Известен способ получения хлорбензилтиолкарбаматов, взаимодействием хлорбензилмеркаптанов с дналкилкарбамоилхлоридами или взаимодействием хлорбензиловых эфиров хлоругольной кислоты с моно- ИЛИ диалкила минами. Настоящее изобретение относится к способу получения аналогичных соединений б-алкоксибензилтиолкарбаматов общей формулы :N-C-S-CHo где R и R - алкил, или алкпл, X-Н, галоид или нитрогрупла, взаимодействием алкоксибензилхлоридоБ с замещенными аммониевыми солями Л -аЛКилтиолкарбаминовых кислот в среде инертного растворителя при нагревании. Полученные соединения могут найти применениев качестве акарицидов. Пример 1. А/1Л-диэтил-5-/г-метоксибензилтиокарбамат. ционную смесь нагревают при температуре 50-60°С в течение 3 час, осадок хлоргидрата диэтиламина отфильтровывают, бензольный раствор промывают водой, сушат, упаривают и .получают 17 г продукта (выход 93%), т. кип. 125-7°/15 мм, п:; 1,5525, df 1,1072. Вычислено, %: S 12,65; N 5,54, Найдено, ,%: S 12,66; 12,78; N 5,34; 5,38. Пример 2. Л-пропил-5-я-этоксибензилтиолкарбамат. В реакционную колбу помещают 10,5 г пропила.ммониевой соли лропилтиокарбаминовой кислоты, 8,5 г я-этоксибензилхлорида в бензоле Н нагревают 3 час при 50-60°. Осадок отфильтровывают, бензольный раствор прод ывают водой, сушат, бензол отгоняют. Получают 10,5 г белого кристаллического вещества (выход 83%), т. пл. 86-88°С (из смеси ацетона- петролейный эфир). Вычислено, %: С 61,66; Н 7,51; -N 5,54; S 12,65. CigHieNOgS. Найдено, %: С 61,78 и 61,58; Н 7,86 и 7,91; N 5,52 и 5,40; S 12,50 и 12,15. Пример 3. N-втop-бy ил-S-n-мe oкcnбензилтиолкарбамат.
бензола. Реакционную смесь нагревают 3 ч.ас при 50-55°, осадок отфильтровывают, бензольный раствор промывают водой, сушат, бензол отгоняют. Получают 8,3 г кристаллического продукта (выход 72%.), т. пл. 35-36°С (из смеси ацетон-петролейный эфир).
Вычислено, %: С 61,66; Ы 7,51; N 5,54; S 12,65.
С1зН19ф25.
Найдено, %,: С 61,90; Н 7,71; N 5,82; S 12,35.
Пример 4. Л/-:пропил-5-(га-метокси-л/(хлорбензил) -тиолкарбамат.
В реакционную жолбу помещают 8 г нропиламмоциевой соли .пролилтиокарбамата, 8 г З-хлор-4-метоксибензилхлорида в бензоле и смесь нагревают 3 час при 50-60°. Осадок отфильтровывают. Бензольный раствор промывают, сушат, бензол отгоняют. Получают 11,8 2 кристаллического продукта (-выход 70%), т. пл. 72-72,5°С (из €меси бензол- петролейный эфнр).
Вычислено, %: N 5,12; S 11,70.
CiaNioCNOaS.
Найдено, %.: S 5,23 и 5,25; N 11,35 и 11,23.
Пример 5. Л -метил-5-(о-нитро-п-метоксибензилтиолкарбамат.
В реакционную колбу помещают 20 г метиламмонневой соли метилтиокарбамата, 9 г п-метокси-о-нитробензилхлорида и 100 мл бензола, нагревают 3 час лри 50-60°С. Осадок отфильтровывают, бензольный раствор промывают, сушат, бензол отгоняют. Получают 12 г вещества (90%. выход), т. пл. 71-72°С (из смеси летролейный эфир-бензол).
Вычислено, %: N 10,94; S 12,50.
CioHiaNsOiS.
Найдено, %,: N 10,45 и 10,31; S 11,87 и 11,85.
П р и .м е р 6. Л/-диэтил-5-га-этоксибензилтиолкарбамат.
В реакционную колбу ломещают 8,5 г диэтиламмониевой соли диэтилкарбаминовой кислоты и 8,5 г лараэтоксибензилхлорида в бензоле и нагревают два часа при бО. Промывают водой, сушат, бензол отгоняют. Получают 13 г продукта (выход 96°/0,14), т. кип. 130-140°С, По 1,5450, df 1,0850. Вычислено, %: N 5,27; S 12,03. Ci4H2iNO2S. Найдено, %: N 5,31; 5,48; S 12,12.
Предмет изобретения
Способ Получения 5-алкоксибензилтиолкарбаматов общей формулы
II
-OR
N-C-S-CH
где алкил, или алкил, , галоид или нитрогруппа, отличающийся тем, что алкоксибензилхлориды вводят во взаимодействие с аммониевыми солями алкилтиолкарбаминовых Кислот в среде инертного растворителя при нагревании.
Даты
1967-01-01—Публикация