонкой при пониженном давлении. Получают 11,1 г З-метилкарбамоил-5-пропнл1, 3, 4-оксадиазолона-2. -После перекристаллизации . из смеси бензола и циклогексана продукт имеет т. пл. 76°С. Аналогично получают ряд соединений, приведенных в таблице.
Пример 2. К раствору 15,8 г 5-третично-бутил-1, 3, 4-оксадиазолтиона-2 в 60 сж-з без водного бензола прибавляют 3 капли триэтиламина, высушенного над едким кали, а затем раствор 5,7 г метилизоцианата в 40 ел безводного бензола. Температура повышается при этом до 25°С. Затем смесь перемешивают в течение 3 час при температуре окружающей среды и оставляют ее стоять на ночь. Бензольный раствор .концентрируют при пониженном давлении. Остаток представляет собой масло желтого цвета. После его кристаллизации получают 12 г 3-метилкарбамоил-5-третичнобутил-1, 3, 4-оксадиазолтиона-2, который после перекристаллизации из изопропилового эфира имеет т. пл. 66°С. Пример 3. В раствор 15,8 г 5-третичнобутил-1, 3, 4-оксидиазолтиона-2 и 11,1 г триэтиламина в 60 сжз безводного бензола вводят раствор из 10,7 г диметилкарбамоилхлорида в 40 сжз безводного бензола и перемешивают в течение 6 час при температуре окружающей среды. Образующийся солянокислый триэтиламин отделяют фильтрованием и бензольный ipacTBOp промывают 100 см воды. После сушки и удаления бензола перегонкой при нонил-сенном давлении получают 18 г 3-диметил-карбамаил-5-третичнобутил-1, 3, 4оксадиазолтиона-2. После перекристаллизации из изопропилового эфира продукт имеет т. пл. . Пример 4. К суспензии 18 г калиевой соли 5-третичнобутил-1, 3, 4-оксадиазолона-2 в 150 см безводного ацетона,добавляют при перемешивании в продолжение 5 мин 12,1 г метилэтилкарбамоилхлорида, смесь 2 час нагревают с обратным холодильииком, а затем отгоняют растворитель при пониженном давлении. Получают 22 г З-метилэтилкарбамоил-2третиЧнобутил-1, 3, 4-оксадиазолона-2. После перекристаллизации из изопропилового эфира продукт имеет т. ил. 65°С. Пример 5. В раствор 6,8 г 5-этил-1, 3, 4оксадиазолона-2 в 45 слгз безводного бензола, содержащего 3 капли безводного триэтиламина, ВВОДЯТ в течение 10 мин при перемешивании раствор 3,42 г метилизоцианата в 15 еж безводного бензола. Температура повышается при этом с 21 до 32°С. Затем смесь нагревают 2 час с обратным холодильником, После чего
ОТГОНЯЮТ растворитель при пониженном давлении. Выход продукта 10,5 г. После перекристаллизации из четыреххлористого углерода получают 9,5 г 3-мегилкарбамоил-5-этил-1, 3, 4-оксадиазолона-2 т. п. 70°С.
Предмет изобретения
Способ получения 3-замещенных карбамоил-1, 3, 4-оксадиазолона-2 общей формулы Ю
R.
N-N-СП-мХ
Л х, R, я X,
где RI и R2 - одинаковые или различные, атом водорода или алкильный радикал, содержаший от 1 до 4 атомов углерода, Rs - ато.м водорода, алкильный, арильный, аралкильный, циклоалкильный, гетероциклический, циановый, алкилоксильный, алкилтиоловый, алкилокснкарбонильный, алкилкарбамоильный или алкансульфонильный радикал, причем алкильные радикалы или алкильные части других радикалов содержат от 1 до 4 атомов углерода, Xi и Xj - одинаковые или различные, атом кислорода или серы, отличающийся тем, чт;;, с целью получения веществ, обладающих гербицидными свойствами, соединение общей формулы
/ / t
R, X,
где Rs, Xi и Х2 имеют вышеуказанные значения, обрабатывают галогенидом карбамоила общей формулы
,/«
Hal -СО -N
R2
где Hal - атом хлора, Ri и Rj имеют вышеуказанные значения, или соединением обш,ей формулы
Ra-NCO,
где Rz имеет вышеуказанное значение, в среде безводного бензола или ацетона.
