СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗМ]ИНДОЛИН-2-ОН-5,6-ДИКАРБОНО- ВОЙ КИСЛОТЫ (НАФТОСТИРИЛ-5,6-ДИКАРВОНОВОЙКИСЛОТЫ) Советский патент 1967 года по МПК C07D209/92 

Даняое изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут быть использованы для синтеза красителей.

Предлагаемый способ заключается в том, что нафталинтетракарбойовую-1,4,5,8 кислоту или ее диангидрид обрабатывают избытком водного раствора аммиака с последующей парегруппировкой полученного при этом продукта по Гофману и дальнейшим выделением целевого продукта, например, фильтрацией.

Пример. 29,2 г 91,9%-ного диангидрида нафталинтетракарбоновой-1,4,5,8 кислоты суспендируют в 200 мл воды, пр1иба1вляют 93,5 мл 16%-«его аммиака и нагревают до 80°С. После 3-часового размешивания при 80°С прибавляют 100 г хлористого калия н охлаждают до 20°С. Через 2 час отфильтровывают осадок, промывают 100 мл 25%-«ого раствора хлористого калия и растворяют в 300 мл горячего 5%-него раствора поташа. Горячий раствор фильтруют, подкисляют соляной кислотой и охлаждают. Выпавший бледно-желтый осадок фильтруют, промывают 1%-1Ной соляной кислотой и сушат при 100°С. Получают 23,1 г (81%) моноимида нафталинтетра1карбоновой-1,4,5,8 кислоты, т. пл. 377-379°С. Соедиление трудиорастворимо в воде и органических растворителях, растворяется в горячем растворе поташа с образованием соли. Из перекристаллизова.нной калиевой соли выделяется при подкислении имид ст. пл. 381-383°С.

Найдено, о/„; С 58,37; 58,48; Н 2,51; 2,47; N 4,88; 4,90.

.

Вычислено, %: С 58,96; П 2,47; N 4,91. Из фильтрата после высаливаиия калиевой соли моноимида и промывного раствора хло ристого калия подкислением выделяют 3,12 г

смеси нафтали1Нтетракарбоноъой-1,4,5,8 кислоты и ее моноимида, которую используют на последуюш;ей операции получения моноимида. 23,1 г моноимида нафталинтетракарбоноБой-1,4,5,8 кислоты растворяют в 400 М1

5%-:ного раствора едкого кали и при 10- 20°С медленно прибавляют раствор 0,1 г моль гипохлорита калия с содержа нием активного хлора 80 г/л и едкого кали 50 г/л. После 2 час выдержки при 20°С разрушают избыток активного хлора бисульфитом натрия и подкисляют раствор калиевой соли 1-аминонафталинтрикарбоновой-4,5,8 кислоты. Выпавший желтый осадок фильтруют, промывают 1%-ной соляной кислотой и сушат при

100°С. Выход нефтостир.илдикарбоиовой-5,6 кислоты 18,6 г (89,3%), т. пл. 316-318°С. Вещество плохо растворяется в воде и органических растворителях, хорошо растворимо в растворах едкого кали и поташа. После

ангидрид «афто1сти рИлдикарбо:ыовой-5,6 кислоты с т. ,пл. 322-323°С.

Найдеио, %: С 64,00; 64,18; Н 1,72; 1,71; N 5,77; 5,63.

Ci3H5NO4.

Вьгчислено, %: С 65,28; Н 2,11; N 5,86. Предмет изобретения

Способ получения ,й индолин-2-ОН-5,6дикарбоновой кислоты (нафтостирил-5,6-дикарбоновой кислоты), отличающийся тем,что, с целью получения продуктов, пригодных для синтеза красителей, нафтаЛИНтепракарбоновую-1,4,5,8 кислоту или ее диангидрид подвергают обработке избытком водного раствора ам.миака с последующей перегруппировкой полученного П1ри этом продукта по Гофману и дальнейшим .выделением целевого продукта, например, фильтрацией.