Изобретение относится к области получения новых биологически активных соединений, которые могут найти применение в сельском хозяйстве. Известна реакция изоциануратов с аминами, при которой получаются нронзводные мочевины. Предлагаемый способ получения новых гетероциклических карбамоилпроизводных общей формулы где X - низший алкил, водород, галоид; R - низший алкил, алкенил, арил, замещенный арил, основан также на взаимодействии изоцианурата с амином. Способ заключается в том, что соответствующий бензоксазолинтион подвергают обработке соответствующим изоцианатом в присутствии каталитического количества основного агента, например триэтиламина. Процесс ведут в среде органического растворителя. Продукт выделяют известным способом. .Выход составляет 50-80%. Соединения, описанные в изобретении, обладают ценными биологическими свойствами. Например, N-фенилкарбамоил и N-метилкарбамоил-5-хлорбензок€азолинт.ионы-2 но действию на мицелии грибов Botrytis cinerea, Fusarium moniliforme, Venturia inaequalis, Aspergillus niger в концентрации 0,005% превосходят эталон фигон. Й-Метилкарбамоилбензоксазолинтион-2 и Ы-метилкарбамоил-5хлорбензоксазолинтион-2 проявили высокую фунгицидную активность при испытании в качестве протравителей семян. Пример 1. К суспензии 18,6 г (0,1 моль) 5-хлорбензоксазоЛИнтиона в 150 мл дихлорэтана добавляют 4 капли свежеперегнанного триэтиламина и 10,4 г (0,2 моль) метилизоцианата. Реакционную смесь перемешивают в течение 20 час при комнатной температуре, растворитель отгоняют, остаток кристаллизуют из Изооктана, получая 12 г (50%) N-метилкарбамонл-5-хлорбензоксазолинтиона-2, т. пл. 244-246°С (разлагается). Найдено, %: С 44,77, 44,40; Н 3,95, 3,60; N 11,22, 11,31; S 13,14, 13,26; С1 14,27, 14,59. CgHsClNaOaS.
50% получен N-метилкарбамоилбензоксазолинт)Ион-2, т. пл. 97-98°С (гептан).
Найдено, %: С 51,70, 51,73; Н 3,98, 4,10; N 13,23, 13,41; S 15,39, 15,40;
C9H8N2O2S.
Вычислено, %: С 51,90; Н 3,85; N 13,42; S 15,35.
Пример 3. Аналогично из 6-хлорбензоксазолинтиона и метилизоцианата с выходом 78,8% получен N-метилкарбамоил-б-хлорбензоксазолинтион-2, т. пл. 216-218С (гептан).
Найдено, %: С 44,04, 44,08; Н 2,69, 2,37; N 11,27, 11,10; S 13,35, 13,47; С1 14,37, 14,52.
СэНтСШгОгЗ.
Вычислено, %: С 44,53; Н 2,91; N 11,54; S 13,21; С1 14,61.
Пр1имер 4. К суспенЗИи 4,5 г (0,03 моль} бензоксазолинтиона в 100 мл дихлорэтана добавляют 4 капли свежеперегнанного триэтиламина И 4,6 г (0,0315 моль л-хлорфенилизоцианата. Реакционную смесь перемешивают 2 час при 20°С и 2 час при кипении растворителя. Остаток, полученный после отгонки растворителя, кристаллизуют из изооктана, выделяя 6,2 г (68%) N-л-хлорфенилкарбамоилбензоксазолинтиона-2, т. пл. 139-140°С.
Найдено, %: С1 11,20; 11,35; S 10,86, 10,61.
СиНдСШгОаЗ.
Вычислено, %: С1 11,63; S 10,52.
Приме р 5. Как в примере 4, из 5-хлорбензоксазолинтиона и ж-хлорфенилизоцианата с выходом 70% получен N-ж-хлорфенилкарбамоил-5-хлорбензоксазол,йнт1ион-2, т. пл. 260- 262°С (гептан).
Найдено, %: С 49,99, 50,08; Н 2,90, 2,76; N 8,30, 8,45; S 9,33, 9,57; С1 20,73, 20,50. CuHgClaNaOsS.
Вычислено, %: С 49,61; Н 2,36; N 8,26; 5 S 9,43; С1 20,98.
П р и м е р 6. К суспензии 9,28 г (0,05 моль 6-хлорбензоксазолинтиона в 200 мл дихлорэтана добавляют 4 капли триэтиламина и 7,8 г
0 ж-хлорфенилизоцианата, после чего реакпионная смесь переходит в раствор, через несколько минут выпадает осадок. Реакционную массу перемешивают при комнатной температуре еще 3 час, осадок отфильтровывают, сушат,
5 получая 14,2 г (84%) N-л-хлорфенилкарбамоИл-6-хлорбензоксазолинтиона-2, т. пл. 168- 169°С (гептан).
Найдено, %: С 50,00, 50,14; Н 3,20, 3,38; N 8,28, 8,32; С1 20,74, 20,53.
0 Ci4H8ClN2O2S.
Вычислено, %: С 49,61; Н 2,36; N 8,23; С1 20,98.
Пример 7. Как в примерах 4-6, из 5-хлор5 бензоксазолинтиона и фенилизоцианата с выходом 78% получен М-фенилкарбамоил-5хлорбензоксазолинтион-2, т. пл. 245-246°С (диоксан).
Найдено, %: N 8,69, 8,82; S 10,28, 10,49; 0 С1 11,90, 12,10. CuHgClNzOaS.
Вычислено, %: N 9,19; S 10,49; С1 11,65. Свойства синтезированных соединений представлены в таблице.
Предмет изобретения
Способ получения N-карбамоилбензоксазолинтионов-2 общей формулы
N-COWIR
где X - низший алкил, водород, галоид;
R - низший алкил, алкенил, арил, замеш,енный арил, отличающийся тем, что -соответствуюш,ий бензок.сазол;интион подвергают взаимодействию с соответствующим изоцианатом iB присутстви1И каталитического количества основного агента, например триэтиламина, в среде органического растворителя с последующим выделением продуктов известным способом.
