Предметом настоящего изобретения является способ получения М-арил-1,2,3,4,7-пентахлор-7-алкил-1, 4-эндометилентетрагидрофталимидов общей формулы
гдеК -алкил; R-арил; взаимодействием 1,2,3,4,7-пентахлор -7- алкил -1,4- эндометилентетрагидрофталевых кислот с ароматическими аминами в толуоле при температуре кипения смеси.
Пример 1. Получение ангидрида 1,2,3,4,7пентахлор-7-этил -1,4- эндометилентетрагидрофталевой кислоты.
49,7 г (0,2 г-лшль) этилпентахлорциклопентадиена и 18,3 г (0,2 г-моль) малеинового ангидрида нагревают при перемешивании до 150°С в течение 4 час. После охлаждения получают 66 г (97%) ангидрида 1,2,3,4,7-пентахлор-7-чтил -1,4- эндометилентетрагидрофталевой кислоты. Температура плавления 214- 216°С (из трихлорэтилена). Найдено хлора 47,7%, 47,78%; вычислено для СцНтОзС, 48,7%.
Пример 2. Получение N-арил-1,2,3,4-7пентахлор-7-этил -1,4- эндометилентетрагидрофталимидов.
К кипящему раствору 1,8 г (0,005 г-моль) ангидрида 1,2,3,4,7-пентахлор-7-этил-1,4-эпдометилентетрагидрофталевой кислоты в 10 мл толуола постепенно прибавляют раствор 0,5 г анилина в 5 мл толуола. Смесь кипятят в течение 30 млш, охлаждают до 20°С и добавляют к ней петролейный эфир. После охлаждения осадок отфильтровывают. Температура плавления продукта 214-216 С (пз метанола). Выход 68%.
Пайдепо, о/о; С1 40,40; 40,60; N 3,05; 3,09.
CiyHiaOaNCl
Вычислено, %: С1 40,39; N 3,18.
В описанных выше условиях получают имиды из следующих ампнов и ангидрида 1,2,3,4,7-пентахлор -7- этил -1,4- эндометплептетрагидрофталевой кислоты (в скобках даны температуры плавления и выход в %):о-хлоравилип (200-201°С; 65), 3,4-дихлоранилин (237-239°С; 87), 2-5-дихлоранилин (164- 165°С; 50) 2,4,5-трихлоранилин (209-211°С; 40), о-толуиднн (166-168°С; 60), .и-толуидин
;210-212°С; 74), ft-толуидин (214-216°С; кошч.), ж-нитроанилин (207- 08°С; 50), 4-нитро-2-толуидин (268-270°С; 60).
Пример 3. Получение N-o-толил-1,2,3,4,7пентахлор-7-бутил -1,4- эндометилентетрагидрофталимида.
В описанных выше условиях проводят реакцию с 1,9 S ангидрида 1,2,3,4,7-пентахлор-7бутил-1,4-эндометилентетрагидрофталевой кислоты и 0,5 г о-толуидина в 15 мл толуола. Осадок имида отфильтровывают. Температура плавления 170-172°С, выход 60%.
Найдено, %: С1 36,17; 36,02; N 2,84; 2,91.
CaoHieOaNCIg Вычислено, %: С1 36,83; N 2,91.
Предмет изобретения Способ получения М-арил-1,2,3,4,7-пентахлор -7- алкил -1,4- эндометилентетрагидрофталимидов Общей формулы
С1 со
С1
-в
С1
со
С1
где R - алкил, R - арил, отличающийся тем, что ангидриды 1,2,3,4,7-пентахлор-7-алкил-1,4эндометилентетрагидрофталевых кислот подвергают взаимодействию с ароматическими аминами в толуоле при температуре кипения смеси.
