Данное изобретение может найти применение в области физиологически активных соединений.
Предложен снособ получения фталазиитион-4(ЗП)-карбоновой-i кислоты или ее производных (эфира, амида и гидразида), заключающийся в том, что этиловый эфир фталазон-4(ЗН)-карбоновой-1 кислоты вводят в реакцию с пятисернистым фосфором, с последующей обработкой полученного при этом этилового эфира фталазиитион-4(ЗН)-карбоновой-1 кислоты соответственно щелочью или аммиаком, или гидразингидратом. Полученные соединения являются новыми.
Пример 1. Этиловый эфир ф т а л а3 и нт и о н-4{ЗН)-к а р б о н о в о й-1 ки с л от ы.
К 10,91 г (0,05 моль этилового эфира фталазон-4(ЗН)-карбоновой-1 кислоты в 80 мл кипящего ксилола (смесь изомеров) при размещивании добавляют небольщими порциями 12,2 г (0,055 моль пятисернистого фосфора, продолжают нагревать 20-30 мин на металлической бане (сплав Вуда) нри 175- 185°С и смесь быстро фильтруют. Промывают остаток в колбе горячим ксилолом и присоединяют к фильтрату. При охлаждении выкристаллизовывается 11,6 г (99%, от теории) желтого вещества. Температура плавления 176°С (из спирта). Растворяется в диоксане,
хлороформе, спиртах н трудно в эфире, не растворяется в воде и иетролейном эфире. Пайдено, %: N 11,84; 11,75; S 13,67; 13,76.
CiiH|ioN-2O2S. Вычислено, %: N 11,96; S 13,69.
Пример 2. Ф т а л а 3 и нти о н-4(ЗП)-к а рб о н о в а я-1 кислота
Смесь 7,02 г (0,03 моль этилового эфира фталазинтион-4(ЗП)-карбоновой-1 кислоты, 4,2 г едкого кали, 30 мл сннрта и 20 мл воды нагревают на водяной бане 1,5 час и фильтруют. После подкисления фильтрата соляной
кислотой (по конго) выпадает мелкий желтый осадок, который фильтруют, промывают водой и сущат при 120°С. Получают 5,65 г продукта (92% от теории). Температура плавления после кристаллизации из водного
диметилформамида 213°С (с разложением). Растворяется в диметилформамиде, в щелочах, слабо - в диоксане, этиленгликоле, спиртах, не растворяется в эфире, бензоле, хлороформе.
Пайдено, %: N 13,80; 13,66; S 15,45; 15,43.
CgHeNaOjS.
Суспензию 46,8 г (0,2 моль этилового эфира фталазинтион-4(ЗН)-карбоновой-1 кислоты в 708 мл 250/о-ного водного аммиака перемешивают 24 час на механической качалке при комнатной температуре. К реакционной смеси добавляют 150 мл конц. соляной кислоты, выделившийся осадок фильтруют, промывают водой и сушат. Получают 37,6 г (92%) желтого веш,естБа с температурой плавления после кристаллизации из воды 297-8°С (с разложением). Растворяется при нагревании в диметилформамиде, этиленгликоле, метилцелозольве, слабо - в воде, спиртах, не растворяется в петролейном эфире, бензоле, эфире.
Найдено, %: N 20,32; 20,35; S 15,33; 15,35.
.
Вычислено, %: N 20,46; S 15,63.
Пример 4. Гидразид фталазинтион-4 (ЗН) -карбоновой-1 кислоты.
Суспензию 7,02 г (0,03 моль этилового эфира фталазинтион-4 (ЗН)-карбоновой-1 кислоты в 150 лг.д 12%-ного гидразингидрата встряхивают на механической качалке 48 час и осадок фильтруют. Получают 6,4 г (97% от теории) желтого вещества. Температура плавления после кристаллизации из воды 269-70°С (с разложением). Растворяется при нагревании в этиленгликоле, диэтиленгликоле, трудно - воде и спиртах, не растворяется в бензоле, эфире и петролейном эфире. Найдено, %: N 25,23; 25,34; S 14,47; 14,50.
CsHsNiOS.
Вычислено, %: N 25,44; S 14,55.
Гидразон гидразида фталазинтион-4 (ЗН)карбоновой-1 кислоты с ацетоном плавится при 245-6°С (растворитель кристаллизации - смесь спирта с ацетоном, 1:1 по объему).
Найдено, %: S 12,04; 12,22.
CioHdaNiS. Вычислено, %: S 12,31.
Предмет изобретения
Способ получения фталазинтион-4 (ЗН)-карбоновой-1 кислоты или ее производных, отличающийся тем, что этиловый эфир фталазон4 (ЗН)-карбоновой-1 кислоты подвергают взаимодействию с пятисернистым фосфором, с последуюш;ей обработкой полученного при этом этилового эфира фталазинтион-4(ЗН)карбоновой-1 кислоты ш,елочью или аммиаком, или гидразингидратом.
