СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИНДОЛА Советский патент 1969 года по МПК C07D209/08 C07D209/86 

Известен епосо.6 ;получения нроизводных индола, заключающийся в том, что ари«тгидразин лодвергают взаимодействию с кар.бонильньш соединением, наи.ример альдегидом или кетоном, при. нагрев ании. В качестве конденсирующего агента берут сильную минеральную кислоту или кислоты Льюиса.

Предлагаемый способ получения .производных индола заключается в том, что соль арилгидразина подвергают взаимодействию с карбонильны соединением, например альдегидом или KeTOHOiM, при нагревании до 100°С в среде безводного нейтрального раств,орителя, нан.ример диметилформамида, с последующим выделением целевого продукта из(вестным способом. Замена сильнокислой среды, на нейтральную дает возможность снизить протекание побочнььх нроцессов, например полимеризацию исходного карбонильного соединения, и увеличить выход целевого продукта.

Пример 1. Получение 3-метилиндола (скатола). В 100 лы абсолютного нейтрального диметилформамида растворяют 14,,5 г (0,1 моль) свежеперекристаллизованного хлоргидрата фенилгидразмна при нагреваиии на водяной бане. Затем раствор охлаждают, и при 20°С прибавляют 5,8 г чистого пропионового альдегида. Далее медленно нагревают реакционную массу в колбе с обратным

холодильником на водяной бане н выдерживают еще 1 час при 100°С, после чего охлаждают И отсасывают выпавшие кристаллы хлористого аммония. От фильтрата в BiaKyyjMe водоструйного насоса отгоняют диметилформамид. Остаток обрабатывают водой, выделившиеся кристаллы .растворяют в бензоле и разгоняют в вакууме. Получают 9,3 г (71%) чистого 3-метилиндола с т. кио. 107-109°С при 3 мм рт. ст., т. пл. 94°С (из гексана).

Пример 2. Получение 1,2,3,4-тетраг.идрокарбазола.

Продукт получают аналогично примеру 1 из хлоргидрата фенилгидразина и циклогексанона. Выход 83%, т. кип. 147-149°С при 4 мм рт. ст., т. пл. 119°С (из гексана).

Пример 3. Получение N-.бeизил-l,4,3,4тет.рагидрокар,базола.

Продукт получают аналогично из хлоргидрата несимметричного фенилбензилгидразина и щиклогексано-на с выходом 86%, т. кип. 202-205°С при 4 мм рт. ст., т. пл. 48°С (из гексана).

.Пример 4. Получение 2-мети.л-3- р-окси.этил (индол) метилтриптофола.

Продукт получают аналогично из хлоргидрата (фенилгидразина и ацетопропилового спирта, но нагревание ведут при li50°C 2 час. Выкод 61.%, т. кип. 185-187°С при 4 мм рт. ст., т. пл. 51 °С (из гексана).

Пример 5. :По«пуч0н.ие тримера 3,3-диметилиндоленина.

Продукт Получают из изомасляяого альдегида и хлоргидрата фенилгидразияа .без перегонки с выходом 72% и т. пл. 214°С (из 80%-НОГО этанола).

Пример 6. Получение 2,3-диметияи;ндола,.

Продукт получают аналогично при 150°С из хлоргидрата фени-лгидр-азина метилэтилкетона без перегонки с выходом 87%, т. лл. li03°C (не гексана).

Предмет изобретения

Способ получения производных индола из солей арилгидразинов и кар|бонильных соеди.нений, например альдегидов, кетонов, с последующим выделением целевого продукта известным способом, отличающийся тем, что, с целью увели|чеяия в-ыхода целевого продукта, про;цеос ведут в среде нейтрального безводного растворителя, наприм.ер диметилформаМИДа.