СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГОМОТРИПТАМИНОВ ИЛИ 3-( Советский патент 1967 года по МПК C07D209/52 C07D209/16 

Изобретение относится к области получения соединений, обладаюндих биологической активностью.

Известен способ получения триптаминов взаимодействием арилгидразинов с 1,4-хлоркарбонильными соединениями при кипячении в нейтральной водно-спиртовой среде.

Предлагаемый способ получения гомотриптаминов или З-(р-аминоэтил)-индолов заключается во взаимодействии при кипячении в нейтральной водно-сниртовой среде арилгидразинов с 1,5-галоидкарбонильными соединениями или соответственно 1,4-галоидкарбонильными соединениями, замещенными в Р- и у-положениях.

Пример 1. 2. Метилгомотриптамин.

Смесь 0,Ш раствора фенилгидразина в 30 мл ЭОо/о-ного метанола и 0,Ш раствора б-хлоргексанона-2 (т. кип. 92-95°С/19 мм рт. ст.; nf 1,4439, df 1,0148) в 30 мл 90о/о-ного метанола кипятят в колбе с обратным холодильником на водяной бане в течение 20 час. Отгоняют растворитель в вакууме водоструйного насоса при температуре не выше 50°С. К остатку добавляют горячую воду до полного растворения соли и нодщелачивают 40о/гным NaOH. Выделившееся масло экстрагируют бензолом (2x50 мл). Бензольный экг.тракт фильтруют и перегоняют в вакууме

в токе азота. Получают 2-метилгомотриптамин с выходом 61,7о/о, т. кип. 166- 170°С/1 мм рт. ст.; т. пл. 55-56°С (возгонка в вакууме); пикрат т. пл. 182-183°С (из спирта); рКа в 50-Уо-ном этаноле 9,4.

Пример 2. 2,7-Диметилгомотриптамин.

Получен аналогично из о-толилгидразина

с выходом 37,9э/о, т. кип. 163-165°С/1 льн

рт. ст.; т. пл. 101 -102°С; никрат т. нл. 172-

173°С (из спирта); рКа в 50о/о-ном этаполе

9,84.

Пример 3. 2-Метил-5-метоксигомотриптамин.

Получен аналогично из п-метоксифенилгидразина с выходом 64,9о/(,, т. кип. 194- 200°С/1 мм рт. ст.; т. пл. 101 -103°С; пикра т. пл. 146-147°С (из спирта); рКа в 50э/о-ном этаноле 10,28.

Пример 4. 2-Метил-3(р-аминопропил)индол.

Получен аналогично из фенилгадразина и 5-хлоргексанола-2 (т. кип. 72-75°С/15 мл1; п 1,4236). Выход 54,25о/о; т. кип. 191 - 192°С/5 мм; пикрат т. пл. 205-207°С (из спирта); рКа 9,67. 3 182°С/1 MiM рт. ст.; т. пл. 98-99°С (возгонка); пикрат т. пл. 212-213°С (из спирта); рКа 10,35. Предмет изобретен и я Способ получения гомотрннтамипов или 3-(|3-аминоэтил)-индолов кипячением в водпо4спиртовой среде арилгидразина с замещенным карбонильным соединением, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, в качестве замещенного карбонильного соединения используют 1,5-галоидкарбонильные соединения или 1,4-галоидкарбонильные соединения, содержащие заменители в (3- и у-положениях.